UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

HONDURAS
Facultad de Ciencias Qumicas Y Farmacias de
Honduras
Laboratorio de Qumica Orgnica I
LQ-113
REPASO I PARCIAL
I

Contenido:
Alquenos.
Alquinos.
Aromticos.
Importancia

de la
qumica Orgnica.

ALQUENOS

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen

como grupo funcional en doble enlace C = C.
Su formula general es CnH2 n, esto indica que los alquenos
son ismeros de los ciclo alcanos. A los alquenos se les
llama tambin olefinas ya que el etileno se conoca como
gas olefiante (gas formador de aceite) ya que cuando se
trataba con cloro o bromo formaban lquidos aceitosos.

El doble enlace en los alquenos consta de:

-Un enlace sigma fuerte constituido por la superposicin
de orbitales SP2
-Un enlace pi dbil que es el que se rompe al momento de
sus reacciones.

PARTE PRACTICA
PROCEDIMIENTO:
Obtencion del limoneno

Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres

naranjas, con todo y la pulpa blanca que lleva adherida,
cuidando de no presionar o tocar demasiado la cascara
para evitar la prdida del aceite esencial. Con ella se
prepara un picadillo o. s se puede, un pur en un matraz
redondo de tres bocas y de 500 ml. En la boca central se
ensambla un aparato de destilacin (ver la Fig. C 3 del
anexo C); en la boca lateral se coloca un embudo para
adicionar agua. Se utiliza un matraz. Erlenmeyer para
colectar el destilado. Se adiciona agua al pur y se calienta
procurando que la ebullicin no sea muy violenta y que el
nivel de lquido en el interior del matraz se mantenga
constante durante el proceso de destilacin. Debe
destilarse tan rpido como sea posible, de manera que se

Fundamento de
Destilacion.

Destilacin, proceso que consiste en

calentar un lquido hasta que sus
componentes ms voltiles pasan a la
fase de vapor y, a continuacin, enfriar
el vapor para recuperar dichos
componentes en forma lquida por medio
de la condensacin.

El objetivo principal de la destilacin es

separar una mezcla de varios
componentes aprovechando sus distintas
volatilidades, o bien separar los
materiales voltiles de los no voltiles.

Destilacin Sencilla

Anlisis de Alquenos:

Para poder caracterizar a un compuesto

desconocido como un alqueno, se debe
demostrar que sufre las reacciones tpicas del
doble enlace.
La adicin de bromo (Br2/CCl4) a un alqueno se
usa como una prueba simple y rpida para
demostrar la instauracin. [2] Los alquenos
reaccionan rpidamente con bromo (color rojo
parduzco) a temperatura ambiente y en ausencia
de luz, decolorando la solucin y sin liberar
bromuro de hidrogeno.
CH2 = CH2 + Br2
CCl4
CH2
CH2

Si la halogenacin del alqueno se lleva a acabo en

solucin acuosa, el producto principal de la reaccin
es una halohidrina.
CH2 = CH2 + Br2
H2O
CH2 CH2
T amb.

Br

OH
Los alquenos reaccionan con permanganato de
potasio diluido y fro (medio bsico a temperatura
ambiente) para formar 1,2-dioles, llamados tambin
glicoles
CH2 = CH2

KMnO4 /OH
MnO2

CH2 CH2

ALQUINOS.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados
que presentan triple unin entre dos de sus
carbonos, es decir comparten tres pares de
electrones. Tienen la formula general
CnH2n-2 y contienen menos proporcin de
hidrgenos que los alquenos y tienen la
misma formula general de los dienos.
Esta misma clase de compuestos tambin
se denomina acetilenos segn el primer
miembro de esta serie.

acetileno es el miembro ms
sencillo de la familia de los alquinos
y puede producirse por dos mtodos.
El

1. Hidrlisis de carbono calcico

3C + CaO --------3CO2
+
CaC2
+
CO
coque
cal
carburo clcico

CaC2 +
2H2O Temperatura
HC = CH +
Ca (OH)2

2. Oxidacin parcial del metano

6 CH4 + O2 ------------2 HC=CH
10 H2

+ 2CO +

PROCEDIMIENTO
1.Obtencin de acetileno
-Colocar en un baln de dos o tres cuellos cierta
cantidad de carburo clcico y armas el aparato
como lo indica el esquema.
-Haga caer agua desde un embudo de
separacin gota a gota.
-Del gas desprendido tiene tres tubos de ensayo.
-Haga las siguientes pruebas a los tubos con
acetileno
-Combustin: coloque un fsforo encendido en la
boca del tubo y observe.
-Reaccin con agua de bromo: agregue a uno de
los tubos solucin de agua de bromo.
-Ensayo de instauracin de Baeyer en oro de los
tubos agregue reactivo de Baeyer y observe.

