Jedinjenja sa kiseonikom:

alkan C C
C H
alken C C etar C O C

C H O
alkne C C aldehid C H
C H
O
aromat keton C
Etarska grupa nalazi se u veem broju bioloki
vanih molekula; zbog slabe reaktivnosti
uglavnom ne uestvuju u hemijskim promenama.
Najprostiji etri imaju optu formulu CnH2n+2O
pa su stoga izomerni sa alkoholima

Prvi lan serije ima molekulsku formulu C2H6O

i strukturu: CH3-OCH3

Opta formula etara je: R'OR

Etri se obino dele u dve grupe
prosti, R-O-R, gde su obe R grupe jednake i
meoviti, gde su R grupe razliite, R-O-R'
U etre takoe spadaju i jedinjenja opte formule
Ar-O-R, ili Ar-O-Ar
 Struktura i veze u etrima i epoksidima
Savijena geometrija na kiseoniku slina vodi i alkoholu
Uglovi veza na kiseoniku su poveani zbog veliine
supstituenata.

O O
H H CH3 H

105 108.5

O O
CH3 CH3 (CH3)3C C(CH3)3

112 132
 Nomenklatura

U upotrebi su dva sistema nomenklature:

radikal-funkcionalna i
IUPAC nomenklatura

Radikal-funkcionalna imena etara grade se

navoenjem imena alkil-grupa koje su povezane
kiseoninim mostom abecednim redosledom,
dodajui tome re etar

Pojedini delovi imena odvajaju se crticama

Primeri:
CH3CH2 O CH2CH3
CH3 O CH3 dietil-etar
dimetil-etar
O

CH3 O CH2CH3 ciklopentil-fenil-etar

metil-etil-etar
ClCH2CH2 O CH2CH2Cl
bis(2-hloretil)-etar
CH3CH2 O CH2 CH2
etil-vinil-etar
IUPAC nomenklatura tretira etre kao alkane sa
alkoksi grupom (RO-) kao supstituentom

Pri tome se manji supstituent smatra delom

alkoksi-grupe, a vei odreuje osnovni naziv
jedinjenja

CH3 O CH3
metoksimetan CH3CH2 O CH2 CH2
etoksieten
O
CH3CH2 O CH2CH3
(ciklopentiloksi)benzen etoksietan
Kiseonikov atom koji je neposredno vezan za dva
C-atoma unutar prstena ili za dva susedna C-atoma
ugljeninog niza, oznaava se prefiksom "epoksi-":
CH3
CH2 CH CH CH2CH2CH3
O
CH3 CH CH2 1,3-epoksi-2-metilheksan
O
1,2-epoksipropan OCH3

Neka trivijalna imena etara su

se zadrala. Na primer anizol:
anizol
 Dobijanje etara
1.Williamson-ova sinteza je reakcija izmeu
halogenalkana i natrijum-alkoksida ili natrijum-
fenoksida
CH3CH2 Cl + CH3ONa CH3CH2 OCH3 + NaCl
metoksietan

CH3CH2Cl + NaO

CH3CH2 O + NaCl

etoksibenzen Alexander Williamson

(1824-1904)
 Dobijanje etara
2) Dehidratacijom alkohola:

H2SO4,
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
etoksietan

Fizike osobine

Kljuaju na niim temperaturama od alkohola

Laki su od vode
Dobri su organski rastvarai
Hemijske osobine

Etri su slabo reaktivna jedinjenja. Postojani su

prema alkalnim metalima i alkalnim hidroksidima,
oksidacionim i redukcionim sredstvima i
razblaenim kiselinama
Reaguju jedino sa halogenovodoninim kiselinama

1) U jako kiseloj sredini grade oksonijum soli.

H
CH3OCH3 + HCl CH3OCH3 Cl
2) Raskidanje etarske veze u jako kiseloj sredini
(sa konc. HCl na 130-140C).

