Professional Documents
Culture Documents
TURUNAN SERTA
PEMANFAATANNYA
Oleh
OLEOCHEMICAL PROCESS
TECHNOLOGY
Basic Oleochemistry
Fatty Acid
Gliserol
Metil
Ester
Fatty
Alkohol
FATTY ACID
O
OCH2
HOCH2
R1
O
R2
OH
O
OCH
+ 3H2O
HOCH
R2
O
R3
OH
O
OCH2
Trigliserida
HOCH2
Gliserin
R3
OH
Fatty Acid
Fatty Acids
2. Polyunsaturated (PUFA)
a. There is more than one unsaturated bond
b. linoleic acid (C18:2), linolenic acid (C18:3),
arachidonic acid (C20:4)
Asam
lemak
Titik leleh
Jumlah
atom C
Ikatan
rangkap
Butirat
18
-8
Butter
Laurat
12
111
44
Minyak kelapa
Miristat
14
129
54
palmitat
16
145
63
Stearat
18
157
69
Oleat
18
58
14
Linoleat
18
23
-5
Linolenat
18
12
-11
Kedelai, canola
Gadoleat
20
Minyak ikan
Arakidona
t
20
-40
-40
Lard, tallow
20
Minyak ikan
Behenat
22
176
80
Kacang, rapeseed
Erukat
22
91
33
Rapeseed
22
Minyak ikan
Jenis Industri
Persentase (%)
Deterjen
33
Turunan nitrogen
18
Karet
10
Cat
10
Pelumas
Tekstil
Plastik
Pangan
Kosmetik
Farmasi
13
Fatty Acid
+ amonia,
hidrogen
Fatty amine
amidasi
(+
ethanolamine)
Fatty
amide
Etoksilasi
Fatty
acid
ethoxylate
Esterifikasi
Ester
Epoksidasi
Alkyl
epoxy ester
FATTY ALCOHOL
CFA
Fatty Acid
Splitting
Sing
le
cut
Mix.
Fractionation
Olein
Stearine
CNO
PKO
C. Glycerine
Transesterifikasi
Esterification
FAME Fractionation Hydrogenation
Saponification
Soap
Noddle
Fatty
Alcohol
OH
+ H2
ROH
+ H2O
ROH
+ CH3OH
OCH3
+ H2
Fatty
Alcohol
+ ethylene
sulfatasi
(+ asam sulfat)
oxide
Polyglycol
ether
Fatty
alkohol
sulfat
Sulfitation
Phosphatization
Fatty
alcohol
sulfosuccinate
Fatty
alcohol ether
phosphate
Fatty
alcohol
ether
sulfat
Etoksilasi
Fatty
alkohol
ethoxylate
Sulfation
Propoxilation
Fatty
alkohol
alkoxylate
Methyl Ester
O
OCH2
HOCH2
R1
O
R2
OCH3
O
OCH
+ 3CH2OH
HOCH
R2
O
R3
OCH3
O
OCH2
Trigliserida
HOCH2
Metanol
Gliserin
R3
OCH3
Metil Ester
Metil Ester
Hidrogenasi
(+ hidrogen)
Fatty Alcohol
Sulfonasi
Metil
Ester
Sulfonat
Amidasi
Fatty
acid
alkanolamide
Fat /Oil
Minyak/
Lemak
Hidrolisis
Gliserol,
Asam lemak
Transesterifikasi
Methyl ester
Fatty acid
alkanolamide
Sulfation
Amidasi
Epoxided
triglyceride
Hidrogenasi
Hydrogenated
oil
Epoksidasi
Etoksilasi
Ethoxylated
triglyceride
H
H
H
O
Asam lemak
Asam lemak +
Asam lemak
3 HOH
H
Trigliserida
panas
OH
OH +
OH
H
Air
Gliserol
3 Asam lemak
bebas
Reaksi Hidrogenasi
Reaksi hidrogenasi dilakukan untuk menjenuhkan ikatan rangkap pada asam
lemak.
Caranya : gas hidrogen direaksikan secara langsung pada ikatan rangkap
yang dituju dengan bantuan katalis Ni dan panas.
Hidrogenasi digunakan untuk mengkonversi minyak yang berbentuk cair
hingga menjadi berbentuk semipadat ataupun padat (untuk produk
shortening, margarin, sabun, dll)
panas
OH +
H2
R
Ni/CuCr
H
Asam Lemak
H
Asam Lemak
terhidrogenasi
OH
Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi terjadi pada ikatan rangkap akibat adanya oksigen.
