Qumica

2012

Clase N 20

Funciones Orgnicas
Oxigenadas

Profesor: Antonio Huamn

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FUNCIONES OXIGENADAS

Son compuestos orgnicos ternarios que contienen

oxgeno, carbono e hidrgeno: donde el oxgeno forma
parte de un grupo de tomos denominado grupo funcional,
el cual es determinante en las propiedades del compuesto.
Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos,
Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: ter, Ester, Anhdrido.

Etanol

Acetona

Ester

FUNCIN ALCOHOL (- OH)

Los alcoholes son compuestos orgnicos que presentan
el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cul est
enlazado a tomos de carbono nicamente con enlaces
simples.
La frmula general de un alcohol es R OH donde R es un
grupo alquilo
Se consideran derivados de la molcula de
agua al reemplazar uno de sus hidrgenos
por R

Metanol

Nomenclatura:

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden

pero con la terminacin -ol, e indicando con el nmero
localizador ms bajo posible la posicin del grupo
alcohlico.
Si hay ms de un grupo OH, se utiliza la terminacin diol,
triol, ... indicando con nmeros los lugares donde se
colocan
En los compuestos polifuncionales en los que el alcohol no
interviene como funcin principal, se designa con el prefijo
hidroxi-.

Ejemplo:

CH3 CH2 OH
Etanol
(Alcohol etlico)
propan-2-ol

CH3 - CH CH3
OH
4

CH2 = CH CH2 OH

prop-2-en-1-ol

CH3 - CH CH2 CH2 CH CH3 5- metilhexan-2-ol

OH

CH3

CH3 (CH2)3 CH CH2 CH3

heptan-3-ol

OH

4-butiloctan-2-ol

5-metilhexan-2-ol Ciclohex-2-en-1-ol

hexano-2,4-diol

Clasificacin del alcoholes

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una
el grupo hidroxilo.

Nota: El metanol (CH3OH) escapa a esta clasificacin

FUNCIN ETER (ROR)

Se llaman teres los compuestos formados por dos
radicales unidos entre s, mediante enlaces sencillos, a un
tomo de oxgeno (O). El grupo funcional es ROR (alcoxi).
Los radicales ( R ) que se unen al oxgeno pueden ser iguales
o diferentes.
Pueden considerarse derivados de la
molcula de agua en la que dos grupos
alquilos reemplazan a los dos hidrgenos.

R-O-R

R-O-Ar

Ar-O-Ar

Nomenclatura:
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los
teres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden
alfabtico, luego se agrega la palabra eter.
Ejemplo:
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CH3 O CH2 CH3

etilmetilter

CH3 O CH2 CH2 CH3

metilpropilter

CH3 CH2 O CH2 CH3

dietilter

CH3 CH2 O CH(CH3)2

etilisopropilter

teres ms complejos se nombra segn la IUPAC escogiendo

uno de los radicales (el de menor nmero de tomos de
carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra como
hidrocarburo.
Ejemplo:

CH3 O CH2 CH3

metoxietano

CH3 CH CH2 CH2 CH3

O CH3
2-metoxipentano

CH3 - CH - O CH2 - CH CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano

CH3

CH3

FUNCIN ALDEHDO (R CHO)

Aldehdo es una palabra compuesta que significa alcohol
deshidrogenado. Son compuestos carbonlicos ms simples,
donde un grupo alquilo (o Arilo) y un tomo de hidrgeno
estn unido al tomo de carbono del carbonilo CO .

O
C

Los aldehdos son compuestos

orgnicos caracterizados por poseer
el grupo funcional CHO.

Nomenclatura:
Los nombres sistemticos segn IUPAC se forman
reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el
de cadena ms larga que contenga al grupo CHO) por la
terminacin al. El carbono del grupo CHO es la posicin 1.