CH3CH2OCH2CH3 + 2HCl 2 CH3CH2Cl + H2O

alkil halogenidi

3) Sa HI daju alkohol i alkil-halogenid

CH3OCH3 + HI CH3OH + CH3I

Etarska veza je prisutna u nekim biolokim jedinjenjima.
Ciklini etri tetrahidrofuran i tetrahidropiran predstavljaju
osnovni skelet furanoznih i piranoznih oblika monosaharida.
O
Vaniji predstavnici:
O
tetrahidrofuran
Ulazi u strukturu ciklinih oblika
O monosaharida:

1,4-dioksan HOCH2
HO O
O OCH3

OH CH2OH
etilen-oksid
metil- -D-fruktofuranozid
 Ulazi u strukturu ciklinih oblika monosaharida:
O OH O
O OH
OH

tetrahidropiran O O OH O H O

OH OH
OK NH2
HO
HO S N
O
S O doksorubicin -
OH O antikancer

sinigrin ukus rena i senfa

 Svitac ili svetlea buba
(Lampyris Noctiluca) je krilati
insekt koji sjaji uto, zeleno ili
crveno zahvaljujui hemijski
proizvedenoj svetlosti koju
emituje iz stomaka.

Jedinjenje koje nastaje iz 2-bromhidroperoksida,

1,2-dioksetan, prilikom razlaganja na
odgovarajua karbonilna jedinjenja emituje
svetlost (Pojava se zove hemiluminescencija)
 OH
O O O
(CH3)2C C(CH3)2 C C
H3C CH3
Br H3C CH3
2-bromhidroperoksid
1,2-dioksetan
O
2 CH3CCH3 + hv
propanon

Emitovanje svetlosti ima mnoge

namene: izgleda da igra vanu ulogu
prilikom udvaranja i komunikacije,
razlikovanja polova, nalaenja plena,
ili zaplaivanja grabljivica
Jedinjenja sa kiseonikom:

alkan C C
C H
alken C C etar C O C

C H O
alkne C C aldehid C H
C H
O
aromat keton C
Aldehidi i ketoni su sastavni deo ivota

OH
HO O
HO OH
OH

celuloza je polimer
-glukoze
celuloza
Neophodni za uspravan rast biljaka
OH
HO O
HO OH
OH

OH
HO OH
HO O
OH H
celuloza
glukoza
C6H12O6 aldehid
 Imaju hranljivu vrednost
OH
HO O
HO OH
OH

OH
HO OH
HO O
OH H med
glukoza
C6H12O6
 Struktura i nomenklatura
Opta formula aldehida je: R1CHO

Opta formula ketona je R1COR2. Grupe R1 i R2 mogu

biti alifatine ili aromatine.

Obe grupe jedinjenja sadre karbonilnu grupu, >C=O, pa

se esto nazivaju jednim imenom karbonilna jedinjenja

O O
C C
R1 H R1 R2
aldehid keton
 Zbog slinosti u strukturi aldehidi i ketoni pokazuju i
slinost kod veine svojih karakteristika

Aldehidi imaju jedan H-atom vezan za karbonilnu grupu,

dok su kod ketona za karbonilnu grupu vezana dva
C-atoma. Posledica je:

(1) lako oksidovanje aldehida u odnosu na ketone, kod

kojih je oksidacija vrlo oteana,

(2) veu reaktivnost aldehida u odnosu na ketone prema

reakciji nukleofilne adicije, koja je karakteristina za
karbonilna jedinjenja.
Priroda karbonilne grupe
Vezivanje kiseonika za ugljenik u karbonilnoj grupi
slino je vezivanju kod alkena.

H H
C C -veza
H H Cpz-Cpz
-veza
Csp2-Csp2
H H
C C
H H
Priroda karbonilne grupe
Vezivanje kiseonika za ugljenik u karbonilnoj grupi
slino je vezivanju kod alkena.

H
C O

H

H
C O
H
Priroda karbonilne grupe

Ugljenik i kiseonik su
sp2 hibridizovani

Polupopunjene p orbitale na
ugljeniku i kiseoniku se
preklapaju i grade vezu
Karbonilna grupa je:

planarna
ugao izmeu veza: blizu 120
C=O razmak: 122 pm
aldehida i ketona su molekuli velike
polarnosti (kree se od 2,3-2,8D)

1-buten propanal
dipolni moment = 0.3D dipolni moment = 2.5D
Nomenklatura aldehida uobiajena imena
Iz imena odgovarajue karboksilne kiseline koja nastaje
oksidacijom datog aldehida + rei aldehid
O

H
acetaldehid O
O acidum-aceticum C
H
H H
formaldehid benzaldehid
acidum-formicum benzoeva kiselina
Nomenklatura aldehida IUPAC-ova imena
Kao derivati alkana sa nastavkom -al