Reaksi ini menyebabkan terjadinya kerusakan pada minyak, ditandai dengan
terbentuknya peroksida dan timbulnya flavor yang tidak menyenangkan
pada minyak/lemak.
Untuk mencegah terjadinya oksidasi pada minyak/lemak digunakan
antioksidan.
OH +
O2
cahaya,
panas
R
waktu
Asam Lemak
Peroksida
OH
Aditif
Fungsi
Tokoferol
Butylated hydroxyanisole
(BHA)
Butylated hydroxytoluene
(BHT)
Tertiary butylhydroquinone
(TBHQ)
Karoten (pro-vitamin A)
Methyl silicone
Lecithin
Asam sitrat
Asam fosfat
Sumber : Lawson (1995)
Reaksi Polimerisasi
Polimerisasi menyebabkan :
-
Reaksi Esterifikasi
Secara sederhana, reaksi esterifikasi merupakan kebalikan dari reaksi
hidrolisis.
Reaksi esterifikasi adalah proses penggabungan atau penggabungan
kembali asam lemak dengan gliserol untuk membentuk trigliserida.
Monogliserida dan digliserida juga dapat diproduksi melalui esterifikasi.
H
H
C O C
O
H C O C
C OH
R + H C OH
H
katalis
basa
C O C
O
H C O C
C O C
R + H C OH
O
H C O
H
Trigliserida
H C OH
H
Gliserol
H C OH
H
Digliserida
H C OH
H
Monogliserida
RCOOH
Asam
lemak
ROH
Alkohol
katali
s
asam
RCOOR
Ester
H 2O
Air
Reaksi Transesterifikasi
Transesterifikasi merupakan proses yang menyerupai hidrolisis. Namun
berbeda dengan hidrolisis, pada proses transesterifikasi yang digunakan
bukanlah air melainkan alkohol
Transesterifikasi diterapkan untuk menghasilkan metil ester.
O
R1
R2
R3
C
O
OCH2
C
O
OCH
OCH2
R1
HOCH2
3 CH3OH
HOCH
R2
HOCH2
Metanol
OCH3
katalis
Trigliserida
OCH3
NaOCH
Gliserin
R3
OCH3
Metil ester
NaOCH
RCOOR + ROH
RCOOR +
ROH
katalis
Ester
Alkohol
Ester
Alkohol
Reaksi Interesterifikasi
Reaksi Halogenasi
OH +
I2
Asam Lemak
teriodisasi
OH
Isomerisasi
Isomer adalah dua atau lebih senyawa yang terdiri atas elemen penyusun
yang sama, sehingga memiliki rumus molekul yang sama namun struktur
molekulnya berbeda.
Dua macam tipe isomer pada minyak atau lemak :
a. Geometric isomerism
Asam lemak tidak jenuh dapat berupa bentuk cis atau trans berdasarkan
pada konfigurasi atom H yang terikat pada atom C yang digabungkan oleh
ikatan rangkap.
Cis = atom H pada rantai karbon berada pada sisi yang sama.
Trans = atom H pada rantai karbon berada pada sisi yang berlawanan.
Trans
H
C
Cis
b. Positional isomerism
-
Pada kasus ini, lokasi ikatan rangkap sepanjang rantai asam lemak
berbeda diantara masing-masing isomer.
- Posisi ikatan rangkap berdampak pada titik leleh asam lemak hingga
batas tertentu.
- Proses hidrogenasi dapat menyebabkan terjadinya pergeseran lokasi
ikatan rangkap pada rantai asam lemak sebagaimana pada isomerisasi
cis-trans.
- Jumlah positional dan geometric isomer makin meningkat dengan
meningkatnya jumlah ikatan rangkap.
Contoh : rantai asam lemak dengan dua ikatan rangkap, memiliki 4
geometric isomer, yaitu cis-cis, cis-trans, trans-cis, dan trans-trans.
