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CONCEPTO DE GLCIDO
CnH2nOn
Tambin se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. El
nombre glcido deriva de la palabra glucosa. En todos los
glcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un
carbono unido a un oxgeno mediante un doble enlace.
Este grupo carbonilo puede ser:
Un grupo aldehdo (CHO)
Un grupo cetnico (CO)
As
pues,
los
glcidos
pueden
definirse
como
polihidroxialdehdos
o
polihidroxicetonas
O
R C H
O
R C R
CLASIFICACIN
GLCIDOS
Monosacridos u
OSAS
Aldosas y Cetosas
SIDOS
Holsidos
Hetersidos
Triosas
Tetrosas
Glucoproteidos
Pentosas
Hexosas
Oligosacridos
Polisacridos
Heptosas
Disacridos
Trisacridos
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Glucolpidos
Glcidos de los
cidos
nucleicos
Monosacridos
Oligosacridos (Disacridos)
Holsidos
Homopolisacridos
Polisacridos
sidos
Hetersidos
Glcidos
Heteropolisacridos
MONOSACRIDOS
Glcidos ms sencillos.
Constituidos por una sola cadena polihidroxialdehdica
o polihidroxicetnica.
A partir de 7 carbonos son inestables.
Se nombran aadiendo la terminacin -osa al nmero de
carbonos Por ejemplo, triosa, tetrosa, pentosa, hexosa,
etc.
La formula general es : Cn(H2O)n
Blancos, dulces, solubles en agua, cristalizables y no
hidrolizables.
El grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras.
Funcin energtica y en algunos casos estructural.
Propiedades fsicas:
Son slidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles y de sabor
dulce.
Su solubilidad en agua se debe a que tanto los radicales hidroxilo (OH) como los radicales hidrgeno (-H) presentan una elevada
polaridad elctrica y establecen por ello fuerzas de atraccin
elctrica con las molculas de agua, que tambin son polares,
dispersndose as las molculas del glcido.
Propiedades
qumicas:
Los glcidos son capaces de
oxidarse, es decir, de perder
electrones, frente a otras
sustancias que al aceptarlos
se reducen (reaccin de
Fehling). Se dice que los
glcidos
tienen
carcter
Otra
propiedad
reductor.
qumica
de
glcidos
es
capacidad
los
su
para
CONCEPTO DE ISOMERA
Dos o ms molculas orgnicas comparten
la misma frmula qumica molecular (el
nmero de tomos de cada clase sea el
mismo), pero que no compartan la frmula
estructural, (sus tomos se encuentren
unidos de forma diferente).
GLUCOSA
GALACTOSA
ISOMERA DE FUNCIN
ISOMERA ESPACIAL
Si dos compuestos comparten la misma formula estructural, pero
la diferencia entre ellos se debe a la posicin relativa de los
tomos en el espacio, se dice que los dos compuestos presentan
isomera espacial o estereoisomera.
Se produce cuando el monosacrido (u otro compuesto) posee
algn carbono asimtrico. Llamamos carbono asimtrico al que
tiene cuatro grupos distintos unidos.
Isomera espacial
Enantimeros
Imagen especular
(no superponible)
Diasteroismeros
No son imagen
especular.
Pueden diferir en la
configuracin de ms
de un carbono
asimtrico.
Un tipo especial de
diasteroismeros
Epmeros
Son diasteroismeros
que difieren en un
slo carbono
asimtrico
Isomera espacial
Enantimeros
Imagen
especular
Diasteroismeros
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
configuracin de ms de
un carbono asimtrico.
Epmeros
Son diasteroismeros
que difieren en un
slo carbono
asimtrico
Clasificacin de los
Monosacridos
Frmula
triosa
tetrosa
pentosa
hexosa
heptosa
octosa
3
4
6
8
3
4
5 10
6 12
7 14
8 16
5
6
7
8
1. Triosas
Son glcidos formados por tres tomos de
carbono.
Hay dos triosas:
o Una aldotriosa (gliceraldehdo) que
tiene un grupo aldehdo y otra
o Una cetotriosa (dihidroxiacetona) que
tiene un grupo cetnico.
La frmula emprica de ambas es C3H6O3.
Son abundantes en el interior de la clula,
ya que son metabolitos intermedios de la
degradacin de la glucosa.