O O

H H CH3 H
metanal etanal
O
O
H
H
5-heksenal 4,4-dimetilpentanal
Nomenklatura aldehida IUPAC-ova imena
O O
HCCHCH

2-fenilpropandial

Jedinjenja sa CHO grupom vezanom direktno za prsten

nazivaju se karbaldehidima
O O
C CH3O C
H H

cikloheksan karbaldehid 3-metoksi-benzen karbaldehid

Imena ketonaIUPAC (nastavak on)
O
O
CH3CHCH3CCH3
CH3CH3CCH2CH2CH3
CH3
3-heksanon
4-metil-2-pentanon
Za razliku od aldehida, ketoni mogu biti deo prstena :
O O

Br CH3
5-brom-3-etinilcikloheptanon 4-metilcikloheksanon
Radikal-funkcionalna nomenklatura ketona

O O
CH3CH3CCH2CH2CH3 CH2CCH2CH3

etil-propil-keton benzil-etil-keton

O O
H2C CHCCH CH2 CH3CCH3
divinil-keton dimetil-keton
aceton
Imena fenil-ketona zavravaju se nastavkom fenon:
O O
C C
CH3

difenil-keton 1-feniletanon
benzofenon acetofenon

Ukoliko se u molekulu nalazi prioritetna grupa za

oznaavanje karbonilne grupe koristi se prefiks okso:

O O O O
CH3CH2CCH2CH2CH CH3CH2CCH2COCH2CH3
4-oksoheksanal etil-3-oksopentanoat
 O
Sistemsko ime fragmenata :
R C
alkanoil
O
H C formil (metanoil)

O
H3C C acetil (etanoil)

O
CH3CH3 C propionil (propanoil)
Keto-enolna izomerija (tautomerija)
Tautomerija je pojava da se jedno jedinjenje javlja u
dva oblika meu kojima postoji ravnotea, tako da jedan
oblik moe da pree u drugi.

O OH
CH3CH2CH CH3CH CH
keto-oblik enol-oblik

O OH
CH3CH2CCH3 CH3CH CCH3
keto-oblik enol-oblik
Vodonik u alfa-poloaju u odnosu na karbonilnu grupu ima
sposobnost da prelazi sa atoma ugljenika na oblinji atom
kiseonika (ponekad azota) i obratno, pri emu dolazi do
pomeranja dvogube veze. Javlja se u baznoj sredini.

Keto-oblik je znatno stabilniji. Enolni izomer se ne moe

izdvojiti iz ravnotenog sistema.

H O OH
CH2 CH
NaOH
CH2 CH

enol
keto
Dobijanje aldehida i ketona
Najvaniji postupci za sintezu aldehida i ketona ve su
opisani u kontekstu hemije drugih funkcionalnih grupa.

1) Selektivna oksidacija alkohola:

a) Oksidacijom primarnih alkohola nastaju aldehidi:
O
[O]
CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH

b) Oksidacijom sekundarnih alkohola nastaju ketoni:

OH O
[O]
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CCH3
2) Hidratacijom alkina:

a) Hidratacijom etina nastaje acetaldehid:

O
CH CH + H2O CH3CH

b) Hidratajom ostalih alkina nastaju ketoni:

Markovnikov-ljeva hidratacija alkina.
O
CH3CH2C CH + H2O CH3CH2CCH3
O
H2O, H2SO4
CH3(CH2)5C CH HgSO4
CH3(CH2)5CCH3
3.Friedel-Crafts-ovo acilovanje benzena

O
H O CCH2CH3
AlCl3
+ CH3CH2CCl + HCl

etil-fenil keton
Umesto acil-halogenida moe se upotrebiti anhidrid kiseline

O
H O O CCH3 O
AlCl3
+ CH3COCCH3 + CH3 COH

acetofenon (76-83%)
4) a) Suvom destilacijom kalcijumovih soli monokarboksilnih
kiselina dobijaju se ketoni:

CH3COO O
t
Ca CH3CCH3 + CaCO3
CH3COO propanon

b) aldehidi nastaju samo u prisustvu izvesne koliine

Ca-formijata u smei sa drugim solima karboksilnih kiselina

CH3COO OOCH O
t
Ca Ca 2 CH3CH + 2 CaCO3
CH3COO OOCH acetaldehid
kalcijum-acetat kalcijum-formijat
Fizike osobine aldehida i ketona
Polarizacija karbonilne grupe menja fizike konstante
aldehida i ketona. Aldehidi i ketoni imju viu taku kljuanja
od alkena, ali niu od alkohola.