El acetileno es usado como:

1.-Combustible para soldadura
oxiacetilnica de laminas de acero y
hierro.
2.-Iluminacin
3.-Materia prima para la sntesis de
cido actico.
4.-Fabricacin de plsticos y caucho

Anlisis de Alquinos:
Los alquinos responden a las pruebas de
caracterizacin igual que los alquenos,
decoloran el Br2/CCl4 sin desprendimiento
de HBr.

Br Br

HCCH

HCCH

Br2
CCl4

Reacci0n de Agua de Bromo:

Br OH

HCCH
Br2
HCCH
H2O

OH Br
Sin embargo, son mas insaturados que los alquenos, propiedad que
puede detectarse por determinacin de sus formulas moleculares
(CnH2n-2) y por la hidrogenacin cuantitativa (se consumen dos
moles de hidrogeno por cada doble enlace).
Los alquinos decoloran el permanganato de potasio diluido y fro,
se oxidan a dicetonas con una disolucin bsica de KMnO4 a
temperatura ambiente. Se obtiene CO2 con el grupo CH de un
alquino terminal.

AROMATICOS.

AROMATICOS

Originalmente el trmino estaba restringido a un

producto del alquitrn mineral, el benceno, y a
sus derivados, pero en la actualidad incluye casi
la mitad de todos los compuestos orgnicos; el
resto son los llamados compuestos alifticos.

El mximo exponente de la familia de los

hidrocarburos aromticos es el benceno (C 6H6).

El benceno sufre relativamente pocas reacciones

y estas proceden lentamente y requieren con
frecuencia de calor y catlisis.

La aromaticidad de un compuesto lo comprobamos de

la siguiente manera:
1.-El compuesto debe ser un ciclo.
2.-Tener una estructura plana (hibridacin sp2)
3.-Debe tener resonancia (enlaces dobles conjugados)
4.-Debe cumplir con la regla de Hackel, que dice,
si el numero de electrones pi es igual a 2 + 4n, donde
n es igual a cero o a nmeros enteros, el sistema es
aromtico.

. El benceno fue aislado por primera

vez por M. Farade, en la destilacin del

residuo aceitoso que dejaba el gas utilizado

en las lmparas de alumbrado de las calles.
August Kekule, propuso en 1865 que el
benceno estaba compuesto de un equilibrio
dinmico entre dos estructuras
equivalentes, en la cual hay una rpida
oscilacin de los enlaces simples y dobles.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica,

Linus Pauling quien consigui encontrar el verdadero
origen de este comportamiento, la resonancia o
mesomera, en la cual ambas estructuras de Kekul se
superponen.

REACTIVIDAD DEL ANILLO

BENCENICO:
1.OBTENCION DEL ACIDO PICRICO.
-Preparar una solucin A compuesta por 2gr de
fenol mas 4ml acido sulfrico. Y una solucin B
compuesta por 4ml de acido sulfrico mas 4ml
de acido ntrico.
-Verter la solucin A en la solucin B, gota a
gota y en bao de hielo.
-Poner la solucin resultante en bao Maria de 2
a 4 minutos
-Luego verter la solucin en 75ml de agua
destilada bien helada.

IMPORTANCIA
DE LA
QUIMICA
ORGANICA

 LIMPIADOR

PARA VIDRIOS:

1. En

un beaker de 600ml colocar 0.1g de

Lauril sulfato de sodio, 62.5ml de 2propanol y 188ml de agua destilada, agitar
hasta disolver completamente.

2. Agregar

a la mezcla anterior poco a poco

0.05g de azul de metileno hasta su
incorporacin.

3. Guardar

el limpiador en un frasco rotulado.

DESODORANTE PARA PISOS:

1.En

un beaker de 250ml mezcle, 5ml de acetona y 2.5ml de

formaldehido, agite hasta su disolucin completa.
2.En el otro beaker de 600ml mezcle, 5ml de 2-propanol y 3.75ml
aceite de pino.
3.En el tercer beaker de 400ml disuelva 0.1g de Lauril Sulfato de
Sodio y el color verde vegetal con 25 ml de agua destilada.
4.Mezcle el beaker 1y 2.
5.Posteriormente agregar a la mezcla anterior el beaker 3, y agitar.
6.Agregar agua destilada hasta completar un litro.
7.Guardar en un frasco rotulado.