Aldosas
Tres carbonos: Aldotriosas
CHO
CHO
OH
HO
CH2 OH
CH2 O H
D (+)
L (-)
Gliceraldehdo
currentpoint
Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
CH2
OH
C O
CH2 OH
Dihidroxiacetona
2.Tetrosas
Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
6
nd
120
1
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1952
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192837465
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Cuatro carbonos: Cetotetrosas
CH2 OH
CH2 OH
C O
C O
H C OH
CH2 OH
D-eritrulosa
HO C H
CH2 OH
L-eritrulosa
3.PENTOSAS:
. Son glcidos con cinco tomos de carbono.
. De las aldopentosas en la naturaleza se
encuentran:
.la D-ribosa (en el cido ribonucleico).
.la
D-2-desoxirribosa
(en
el
cido
desoxirribonucleico).
.la D-xilosa (que forma el polisacrido xilana de
la madera).
.la L-arabinosa (formando el polisacrido
arabana que es uno de los componentes de la
goma arbiga).
.D-lixosa (se encuentra en el msculo
cardiaco).
.Ribitol (es componente esencial de la
riboflavina).
y
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Laser
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1
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2
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w
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1
lw
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0
s
Aldosas
Cinco carbonos: Aldopentosas
CHO
OH
OH
OH
CH2 OH
D-ribosa
CHO
CHO
CHO
HO
OH
HO
OH
HO
HO
OH
OH
OH
CH2OH
C H OH
currentpoint
192837465
C H OH
curren
currentpoint
192837465
currentpoint
1928374
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
Cetosas
Cinco carbonos:
Cetopentosas
CH2OH
CH2OH
C O
C O
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
D-ribulosa
D-xilulosa
Ciclacin de monosacridos
En
todas
las
aldosas (pentosas
o
hexosas)
se
genera
un
hemiacetal entre
el aldehdo y el
alcohol del ltimo
tomo de carbono
asimtrico.
Hemiacetal:
funcin que
produce
reaccionar
alcohol con
se
al
un
un
Estructura cclica
H
OH
R OH
H C OR
Aldehdo
Alcohol
OH
R OH
R
Cetona
Hemiacetal
C OR
R
Alcohol
Hemicetal
Ciclacin de monosacridos
Ciclacin de monosacridos
Anmeros
OTRAS REACCIONES
Enlace O-glucosdico
MONOSACRIDOS
Ciclar la glucosa
Estructura cclica
CH 2OH
HO C H
O
H H
H C OH
HO C H
H C OH
HOCH2
C H
Estructura en proyeccin de
Fischer
Dos permutaciones
Igual configuracin
HO
OH
OH
H H
OH
Estructura en proyeccin de
Haworth
Estructura cclica
CH 2OH
HO C H
O
H H
H C OH
HO C H
H C OH
HOCH2
C H
Estructura en proyeccin de
Fischer
HO
OH
OH
H H
OH
Estructura en proyeccin de
Haworth
Estructura cclica
C4
CH 2OH
HO
O
H H
HO
OH
H
OH
CH2OH
O
H H
OH
Estructura en proyeccin de
Haworth
HO
HO
OH
C1
Conformacin silla
C41 o tambin C1
Estructura cclica
C1
C4
HO
OH
CH2OH
CH2OH
OH O
C4
O
HO
HO
OH
C1
C41 o tambin C1
OH
OH
C14 o tambin 1C
4.HEXOSAS
. Son glcidos con seis tomos de
carbono.
. Las aldohexosas de inters son: Dglucosa, D-manosa, D-talosa, D-alosa,
D-altrosa, D-gulosa, D- idosa y la Dgalactosa.
. Entre las cetohexosas tenemos: Dfructosa, D- tagatosa, D- sorbosa, Dpsicosa.
. En disolucin, la estructura lineal
generalmente forma un hexgono
llamado pirano, o un pentgono,
Aldosas
70 [0
/bs[[1
[1
]d
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DSt
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[1
20
I123
746
chemdict
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DSt
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[2 20
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4010 DSt
DSt [2
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[1
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1
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3182
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3145
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3162
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2732
3649
2759
DSt
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[1
II3075]
3218
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2397
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II 3626
2589DSt
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lp
l-1
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2
D-gulosa
CHO
CHO
D-idosa
D-galactosa
D-talosa
Cetosas
Seis carbonos: Cetohexosas
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C O
C O
C O
C O
H C OH
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H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-psicosa
D-fructosa
HO C H
D-Sorbosa
HO C H
D-tagatosa
Glucosa.