6C
Polarniji su od alkena, ali ne
O grade intermolekulske
49C vodonine veze sa drugim
karbonilnim grupama.
OH 97C

Alkil grupe stabilizuju karbonilnu grupu na isti nain kao to

stabilizuju ugljenik-ugljenik dvostruku vezu, karbokatjon i
slobodni radikal.
Nii aldehidi i ketoni su u prilinoj meri rastvorni u
vodi, pre svega zbog vodoninih veza sa
molekulima vode. Granica rastvorljivosti je na oko 5
C-atoma

Aldehidi i ketoni imaju karakteristian miris i ukus

i uveliko su odgovorni, zajedno sa isparljivim masnim
kiselinama, za ukus i kiselost - ueglost ustajale
hrane

C8 - C14 normalni aldehidi koriste se za parfeme

 Hemijske osobine aldehida i ketona
A) Adicione reakcije
a) Hidrogenizacija karbonilne grupe (adicija vodonika) moe
se izvesti pomou katalizatora Pt, Ni ili pomou hidrida
LiAlH4 ili NaBH4. Aldehidi daju primarne a ketoni
sekundarne alkohole.

O
LiAlH4
CH3CH2CH2CH + H2 CH3CH2CH2OH
primarni alkohol
O OH
LiAlH4
CH3CCH3 + H2 CH3CHCH3
sekundarni alkohol
 b) Formiranje cijanohidrina (oksinitrila).
U reakciji sa HCN aldehidi i ketoni grade cijanohidrine.

O OH
CH3CCH3 + HCN CH3CCH3
CN
2-hidroksi-2-propanonitril

O OH
CH HCN CH CN

cijanhidrin benzaldehida
c) Aldehidi i ketoni adiraju alkohole pri emu nastaju
poluacetali
O OH
CH3CH + CH3OH CH3CH OCH3
1-meroksietan-1-ol

Poluacetal se retko mogu izolovati.

Poluacetali koji nastaju iz hidroksi-aldehida ili hidroksi-

ketona, a ciklizacijom grade petolani ili estolani
prsten, stabilni su i skoro bez napona.

Intramolekulsko formiranje poluacetala je uobiajeno u

hemiji eera:
 CH2OH CH2OH
H
O H O
H ili OH
OH C O OH
OH OH OH
OH OH
aldehidni oblik ciklini hemiacetal

Glukoza, eer koji se najee sree u prirodi, javlja se u

obliku dva stereoizomerna ciklina poluacetala:

CH2OH CH2OH
O OH O
OH ili OH
OH OH OH
OH OH
B) Reakcije supstitucije

Karbonilna grupa se moe zameniti brojnim

derivatima amonijaka tipa X-NH2
a) Reakcija aldehida i ketona sa hidroksil-aminom,
nastaju oksimi:
O
CH3CH + H2N OH CH3CH NOH + H2O
etanol-oksim

Aldehidi daju aldoksime ketoni daju ketoksime

b) Reakcija aldehida i ketona sa hidrazinom:
O
CH3CH + H2N NH2 CH3CH N NH2 + H2O
etanol-hidrazon

Aldehidi i ketoni daju hidrazone

c) Reakcija aldehida i ketona sa fenilhidrazinom:

O NNH
CCH3 H2NNH CCH3

fenilhidrazin H2O
fenilhidrazon
d) Reakcija aldehida i ketona sa semikarbazidom:
O
O O NNHCCH3
CH3(CH2)9CCH3 H2NNHCNH2 CH3(CH2)9CCH3 H2O
semikarbazid semikarbazon

e) Kiselo katalizovana reakcija aldehida i ketona sa

alkoholima:
O OCH3
CH3CH + 2 CH3OH CH3CH + H2O
OCH3
1,1-dimetoksi etan
Aldehidi daju stabilne acetale
 Zbog sternih smetnji monohidroksilni alkoholi ne grade sa
ketonima stabilne acetale. Izuzetak je cikloheksanon:

O CH3O OCH3

+ 2CH3OH + H2O

1,1-dimetoksicikloheksan
O
CH3CCH2CH2C CH HOCH2CH2OH

Dioli grade stabilne cikline

acetale i sa aldehidima i sa C C
ketonima: O O
C
CH3 CH2CH2C CH
C) Reakcije kondenzacije
a) Aldolna kondenzacija: u prisustvu NaOH aldehidi i
ketoni daju aldole. Reakcija je mogua ukoliko karbonilno
jedinjenje sadri slobodan -vodonik
O O OH O
NaOH
CH3CH + CH3CH CH3CHCH2CH
aldol
O O OH O
NaOH
CH3CCH3 + CH3CCH3 CH3CCH2CCH3
CH3
4-hidroksi-4-metil-2-pentanon
O
CH3C CHCCH3
4-metil-3-penten-2-on CH3
D) Oksidacija aldehida i ketona

Aldehidi se lako oksiduju u kiseline sa istim brojem

ugljenikovih atoma.
Oksidacija se moe vriti ne sam jakim oksidacionim
sredstvima ve i blagim oksidacionim sredstvima kao to
su joni metala: Ag+, Cu2+, Bi3+,...

* Kao reagensi za oksidaciju aldehida koriste se:

- Amonijni ratvor srebr(I)-nitrata (Tolensova reakcija)
- Felingov rastvor (Fehling-ova reakcija)
a) Reakcija srebrnog ogledala (Tolensova reakcija):
aldehid se oksiduje u kiselinu, a srebro redukuje u metalno
srebro koje se taloi kao srebrno ogledalo:

O
HCH + 2 Ag(NH3)2 NO2 + H2O

HCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 + NH3

Bernhard Tollens
(1841-1918)
srebrno ogledalo
b) Felingova reakcija:
Reagens se dobija meanjem istih koliina:
- bakar(II)-sulfata (Feling I) i
- jako alkalnog rastvora kalijum, natrijum-tartarata
(Feling II). U zagrejan rastvor dodaje se aldehid:

COOK COOK
O
CHO 2+ CHOH
Cu + 2HCH + 2 H2O HCOOH + Cu2O + 2
CHO CHOH
COONa crveni talog COONa
 c) Oksidacija aldehida jakim oksidacionim sredstvima:
U reakciji se kao intermedijer verovatno stvara hidrat
aldehida:

O OH O
H2O
R CH RCH OH RCOH

O O
Primer: K2Cr2O7 , H2SO4,
CH COH
O H2O O

OH
O C H
preko
OH
c) Cannizzaro-vu rekaciju daju aldehidi koji nemaju vodonik
u -poloaju u odnosu na karbonilnu grupu (benzaldehid,
formaldehid,...) Reakcija se odvija u baznoj sredini.
O O
C C CH2OH
H OH OH

benzoeva kiselina benzil alkohol

Primer Autooksidoredukcija benzendialdehida:

O O
C C
H OH
-
1. OH
H
C 2. H3O+ CH2OH
O
O-(hidroksimetil) benzoeva kiselina
Nasuprot aldehidima, ketoni su relativno postojani prema
oksidaciji; oksiduju se upotrebom jakih oksidacionih
sredstava. Pri oksidaciji dolazi do raskidanja C-C veze u
blizini karbonilne grupe pri emu nastaje smesa
karboksilnih kiselina sa manjim brojem ugljenikovih atoma:
O
CH3CH2CH2 C CH2CH3

I II

I 2 CH3CH2COOH
+
II CH3CH2CH2COOH + CH3COOH
E) Polimerizacija aldehida
O O
H H3C HC CH CH3
3 CH3CH
O O
C
Reakciju polimerizacije daju mali H3C H
aldehidi i to u kiseloj sredini. paraldehid
Polimerizacijom tri ili etiri molekula
acetaldehida nastaju paraldehid,
odnosno, metaldehid: CH3
O H3 C O
H O
4 CH3CH
O
O CH3
H3 C metaldehid
Vaniji predstavnici aldehida i ketona
A) Alifatini aldehidi
Metanal (formaldehid) gas neprijatnog, otrog mirisa.
Vodeni rastvor koji sadri 35-40% metanala formalin
Razblaeni formalin slui kao sredstvo za dezinfekciju ili
konzerviranje anatomskih preparata.
Akrolein nezasieni aldehid - nastaje pri delovanju visoke
temperature na glicerol.

