Sintesis de acetanilida

Laboratorio de qu mica org nica III

Jes s Herrera Flores
REACTIVOS
Anilina
Anhidrido acetico
Agua destilada
REACTIVOS Y PRODUCTO
P.M P.E P.F
Anilina 1,02 g/cm3 93,1 g/mol 184 C -6 C
Anhidrid
o
ac!ico
1,08 g/cm3 102,1 g/mol 139 C -"3 C
Ac!anili
da
1,21 g/cm# 13$,1" g/mol 304 C 113.$C
Filtracio n al vaci o
Filtracio n por gravedad
Cristalizacio n
Decoloracio n
TECNICAS
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre
estos esta el uso de anhi drido ace tico cloruro de
acetilo o a cido ace tico glacial.
Acido ace tico glacial! es de intere s comercial
porque es econo mico. "in embargo requiere
calentar por mucho tiempo.
Cloruro de acetilo! no es recomendable por varias
razones principalmente porque reacciona
vigorosamente liberando HCl# esto convierte la mitad
de la amina a su sal de hidrocloruro torna ndola
incapaz de participar en la reaccio n.
Anhi drido ace tico! es el me todo
pre$erido para si ntesis en el
laboratorio % es el me todo que se
utiliza en este e&perimento. "u
velocidad de hidro lisis 'reaccio n con
agua( es lo su$icientemente ba)o como
para permitir que la acetilacio n de
aminas
Reaccion general
*ecanismo de reaccion
PROCEDIMIENTO
*ezcla de reacci n
+ese ,.- g de anilina en un matraz Erlenme%er de .,-
mL.
A adir /- mL de agua destilada al matraz.
Agite el matraz lentamente mientras lentamente va
a adiendo 0.- mL de anh drido ac tico.
1na vez que la acetanilida cruda precipite durante la
reacci n debe ser cristalizada. Esta cristalizaci n
deber ser llevada a cabo en el mismo matraz donde
ocurri la reacci n original.
A ada 2., mL de agua destilada % una o dos piedritas
de ebullici n al matraz.
Caliente la mezcla en una hornilla hasta que todo el
s lido % material aceitosos se disuelva.
PROCEDIMIENTO
Decoloraci n
A ada una peque a cantidad de carb n
activado al matraz Erlenme%er % lleve la mezcla
nuevamente a ebullici n.
Agite la mezcla % permita que hierva
suavemente por unos pocos minutos.

PROCEDIMIENTO
Filtraci n por gravedad
*ientras la soluci n est hirviendo ensamblar el aparato para
$iltraci n por gravedad equipado con un embudo % papel de
$iltro plegado en un matraz Erlenme%er de ,-- mL.
Colocar un papel $iltro plegado % $iltrar la mezcla de
acetanilida % carb n tan r pido como sea posible pero en
porciones peque as a trav s del $iltro plegado.
*antener la soluci n caliente en la hornilla hasta que toda la
soluci n ha%a sido a adida al embudo.
El carb n debe permanecer en el papel de $iltro % la soluci n
acuosa conteniendo la acetanilida debe haber pasado aba)o.
"i comienza a ocurrir cristalizaci n en el embudo a ada agua
caliente al embudo hasta disolver los cristales.
En)uagar el matraz % los materiales s lidos en el papel de
$iltro con un poco de agua caliente % permita que el matraz
conteniendo el $iltrado se en$r e poco a poco.
PROCEDIMIENTO
Cristalizaci n % Filtraci n al 3ac o
+ara completar la cristalizaci n colocar el matraz en
un ba o de hielo por unos 2, minutos.
Ensamblar un aparato de $iltraci n al vac o recoger
los cristales aireandolos lo mas posible mientras est n
en el 4 chner.
Completar el secado colocando los cristales sobre un
vidrio de relo) cubri ndoles con un bea5er invertido %
de) ndoles secar hasta el pr &imo periodo de
laboratorio.
Anotar la masa de producto puro cristalizado % su
punto de $usi n. Calcular porcenta)e de rendimiento.