Es el glcido ms abundante llamado azcar
de uva, azcar de la sangre, o glucanos.
En la naturaleza se encuentra la D-glucosa,
tambin llamada por ello dextrosa (glcido
dextrgiro).
La glucosa, al disolverse en
Galactosa.
Se encuentra en la orina de los animales,
en forma de -D-galactosa.
Junto con la D-glucosa forma el disacrido
lactosa, glcido propio de la leche.
Se encuentra como elemento constitutivo
de muchos polisacridos (gomas, pectina y
muclagos).
Se encuentra unido a un lpido formando
un compuesto llamado cerebrsido (tejido
nervioso).
Fructosa.
Es una cetohexosa, se halla en forma de -D
-fructofuranosa.
Es fuertemente levgira, por lo que tambin
se la llama levulosa.
Se encuentra libre en la fruta y asociada con
la glucosa, forma la sacarosa, es el azcar
de la fruta.
En el hgado se transforma en glucosa.
El anmero es cuando el -OH del C2 est
en posicin trans respecto al CH2OH del C5.
Es el azcar que se halla en el semen y en
la miel de abeja.
La polimerizacin de la fructosa constituye a
la INULINA.
Manosa:
Se halla unido a una protena, constituyendo
las glicoprotenas de las clulas de origen
animal.
Tipos de enlaces
Hay dos tipos de enlace entre un monosacrido y otras
molculas:
El enlace N- glucosdico que se forma entre un -OH
y un compuesto animado.
El enlace O-glucosdico, que se realiza entre dos
-OH de dos monosacridos.
Mediante el enlace N- glucosdico se forman
aminoazcares.
El enlace O-glucosdico puede ser:
Es - glucosdico si el primer monosacrido es .
Es - glucosdico si el primer monosacrido es .
Por ejemplo, entre el C1 de una -D-glucopiranosa y el
C4 de otra D-glucopiranosa ( o ) se establece un
enlace tipo (1 4)
OLIGOSACRIDOS
Estn constituidos hasta por 10 unidades de
monosacridos (hexosas).
Por hidrlisis parcial de stos se obtiene
disacridos, trisacridos, tetrasacridos, etc.
Son abundantes en la naturaleza, los mas conocidos
son los disacridos, los cuales estn formados por 2
unidades de hexosas.
Estn unidas por enlace o-glicosdico, el cual se
establece entre el grupo funcional y el grupo OH
DISACARIDOS
monocarbonlico entre el
carbono
anomrico
del
primer monosacrido y un
carbono
cualquiera
no
anomrico del segundo
monosacrido.
Sigue
teniendo
la
capacidad
reductora.
2. Mediante
enlace
dicarbonlico, entre los
dos carbonos anomricos
de los dos monosacridos,
Maltosa:
Lactosa:
Formado
por
una
molcula
-Dgalactopiranosa y otra -D-glucopiranosa
unidas por enlace (l,4).
Se encuentra libre en la leche de mamferos.
Se forma en el complejo de Golgi de las
glndulas mamarias.
Resulta muy difcil de fermentar, es estable
incluso dentro de organismos de sangre
caliente.
No forma polmeros.
Celobiosa:
Disacrido formado por dos molculas
de D-glucopiranosa unidas mediante
enlace (l,4).
No se encuentra libre en la naturaleza.
Se obtiene por hidrlisis de la celulosa
con un enzima denominado celulasa.
Isomaltosa:
Disacrido formado por dos molculas
de D-glucopiranosa mediante enlace
(1,6).
No se encuentra libre en la naturaleza.
Se obtiene por hidrlisis de la
amilopectina (un componente del
almidn) y del glucgeno.
Proviene de los puntos de ramificacin
(1,6) de estos polisacridos.
Disacridos No reductores
En la molcula no persiste al estado libre el
grupo funcional aldehdo o cetona, y son:
Sucrosa o sacarosa.
Trehalosa.
Sacarosa:
Formado por una molcula de -D-glucopiranosa y
otra de -D-fructofuranosa unidas por medio de un
enlace (1,2).
Se encuentra en la caa de azcar y en la remolacha
azucarera.
El enlace se realiza entre el OH del carbono
anomrico del primer monosacrido y el -OH del
carbono anomrico del segundo monosacrido,
debido a ello no tiene poder reductor.
