Universidad

Olmeca
Qumica Orgnica
Alquenos

Alquenos
Un alqueno, llamado a veces olefina, es un hidrocarburo
que contiene un enlace doble carbono-carbono; los
alquenos se encuentran de manera abundante en la
naturaleza, por ejemplo, el etileno es una hormona de las
plantas que induce la maduracin de la fruta.

Etileno

Estructura
El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis,
mediante dos pares de electrones entre los tomos de
carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de
1.33 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08
. Los ngulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7 y
116.6 respectivamente.

 Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar

admitiendo que los dos tomos de carbono que forman el
doble enlace presentan una hibridacin sp2 y que el doble
enlace est constituido por un enlace s y un enlace p. El
enlace s se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de
cada tomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se
forma por solapamiento de un orbital hbrido sp2 del
carbono con el orbital 1s del hidrgeno

Nomenclatura.
Regla 1:- Seleccionar la cadena principal de carbono ms
larga que contenga el doble enlace (o el mayor nmero de
dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se
generar cambiando la terminacin ano, correspondiente al
alcano con el mismo nmero de carbonos, por la terminacin
eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

 Regla 2.- Numere los tomos de carbono en la cadena

,comience en el extremo ms cercano al enlace doble o, si
el enlace doble es equidistante de los dos extremos,
comience en el extremo ms cercano al primer punto de
ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos en el
enlace doble reciban los nmeros ms bajos posibles.

 Regla 3.- Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus

posiciones en la cadena y lstelos en orden alfabtico. Si
se presentan ms de un mismo sustituyente utilice los
sufijos di, tri y as sucesivamente.

 Regla 4.- Indique la posicin del enlace doble dando el

nmero del primer carbono del alqueno y posicione el
nmero directamente antes que el nombre del
hidrocarburo principal. Si se presenta ms de un enlace
doble, indique la posicin de cada uno y utilice los sufijos
-dieno, -trieno y as sucesivamente.

 Regla 5 .-Los cicloalquenos se nombran de manera

similar a los alquenos de cadena abierta pero, debido a
que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar,
numeramos a los cicloalquenos de tal manera que el
enlace doble entre C1 y C2 y el primer sustituyente tiene
un nmero lo ms bajo posible. Ntese que no es
necesario indicar la posicin del enlace doble en el
nombre porque siempre est entre C1 y C2.