CH2
CH2OH O
KHSO4 C tautomerija
CHOH CH2 CHCH
-2H2O C
CH2OH akrolein
H OH
 Reakcija nezasienih aldehida u
prirodi: hemija vida

Vitamin A (retinol) je vaan faktor ishrane vida.

Oksidacijom katalizovanom enzimima prevodi se u trans-
retinal. Molekul je prisutan u elijama receptora svetlosti
ljudskog oka. Pre nego to ispuni svoju bioloku funkciju
enzimom retinal-izomerazom se prevodi u cis-retinal .
Cis-retinal se koformaciono dobro uklapa u strukturu
aktivnog mesta proteina, opsina.
Cis-retinal reaguje sa jednim od aminskih supstituenata
opsina i gradi imin rodopsin, hemijsku jedinicu osetljivu
na svetlost.
O
..
cis-retinal: RCH + H2N-(CH2)4

opsin

H +, H 2O

RCH=N(CH2)4

rodopsin
Kada foton udari u rodopsin, deo cis-retinala brzo
izomerizuje u trans-izomer.
Izomerizacija izaziva veliku geometrijsku promenu
uklopljenog molekula. Remeti se dobro uklapanje molekula
u upljinu proteina.
Za nekoliko nanosekundi (10-9s), iz ovog fotoproizvoda
nastaje serija novih intermedijera, koji su praeni
konformacionim promenama strukture proteina, za ime
na kraju sledi hidroliza slabo uklapajue retinalne jedinice
 Ova sekvenca prouzrokuje nervni impuls koji mi
opaamo kao svetlost.

* (Csp2-Csp2)
* (Cpz+Cpz)

(Cpz+Cpz)
(Csp2+Csp2)

U procesu vida retinal

konjugovani dien je
receptor svetla.
O
 Ova sekvenca prouzrokuje nervni impuls koji
mi opaamo kao svetlost.

* (Csp2-Csp2)
* (Cpz+Cpz)

(Cpz+Cpz)
(Csp2+Csp2)

U procesu vida retinal

konjugovani dien je
receptor svetla.
Trans-retinal ponovo izomerizuje u cis-retinal pod
uticajem izomeraze i opet gradi rodopsin koji je spreman
za udar novog fotona.

Osetljivost procesa je izuzetno velika. Oko

registruje ak i udar jednog fotona u retinu.

Svi poznati sistemi vida u prirodi, ak iako imaju razliitu

istoriju evolucije, koriste retinalni sistem za optiku
ekscitaciju.
Oigledno je da ovaj molekul prua optimalno reenje
problema vida.
b) Aromatini aldehidi:
Benzaldehid: sastojak nekih heterozida-glikozida
O
C
H

Amigdalin-cijanogenetski glikozid koji nastaje reakcijom

benzaldehida, HCN i disaharida gencibioze

Cimetaldehid: nalazi se u etarskom ulju cimeta

O
CH CH CH
Ketoni:

Aceton: rastvara u organskoj hemiji.

O
CH3CCH3
Nalazi se u mokrai dijabetiara zajedno sa drugim
acetonskim telima: -oksibuternom i acetsiretnom
kiselinom

O OH
CH3CCH2COOH CH3CHCH2COOH
acetsiretna kiselina -oksibuterna kiselina
Androsteron: ciklini keton
O OH

H H
H H H H
O O
androsteron
androstendion testosteron
testosteron
Acetofenon i benzofenon su aromatini ketoni.
Koriste se u parfimeriji zbog prijatnog mirisa ili kao
polazna supastanca za sintezu nekih lekova..
O
C U vodi nerastvorljiv, prijatnog
mirisa na cvet narande ili jasmina

benzofenon O
C
CH3

acetofenon
Hinoni: za medicinu je interesantan 1,4-naftohinon, koji
ulazi u sastavu vitamina K i antrahinon ulazi u strukturu
antrahinonskih heterozida (biljni purgativi)
O

Antrahinoni deluju laksantno, a

u kozmetikim preparatima se
primenjuju kao UV-apsorberi

O O
1,4-naftohinon

O
antrahinon
Uhh!