La sacarosa es dextrgira (+66,5), pero si se
hidroliza, la mezcla de D-glucosa y de D-fructosa es
levgira.
Es lo que pasa en la miel debido a las enzimas
(sacarasas) existentes en la saliva de las abejas.
Trehalosa:
Disacrido no reductor constituido por 2
molculas de -D-glucopiranosa, unidas por
enlace (1,1).
Es el azcar de la hemolinfa de los insectos.
OLIGOSACRIDOS
DISACRIDOS
Los ms importantes son:
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
SACAROSA
LACTOSA
MALTOSA
POLISACRIDOS
Los polisacridos estn formados por la unin de muchos monosacridos (de
once a varios miles) por enlaces O-glucosdico, con la prdida de una
molcula de agua por cada enlace.
Tienen pesos moleculares muy elevados.
No tienen sabor dulce, no tienen poder reductor.
Pueden ser insolubles, como la celulosa, o formar dispersiones coloidales,
como el almidn.
Pueden desempear funciones estructurales o de reserva energtica.
Los polisacridos con funcin estructural presentan enlace -glucosdico,
los de funcin reserva energtica presentan enlace -glucosdico.
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Mediante
enlace
Mediante
enlace
Presentan enlace
Almidn
Celulosa
Pectina
Agar agar
Glucgeno
Quitina
Goma arbiga
1.Homopolisacridos
Carbohidratos de un mismo tipo de monosacrido
repetido.
Alto peso molecular y compuestos de gran
nmero de hexosas o en menor grado de residuos
de pentosas.
Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y
animales como:
a. De almacenamiento o reserva
Almidn
la amilosa
un 70 %.
en un 30 % en peso, y la
amilopectina en
Amilosa.
Es un polmero de estructura lineal, con enlace glicosdico (1,4),
est formado por maltosas de forma helicoidal.
Responsable del color azul del almidn.
Es soluble en agua dando dispersiones coloidales.
Por hidrlisis con cidos o por la accin de la enzima -amilasa en
los animales (saliva y jugo pancretico) o de la -amilasa, propia
de las semillas, da lugar primero a un polisacrido menor
denominado dextrina y luego a maltosa.
La -amilasa acta sobre cualquier punto de la cadena, separando
maltosas, mientras que la -amilasa slo separa maltosas una a una,
a partir del extremo no reductor.
Estas enzimas no separan las maltosas en las dos glucosas
correspondientes.
La maltasa, hidroliza la maltosa a dos molculas de D-glucosa.
Amilopectina
Es una molcula con estructura ramificada.
Constituido por un polmero de maltosas
unidas por enlaces (1, 4), con ramificaciones
en posicin (1,6).
Es menos soluble en agua que la amilosa.
Por hidrlisis con la -amilasa o con la amilasa aparecen molculas de maltosa y los
ncleos de ramificacin por poseer enlaces
(1,6), son inatacables por estas enzimas.
Estos ncleos reciben el nombre de dextrinas
lmite.
Sobre ellos slo acta la enzima Rdesramificante
(amilopectina-1,6glucosidasa), especfica del enlace (1,6).
Glucgeno
Presenta 2 formas:
Partcula : Tiene forma de una roseta, resulta del
agregado de partculas, esta partcula se encuentra
en las clulas hepticas.
Partcula : Esta partcula es propio del msculo
estriado.
Cuando el organismo necesita energa, el glucgeno
heptico es transportado por la sangre hacia las
clulas, este proceso est controlado por la hormona
glucagn, y su concentracin en la sangre por la
insulina.
Dextranos
Polmeros de reserva de
levaduras y bacterias.
Formados
por
-Dglucosa con enlaces
(1,4)
y
muy
ramificado.
Las bacterias bucales
producen
dextranos
que se adhieren a los
dientes formando placa
dental.
Tienen uso comercial
en la produccin de
dulces, lacas, aditivos
Inulina
Polisacrido de reserva de vegetales.
constituido por residuos de fructosa,
como por ejm. En la alcachofa, yacn.
b.Estructural
Celulosa.
La celulosa es un polmero de
-D-glucosa unidas mediante
enlaces (1,4) (celobiosas).
Cada polmero tiene de 150 a
5.000 molculas de celobiosas.
Forman
cadenas
no
ramificadas, que se unen a
otras mediante de puente de
hidrgeno.