Fraksinasi
Titik leleh
Jumlah
atom C
Ikatan
rangkap
Butirat
18
-8
Laurat
12
111
44
Miristat
14
129
54
palmitat
16
145
63
Stearat
18
157
69
Oleat
18
58
14
Linoleat
18
23
-5
Linolenat
18
12
-11
Gadoleat
20
Arakidonat
20
-40
-40
Behenat
22
176
80
Erukat
22
91
33
Asam lemak
Penampang
Melintang
Buah Sawit
Buah Matang
Buah Agak Matang
(26-50% buah luar
(12,5-25% buah luar
membrondol, berwarna
membrondol, berwarna
merah mengkilat)
kemerahan)
Buah Mentah
(Buah tidak membrondol,
berwarna hitam pekat)
Kematangan Panen
Buah mentah
14 - 18
1,6 - 2,8
19 - 25
1,7 - 3,3
Buah matang
24 - 30
1,8 - 4,9
28 - 31
3,8 - 6,1
Buah Banci
(Muncul bunga jantan atau bunga
betina dalam satu tandan)
Buah Mantel
(Buah berlapis dan
tidak memiliki inti)
Skala 1 : 35.000.000
Keterangan :
Sultara
0.36%
Sulsel
3.45%
Papua
3.45%
Kalteng
7.08%
Kalbar
10.34%
Jateng
1.63%
Jatim
Lampung
1.27%
Bengkulu
Jabar
2.18%
Riau
1.81%
2.00% DKI Jaya
14.34%
2.72%
NAD
2.72%
Sumut
15.79%
Sumbar
5.99%
Sumsel
10.89%
Jambi
3.81%
P o h o n In d u s tr i P r o d u k
K e la p a S a w it
T A N D A N B U A H S E G A R (T B S ) K E L A P A S A W IT
B U A H K E L A P A S A W IT
TANDAN KOSONG
D A G IN G K E L A P A S A W IT
B IJ I K E L A P A S A W IT
M IN Y A K K E L A P A S A W IT
KAROTEN
C ocoa
B u tte r
S u b s titu te
TOKOFEROL
M in y a k
G o re n g
M in y a k
S a la d
O L E IN
M a r g a r in
S T E A R IN
S h o r te n in g
M e ta lic S a lt
P a lm ita t /P r o p a n d
P a lm ita t S te a r a t/
Ca, Zn
S te a ra t/B u ta n o l
O c ta n o l
S te a r a t/G ly c o l
O le a t/G ly c o l
P r o p y l e n e G ly c o l
O le a t /M e ta n o l
B u ta n o l
O le a t / O l e o a lk o h o l
SERAT
IN T I K E L A P A S A W IT
F a t ty A lk o h o l ( E s te r )
P a lm i t a t / B u t a n o l
O c ta n o l
TEM PURUNG
SLU D G E
S te a ra t/C a , M g
S te a r a t/ A l, L i
O le a t / Z n , P b
O le a t/B a
FREE FATTY
A C ID ( F F A )
V e g e ta b le s
G hee
M in y a k
Padat
P o ly e th o x y la te d
D e r iv a te s
P a lm i t a t / E t h y l e n e
P r o p y l e n e O x id e
S t e a r a t / E t h y le n e
P r o p y l e n e O x id e
O l e ic A c i d D im e r
E t h y l e n e P r o p y le n e
O x id e
SOAP
STOCK
G l is e r i n
B U N G K IL
Sabun
F a tty A m in e s
P rim a r y C 1 6 & C 1 8
H y d r o c h lo r id e s
A c e ta ts
C 16 & C 18 /
E th o x y la te d
S e c o n d a ry C 1 6 &
C 1 8 / E t h o x y la t e d
Q u a te rn a ry C 1 6 &
C 18
Pakan
T e rn a k
M IN Y A K IN T I
S A W IT ( P K O )
TEPUNG
TEMPURUNG
ARANG
A sam Lem ak
( F a t t y A c id s )
B rik e t
A ra n g
K a rb o n
A k tif
E s t e r o f D ib a s ic A c i d
O x y g e n a te d F a tty
A c id / E s t e r
A z e la i z / B u t a n o l
O c ta n o l a s e s te r
E p o x y S t e a r ic /
O c ta n o l E s te r
A z e la iz /G ly c o l
E s te rs
E p th io S t e a r in M o n o
& P o l y h y d r i c A lc o h o l
E s te r
O l e i c A c id D i m e r /
B u ta n o l & O c ta n o l
E s te r
BAHAN
BAKAR
A sam
O r g a n ik
BAHAN
SELULO SA
K e rta s
F a t t y A lk o h o l
F a t t y A c i d s A m id e s
C 1 6 & C 1 8 A l c o h o l/
