Generalidades

Grupo funcional -COOH

Polares
Puente de hidrgeno
Solubilidad relativa en agua
Solubles en solventes orgnicos
Lquidos hasta C10
Forman dmeros

Puntos de ebullicin elevados

cidos dbiles (Ka~10-5-10-3)
Agentes reductores
Tpicos cidos de Bronsted
RCOOH
RCOO- + H+

Clasificacin
Naturaleza
- alifticos

( grasos )

- aromticos

Numero de grupos
funcionales
- monocarboxlicos
- dicarboxlicos
- tricarboxlicos
C3H4OH(COOH)3

Presencia de otros grupos

-Insaturados
maleico
fumrico

- aminocidos
glicina
alanina
fenilalanina

- hidroxicidos
tartrico
lctico
mlico
- cetocidos
pirvico
-cetoglutrico

Importancia
Biolgica
- metabolismo ( ciclo de Krebs )
- sntesis proteica
- sntesis de grasas
- presentes en clulas vivas
- lquidos corporales y vegetales

Mdica
-analgsicos
-antiepilpticos
-antibacterianos
-antimicticos
-filtros solares
-laxantes

preparacin de saborizantes
Industrial
- preparacin de frmacos
- procesos de polimerizacin
- sistemas buffers
- preservantes de alimentos

perfumera, jabones, etc

polmeros
agropecuaria
pinturas , barnices , lubricantes

Propiedades
qumicas
Acidez
RCOOH + MOH
RCOOM
RCOOH + NaOH
RCOONa
Identificacin
RCOOH + NaHCO3 RCOONa
+CO2+H2O

c) Grupo funcional
- se sustituye el OH
- actan como bases
- reactivos nucleoflicos
- derivados importantes

Reactivos
- NH3

Productos
amidas

- RCOOH
- ROH
- PCl3 , PCl5 , SOCl2

anhdridos
steres
cloruros

AMIDAS
CH3COOH + NH3
CH3CH2COOH+NH3
ANHIDRIDOS
CH3COOH + HCOOH
CH3COOH+CH3COOH

CH3CONH2
CH3CH2CONH2
CH3COOOCH
CH3COOOCH3

ESTERES
CH3COOH+CH3OH

CH3COOCH3

CH3COOH+CH3C H2OH
CH3COOCH2CH3
CLORUROS DE ACIDO
CH3COOH+PCl3
CH3COCl
CH3CH2COOH+PCl3

CH3CH2COCl

PREPARACION
OXIDACION DE ALCOHOLES
PRIMARIOS
CH3CH2CH2OH KMnO4
CH3CH2CO2H
OXIDACION DE
ALQUILBENCENOS
ArCH3 KMnO4
ArCO2H

CARBONATACION DE LOS
REACTIVOS DE GRIGNARD
RX Mg RMgX CO2/H RCOOH

HIDRLISIS DE NITRILOS
CH3CN + H2O H o OH
CH3COOH

Los cidos orgnicos (RCOOH) son

compuestos que contienen un grupo
carboxilo. Un grupo carboxilo consta de un
grupo -OH unido directamente a un grupo
carbonilo (-C=O). El comporta -miento
cido de un cido carboxlico se debe
principalmente a la estabilizacin por
resonancia del anin carboxilato, el ion
que se produce despus de que el cido
carboxlico se ioniza.

Los cidos carboxlicos son ms dbiles

que la mayora de cidos inorgnicos.
Forman enlaces de hidrgeno. La habi
lidad para formar enlaces de hidrgeno
explica la solubilidad en agua de los
cidos de menor masa molecular.Tienen
puntos de ebullicin ms altos que los
alcoholes de cercana masa molecular.

Los cidos carboxlicos se

combinan con las bases
inorgnicas para formar sales
carboxilato y agua. Los cidos de
mayor masa molecular, o cidos
grasos reaccionan con los iones de
los metales alcalinos tales como el
Na+ o K+ para producir jabones

Los jabones pueden disolver la

grasa no polar y la mugre puesto
que las molculas de jabn tienen
un extremo hidrofbico no polar
para unirse a la grasa y un
extremo inico hidroflico para
unirse a las molculas del agua.

Algunas de las sales carboxilato de

menor masa molecular tienen
actividad antimicrobiana y son
relativamente poco txicas. Estas
se utilizan como compuestos
preservantes de alimentos.

Los cidos carboxlicos presentan

reacciones de sustitucin en las
que es remplazado el grupo -OH.
Cuando ocurre esta reaccin se
produce un derivado de cido.

Dos clases importantes de

derivados de cidos son los
cloruros de acilo (RCOCl) y los
steres RCOOR). Todos los
derivados de los cidos se pueden
hidrolizar nuevamente a sus cidos
principales.

Los steres (RCOOR) estn

compuestos de dos partes, el
componente del cido precursor y el
componente del alcohol precursor.
Los steres tienen puntos de
ebullicin inferiores a los de los cidos
correspondientes puesto que no
pueden donar enlaces de hidrgeno

Los esteres aceptan enlaces de

hidrgeno de los solventes polares;
por lo tanto, los de baja masa
molecular son solubles en agua y
en otros solventes polares. Los
steres tienen olores frutales
agradables y se utilizan como
aromatizantes

Si la reaccin de hidrlisis de un
ster se lleva a cabo en una
solucin bsica, se denomina
reaccin de saponificacin, es
decir, una reaccin de formacin
de jabn.

Los steres se encuentran en el

mundo natural. Muchos aditivos de
alimentos son steres, incluyendo los
aromatizantes y los preservativos.
Los steres del cido saliclico se
utilizan en medicina. El cido
acetilsaliclico o aspirina es droga
analgsica ms utilizada en el mundo.