El conjunto se denomina
micelas, y slo es visible al
microscopio electrnico.
Las micelas se unen formando
microfibrillas, que a su vez se
agrupan dando macrofibrillas,
ya observables al microscopio
ptico.
Quitina
Es un Homopolisacrido de N-acetil-D-glucosamina (un
derivado de la glucosa) unido mediante enlaces (1,4).
Es un polisacrido que realiza una funcin de sostn.
Forma cadenas paralelas.
Es el componente esencial del exoesqueleto de los artrpodos.
En los crustceos se encuentra impregnada de carbonato
clcico, lo que aumenta su dureza.
Se encuentra ampliamente difundido entre los hongos (forma
la membrana de secrecin).
2.Heteropolisacridos
Son sustancias que por hidrlisis dan lugar a varios tipos
distintos de monosacridos o derivados de estos. Los
principales son pectina, cido hialurnico, agar-agar,
hemicelulosa, goma arbiga, etc.
cido hialurnico
Hemicelulosa
Compuesta principalmente por unidades de xilosa,
unidas mediante enlaces -(1,4), pero tambin
puede contener hexosas y azcares cidos (p. ej.
cido urnico).
Engloba diversos polmeros de pentosas y hexosas
que se encuentran asociadas a la celulosa y que
tienen la misma funcin estructural que esta.
Acompaan a la celulosa en hojas, partes leosas y
semillas de vegetales superiores.
Insolubles al agua, no son fcilmente digeridas por
otros animales que los rumiantes.
Goma arbiga.
Mucilagos
Agar-agar
Agar agar
Goma arbiga
Mucopolisacridos
Son carbohidratos complejos que contienen azcares amino
y cido urnico y constituyen las secreciones mucosas de
los animales
De naturaleza cida y pueden ser ricos en grupos stersulfato
Sulfato de condroitina (presente en el cartlago, hueso,
vlvulas cardiacas, tendones y en la cornea del ojo)
heparina (anticoagulante presente en vasos sanguneos,
hgado, pulmones y bazo)
Hetersidos
Peptidoglucanos
Proteoglicanos
Glucoprotenas
Glucolpidos
Hetersidos
Peptidoglucanos
Proteoglucanos
Glucoprotenas
Las glucoprotenas son molculas formadas por una pequea
fraccin glucdica (generalmente un 5 % y como mximo un 40 %)
y una gran fraccin proteica, que se unen mediante enlaces fuertes
(covalentes).
Se diferencian adems de los proteoglucanos en que la fraccin
glucdica no contiene ni cido hialurnico ni sulfatos de condroitina.
Las principales son:
1. Las mucinas de secrecin, como las salivales.
2. Las glucoprotenas de la sangre, como la protrombina y las
inmunoglobulinas.
3. Las hormonas gonadotrpicas.
4. Algunas enzimas ribonucleasas.
5. Las denominadas glucoprotenas de las membranas celulares.
Glucolpidos
Funciones
glcidos
generales
de
los
Funcin energtica.
El glcido ms importante es la
glucosa,
ya
que
es
el
monosacrido ms abundante
en el medio interno, y puede
atravesar
la
membrana
plasmtica sin necesidad de ser
transformado en molculas ms
pequeas.
Funcin estructural.
Entre los glcidos con funcin estructural destacan:
Celulosa en los vegetales
Quitina en los artrpodos
Ribosa y desoxirribosa en los cidos nucleicos de todos los seres
vivos
Peptidoglucanos en las bacterias
Condroitina en huesos y cartlagos
El enlace provoca que las molculas adopten una conformacin
alargada y extendida, mientras que el enlace alfa hace que las cadenas
de polisacridos se enrollen en forma de hlice, lo que favorece la
formacin de grnulos densos, adecuados para el almacenamiento.
antibitico (estreptomicina).
Vitamina (vitamina C).
Anticoagulante (heparina).
Hormonal (hormonas gonadotropas)
Enzimtica (junto con las protenas forman las ribonucleasas)
Inmunolgica (las glucoprotenas de la membrana constituyen
antgenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos estn
formadas en parte por glcidos).
Protectora (goma arbiga)
Marcadores de membrana, ya que algunos glcidos
oligosacridos unidos a lpidos y protenas de membrana sirven de
seas de identidad celular actuando de marcadores de membrana,
receptores de seales, etc.