S u lp h a te d
S te a r a m id e
C 1 6 & C 1 8 A l c o h o l/
E s t e r i f ie d w it h
H ig h e r S a tu r a te d
F a tty A c id
C 16&C 18& C 19
A lc o h o l
C 1 6 & C 1 9 A l c o h o l/
E t h o x y l a t io n
M o n o g lis e r id a
M o n o g lis e r id a
E t h o x y l a t io n
C 1 6 A ld e h y d e
O le a m id e
S u lp h a t e d
A lc a n o la m id e o f
P a lm ita t, S te a r ic &
O le ic A c i d s
A l k a n o la m i d e s
P O H O N IN D U S T R I K E L A P A S A W IT
Tangkai
Bunga
D aun
Bahan
K e r a jin a n
Buah
Bunga
N ir a
N u t r ie n
O r g a n ik
L ip id
I s o e n z im
B ij i/ I n t i K e la p a S a w it
(P K )
D a g in g
Buah
E s tra g o l
G u la
M e ra h
Anggur
S a w it
V it a m in B
k o m p le k
C uka
K e la p a
T o k o fe ro l
K E L A P A S A W IT
C angkang
S a w it
T e s ta
B u n g k il I n t i
S a w it
Pangan
M in y a k
S a w it ( C P O )
S e lu lo s a
T e p u n g In ti
S a w it
M in y a k In ti
S a w it (P K O )
G lu k o s a
K u e - k u e In ti
S a w it
M e d ia
P e rtu m b u h a n
Kapang
M akanan
te rn a k
B a h a n V e r n is ,
M in y a k
R engas
Bahan
Bakar
A ra n g
K a r b o n A k t if
K a r b o n A k t if
P u lp
P e le t K a r b o n
A s e to n B u t a n o lE ta n o l
S e lu lo s a
P e le t
L i g n in
Bahan
Bangunan
S ilo s e
A b s o rb e r
P o lip o t T K S
(P o t T a n a m a n )
B io g a s
P a s ta
P a ti
G a s b io
S ilit o l
M e ta n
A lk o h o l
B a h a n K e r a jin a n
K a y u K e la p a
S a w it
B u n g k il
M akanan
A yam
M a k a n T e rn a k
R u m in a n s ia
M e ta n
M e d ia
P e n g e m b a n g b ia k a n
C a c in g
M e d ia
P e rtu m b u h a n
kapang
Tam bang/
T a li
A ra n g
L im b a h
c a ir
M e d ia
P e rtu m b u h a n
E n z im E k s t r a
Sekunder
P u lp
P o lib le n
L ig n in
L ig n in
S u rfa k ta n
A b u J a n ja n g
C a m p u ra n P u p u k
A s a m le m a k
S i lit o l
S u rfa k ta n
S ilo s e
Bahan
K o s m e t ik
L im b a h
Padat
Akar
B rik e t A ra n g
R ansum
T e rn a k
E s k r im
Non
Pangan
Tepung
T e m p u ru n g
M o n o G lis e r id a
M in y a k K e la p a S a w it
K a s a r (C P O )
D ig lis e r id a
O le o k im ia
D asar
Tandan
K osong
D a g in g B u a h
P akan D om ba
P u lp
L u m p u r K e la p a S a w it
B a ta n g
M in y a k
G o re n g
K a ro te n
A sam
A m in o
M e til e s te r
E s t e r S e lu lo s a
A l k a li E t e r
T r ig l is e r id a ,
D ig lis e r id a ,
M o n o g lis e r id a
P r o t e in S e l
Tunggal
V it a m in A
A sam
Lem ak
S t e a r in
O le in
L ip a s e
M e t il e s t e r
M e n te g a
M in y a k
S a la d
G li s e r in
Bahan
D asar
Sabun
A sam
Lem ak
A sam
S te a ra t
M e t il
E s te r
Komposisi Asam Lemak Minyak Inti Sawit (PKO) dan Minyak Sawit Kasar (CPO)
Asam Lemak
PKO ( %)a
CPO (%)b
0,1 1,5
- Kaprilat
35
- Kaprat
37
- Laurat
40 52
- Miristat
14 18
0,5 5,9
- Palmitat
79
32 59
- Stearat
13
1,5 8
0,1 1
< 1,0
- Oleat
11 19
27 52
- Palmitoleat
0,1 1
< 0,6
- Linoleat
0,5 2
5,0 14
- Arakhidat, dll
< 1,2
- Linolenat
Sumber :
b
< 1,5
Swern (1979).
Godin dan Spensley (1971) dalam Salunkhe et al. (1992).
a