Estructura qumica

del fenol
Las plantas sintetizan una gran variedad
de productos secundarios que contienen
un grupo fenol. Estas sustancias reciben
el nombre de compuestos fenlicos,
polifenoles o fenilpropanoides y derivan
todas ellas del fenol, un anillo aromtico
con un grupo hidroxilo.
Existen dos rutas bsicas implicadas en la biosntesis de
compuestos fenlicos: la ruta del cido shikmico y la
ruta del cido malnico
Ruta del cido
Shikmico
Eritrosa 4-fosfato
(de la ruta de las
pentosas fosfatos )
cido fosfoenolpirvico
(de la gliclisis)
Fenilalanina
cido cinmico
Ruta de
Poliacetatos
Quinonas
Flavonoides
Acetil coA
Fenoles simples
cidos Fenlicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
1. Fenoles Simples
2. cidos Fenlicos
3. Cumarinas
4. Lignanos
5. Taninos

III.- COMPUESTOS FENLICOS DERIVADOS DE LAS RUTAS DE
LOS SHIKIMATOS Y DE LOS POLIACETATOS
Quinonas
Flavonoides
FENOLES SENCILLOS
En este grupo se incluyen
compuestos poco abundantes en la
naturaleza y de escaso valor
teraputico a excepcin de la
hidroquinona, que en forma de
glucsido se localiza en algunas
plantas medicinales pertenecientes a
las familias Ericaceae y Rosaceae. De
todas ellas, las ms empleadas por
su poder antisptico de vas
urinarias son la gayuba y algunos
tipos de brezo.
gayuba
1


cidos fenolicos Derivados del a. benzoico
Derivados del a. cinmico

GAYUBA
CIDOS FENLICOS
EXTRACCIN
Extraccin con mezclas hidroalcohlicas
Hidrlisis posterior para obtencin de
geninas
Las geninas se extraen con eter etlico

CARACTERIZACIN
Separacin por tcnicas cromatogrficas
(CCF, HPLC CC)
Deteccin: Cl3Fe
Vainillina sulfrica
P-nitroanilina diazotada + carbonato sdico
cido benzoico
2

PROPIEDADES FARMACOLGICAS
Antimicrobianos (antispticos y desinfectantes)
Antiinflamatorio- analgsico
Antioxidante
Colertica

OTRAS APLICACIONES en la industria:
Explosivos (fenol y resorcinol)
Tintes (acido glico)
Revelado fotogrfico (catecol, pirogalol)
CIDOS FENOLES
PLANTAS MEDICINALES
Alcachofa (colertica)
Ortosifn (diurtica)
Equincea (inmunoestimulantes)
Sauce (antiinflamatoria, analgsica y
antipirtica).
2
CUMARINA
Las cumarinas su nombre viene
de Coumarou nombre comn
de la haba tonca
Dipteryx odorata Willd.,
Fam. Leguminosae/Fabaceae),
son metabolitos tpicos de plantas superiores y
algunos pocos microorganismos
En general son lactonas insaturadas
La propiedad fsica mas importante de estos
compuestos es la fluorescencia generada
con la luz ultravioleta (365 nm), propiedad
ampliamente usada para su deteccin.
3
Anticoagulante y antibacterial del dicumarol,
antibitica de la novobiocina
Hepatoxicidad y carcinogenicidad de ciertas
aflatoxinas
Estrognica del cumestrol
Fotosensibilizadora de ciertas furanocumarinas,
etc.,
Se destaca adems, el uso de cumarinas como
saborizantes y en perfumera
ACTIVIDAD BIOLGICA
LIGNANOS
Estn formados por dos unidades de
fenilpropano, C
6
C
3
unidades por enlaces
entre las posiciones y .
Se encuentran ampliamente distribuidas en
la naturaleza.
La biognesis de los lignanos se
basa en el acoplamiento
oxidativo de fenoles, este
acoplamiento por dimerizacin
de los precursores C6C3 puede
explicarse de forma
bielectrnica o por radicales
libres.
4
PODOFILO
RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de sabor
amargo e irritante de las mucosas.
Contiene:

Podofilotoxina (20%)
desoxipodofilotoxina
alfa y beta peltatinas (5-10% respect.)
otros compuestos relacionados

RIZOMAS
Podophyllum peltatum
(Berberidaceas)
Contiene: sales minerales. Almidn,
fibra. Lpidos, resina( 3-6%)
Tratamiento de condilomas
externos : (disolucin alcoholica al
0.5%)
Derivados hemisintticos:
etopsido (quimioterapia)
Cncer de mam, testculo,tumor
cerebral.
Son sustancias polifenlicas hidrosolubles no nitrogenadas, de
origen vegetal, de peso molecular entre 500 y 3000, que adems
de dar las reacciones clsicas de los fenoles, precipitan gelatina,
sales de alcaloides y metales pesados. Los hay hidrolizables y
condensados
El tanino se encuentra principalmente
en las races, la corteza, y de vez en
cuando en las hojas de la planta. Estos
compuestos tienen propiedades
antibacterianas, astringentes y
antispticas.

Se encuentran especialmente en las
familias de las Ericceas,
Leguminosas, Rosceas y Salicceas.
TANINO 5
Histricamente, son las sustancias
empleadas para curtir pieles, ya
que forman puentes de hidrgeno
con las fibras de colgeno de la piel.

Sus propiedades farmacolgicas
externas son:

Astringentes
Vasoconstrictoras (para
hemorragias)
Cicatrizantes (quemaduras).

Internamente, antidiarreicas, y, al
precipitar alcaloides y metales
pesados, antdoto ante
intoxicaciones.

Quinonas
Compuestos aromticos oxigenados que se caracterizan por la presencia
de grupos ceto en posicin PARA (1,4) y ocasionalmente en posicin orto.
Muy abundantes en la naturaleza (plantas superiores, hongos y bacterias)
Metabolitos secundarios que se forman por la ruta de los poliacetatos
(Acetil-S-Co A)

SEGN SU ESTRUCTURA:
BENZOQUINONAS (benceno) monocclica
NAFTOQUINONAS (naftaleno) bicclica
Plumbagona (Drosera rotundifolia) antitusivo
Juglona (Juglans regia) antibacteriano y antifngico
Lawsona (Lawsonia inermis) colorante.
ANTRAQUINONAS (antraceno) tricclica
Raz de ruibarbo
Drosera rotundifolia
Aloe vera (sabila)
Cannabis sativa
(marihuana)
DROGAS CON QUINONAS
Son molculas que tienen dos
anillos bencnicos ( aromticos)
unidos a travs de una cadena de
tres tomos de carbono, puesto
que cada anillo bencnico tiene 6
tomos de carbono, los autores los
denominan simplemente como
compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae

FLAVONOIDES
Va Biosinttica
de los flavonoides
flavonoles flavonas
catequinas y
leucoantocianidinas
Protoantocianidinas o
taninos condensados
1er
flavonoides


1. Chalconas
2. flavonas
3. flavonoles
4. flavanonas
5. flavanonoles
6. antocianidinas
7. Catequinas
8. epicatequinas
9. auronas
10. isoflavonoides
11. pterocarpanos
12.rotenoides.
Estructuras bsicas de varias clases de flavonoides
1. Chalconas
2. flavonas
3. flavonoles
4. flavanonas
5. flavanonoles
6. antocianidinas
7. Catequinas
8. epicatequinas
9. auronas
10. isoflavonoides
11. pterocarpanos
12.rotenoides
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES

Accin vitamina P (Factor antiescorbtico)
Antihemorrgicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,
flavolignanos)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivricos y antimicticas (Chalconas,
Isoflavonas y flavanonas )
Diurticos y antiurmicos

Antiespasmdicos (flavonoles)
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)
Anticancergeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialrgica (Isoflavanquinonas)
Antiagregante plaquetario (antociansidos y derivados de flavonas
y flavonoles)