H CHO
metanal formaldehdo

CH3 CH CH2 CHO

CH3
3 metilbutanal

CH3 CH = CH CHO

CH3 CHO
etanal acetaldehdo

CH3 CH CH CHO
OH

CH3

3-hidroxi-2-metilbutanal

CH2 = CH CH = CH CH2 CHO

buten-2-al
hexa-3,5-dienal
Cuando el grupo CHO est enlazado a un anillo, el compuesto se
nombra anexando el sufijo carbaldehdo o carboxaldehdo al
nombre del cicloalcano en cuestin.

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FUNCIN CETONA (RCOR)

Son compuestos carbonlicos ms simples, cuya frmula
general es R CO R, pudiendo ser los radicales alifticos o
aromticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de
los aldehdos no se enlaza a ningn tomo de hidrgeno.

O
R

R'

Si R = R : cetona simtrico
Si R R : cetona asimtrica

Nomenclatura:
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
Nombrar los dos radicales que estn unidos al grupo
carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra
cetona.
Ejemplo:
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CH3 CO CH3
dimetilcetona

CH3 CO CH2 CH2 CH3

metilpropilcetona

CH3 (CH2)2 CO CH2 CH3

etilpropilcetona

Las cetonas alifticas o aromticas se nombran aadiendo

el sufijo ona al nombre del hidrocarburo que forma la
cadena principal. El grupo carbonlico cetnico debe tener
la menor numeracin, posicin que siempre se indica.
Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Ejemplo:

CH3 CO CH3

CH3 CO CH2 CH3

propanona

CH3 CO CH2 CH2 CH3

butanona
pentan2ona
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CH3 C = CH2 CO CH3

4-metilpent-3-en-2-ona

CH3
CH3 CO CH2 CO CH2 CH3

3-metilciclopentanona

benzofenona
(difenilcetona)

hexano-2,4-diona

1-fenil-1-propanona

acetofenona
(fenilmetilcetona)

4-hidroxi-4-metil-2hexanona

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FUNCIN CIDO CARBOXLICO (RCOOH)

A la combinacin de un grupo carbonilo (-C=O) y uno
hidroxilo (-OH) en el mismo tomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que
contienen este grupo se les llama cidos carboxlicos, debido
a que presentan un carcter cido.

O
R

OH

cido actico

Tienen carcter cido porque en las

reacciones cido - base se cede el
tomo de H unido al tomo de O

cido lctico

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Nomenclatura:
Los nombres de los cidos carboxlicos se obtienen como
derivados del hidrocarburo con el mismo nmero de
carbonos reemplazando la terminacin o por oico. La palabra
cido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para
compuestos monocarboxlicos el grupo funcional tiene el
numero 1 y no se menciona.
Ejemplo:

H COOH

CH3 COOH

cido metanoico
(cido frmico)

cido etanoico
(cido actico)

CH3 CH2 CH2 COOH

cido butanoico
(cido butrico)

CH2 = CH CH2 COOH

cido 3-butenoico

CH3 CH2 COOH

cido propanoico
(cido propinico)

CH2 = CH2 COOH

cido propenoico

CH2 = CH CH COOH
CH3

cido 2-metil-3-butenoico

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Para cidos dicarboxlicos se elige la cadena carbonada que

contiene a los grupos carboxilo, la ubicacin de los grupos
-COOH no se menciona, son terminales (extremos), se aade
al final el sufijo dioico.

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FUNCIN ESTER (RCOOR)

Son derivados de los cidos carboxlicos, su frmula
general es R COOR, donde los radicales pueden ser
indistintamente grupo alquilo o arilo.

O
R

OR

Etimolgicamente, la palabra "ster"

proviene del griego Essig-ther (ter
de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo

Butanoato de metilo

Acetato de octilo

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Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol.

La reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado
que el agua se forma a partir del OH del cido y el H del alcohol.
Este proceso se llama esterificacin.

cido carboxlico

Alcohol

Ester

Agua

Ejemplo:

Propanoato de metilo

cido actico

Etanol
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