GLIKOSIDA

DEFINISI
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua
bagian senyawa, yaitu gula (glikon) dan bukan gula
(aglikon)
Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa
jembatan oksigen (O glikosida, dioscin), jembatan
nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-
glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida,
barbaloin).
Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan
gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan
aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai
glikosida.
Aglikon atau genin dari glikosida terdiri dari
berbagai macam senyawa organik.
Misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun
senyawa-senyawa yang mengandung gugus
fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.
Gula yang sering menempel pada glikosida
adalah -D-glukosa. Meskipun demikian ada
juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai
menempel pada glikosida misalnya ramnosa,
digitoksosa dan simarosa.

Example
Linamarin is an
O-glycoside
derived from D-
glucose.

O
OH
OH
HO
HO
HOCH
2

O
OCC
OH
HO
HO
HOCH
2
CH
3
N
CH
3
D-Glucose
Example
Adenosine is an N-
glycoside derived
from D-ribose

HOCH
2
H
OH
O
H H
OH OH
H
D-Ribose

HOCH
2
H
N
O
H H
OH OH
H
N
NH
2
N
N
Adenosine
Example
Sinigrin is an S-
glycoside derived
from D-glucose.

O
OH
OH
HO
HO
HOCH
2
D-Glucose

O
SCCH
2
CH
OH
HO
HO
HOCH
2
CH
2
NOSO
3
K
Physico-chemical Properties Of Glycosides
(General)
Colorless, solid, amorphous, nonvolatile
(flavonoid- yellow, anthraquinone-red or
orange)
Give positive reaction with Molisch's and
Fehling's solution test (after hydrolysis).
They are water soluble compounds, insoluble in
organic solvents
Most of them have bitter taste
(except: populin, glycyrrhizin, stevioside).
Cont...
Odorless except saponin (glycyrrhizin).
When a glycosides has a lot of sugars its solubility in
water decrease.
Glycosides hydrolyzed by using mineral acids and
temperature or by using enzymes such as:
a. Emolsin Bitter almond seeds.
b. Myrosin or Myrosinase black mustard seeds
c. Rhamnase glycosides containing rhamnose as
sugar part.
Glikosida merupakan senyawa larut air dan tidak larut
dalam pelarut organik.
Bagian glikon : larut air, tidak larut dalam pelarut
organik.
Bagian aglikon : tidak larut air, larut dalam pelarut
organik.
Beberapa glikosida larut dalam alkohol


Biosynthesis of glycosides
(O-glycosides)
UTP(Uridine Triphoshate) +sugar-1-phoshate
UDP-sugar + ppi(Pyrophosphate inorganic).
UDP-sugar +acceptor (aglycone)
Acceptor-sugar +UDP
Uridylyl transferase
Enzyme
Glycosyl transferase
Enzyme
Glycosyl transferase
Enzyme
Reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi
pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin
trifosfat kesuatu gula-l-fosfat.
Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada
reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat
diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang
gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula
lainnya.
Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan
adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi
pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada
akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida
Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain
akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada
bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian
disakarida.
Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang
mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk
bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya
dengan reaksi yang sama.
Fungsi Glikosida
Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
Proses pembentukan glikosida merupakan proses
detoksikasi
Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap
pengaruh luar yang mengganggu
Glikosida sebagai petunjuk sistematik


Classification of glycosides on the basis of the
linkage between glycone and aglycone part
O-glycosides : in these glycosides the sugar part
is linked with alcoholic or phenolic hydroxyl or
carboxyl group.
S-glycosides : in these glycosides the sugar
attached to a Sulfur atom of aglycone such as in
sinigrin.
N-glycosides : in these glycosides the sugar
linked with Nitrogen atom of (-NH2,-NH-)amino
group of aglycone like in nucleosides DNA,RNA
C-glycosides : in these glycosides the sugar
linked (condensed) directly to Carbon atom of
aglycone like in aloin.
Classification of glycosides according to
glycone part
Glucose _ glucoside group like in Sennoside.
Rhamnose _ Rhamnoside like in frangullin.
Digitoxose _ Digitoxoside like in digoxin.
Glucose and Rhammnose _ Glucorhamnoside _
glucofrangulin.
Rhamnose and glucose _ Rhamnoglucoside _
Rutin.