ESTRUCTURA

ESTEROIDEA
MODIFICACIONES ESTRUCTURALES EN LA
PROGESTERONA
CLASIFICACION DE PROGESTAGENOS
Por la estructura qumica los progestgenos sintticos se
clasifican en tres grupos:

pregnanos (21 carbonos)

estranos (18 carbonos)
gonanos (19 carbonos con un grupo ceto en posicin 3 y un
grupo etilo en posicin 13).

Los pregnanos derivan de la 17-hidroxiprogesterona

Los estranos y los gonanos derivan de la 19-nortestosterona.
Un nuevo progestgeno, la drospirenona, es un derivado de la
espironolactona.
Otros, tambin novedosos, de la 19-norprogesterona
Derivados naturales de la progesterona (pregnanos)

Dihidrogesterona
Progesterona

Medroxiprogesterona
Derivados de la 17-hidroxiprogesterona (pregnanos)

medroxiprogesterona (AMP)
acetato de ciproterona
acetato de clormadinona.

Tambin pertenecen a este grupo:

megestrol
caproato de hidroxiprogesterona
 17 alfa hidroxiprogesterona
Acetato de
Medroxiprogesterona

Clormadinona
 Megestrol acetato Ciproterona

Medroxiprogesterona
Libre
Pregnandiol
Derivados de la 19-nortestosterona (estranos- gonanos)
Estranos (progestgenos de primera generacin)

Noretinodrel
Linestrenol
acetato de noretindrona
diacetato de etinodiol
Dienogest frmaco de reciente desarrollo que si bien
quimicamente pertenece al grupo, histricamente
se lo clasifica fuera del mismo

Gonanos (gestgenos de segunda generacin )

norgestrel
levonorgestrel (LNG)
 L-norgestrel
Linestrenol

D-norgestrel
Derivados de la 19-nortestosterona (estranos- gonanos)

Gonanos (de tercera generacin):

desogestrel (DSG)
gestodeno (GSD)

norgestimato (NGM)
podra pertenecer tanto a la segunda como a la tercera generacin debido a que
su principal metabolito activo es el LNG; no obstante, comparte caractersticas
biolgicas de mucha similitud con los progestgenos de tercera generacin -
DERIVADOS ESTROGENICOS CON ACTIVIDAD PROGESTAGNICA
 Norgestrel
Noretinodrel

Etinodiol acetato
Noretisterona

Acetato
 Otros agentes progestacionales empleados en
teraputica hormonal en humanos:

Trimegestona
Ac. Nomegestrol derivados de la 19-norprogesterona
Nestorona

Este grupo tiene un perfil farmacolgico muy parecido

al de la progesterona, buena absorcin oral, y escasos
efectos de tipo estrognico, andrognico, gluco y
mineralocorticoides
Nomegestrol acetato Nestorona acetato

Promegestona Demegestona
6--acetato de Hidroxinoretindrona 6--acetato Hidroxinoretindrona

Danazol

6 (7)-acetato de noretindrona
Acetato de noretindrona
 ANTIPROGESTGENOS

La mifepristona (RU-486) es un esteroide relacionado con la

noretisterona, agonista parcial de los receptores de progesterona, por los
que tiene mayor afinidad que sta. Tiene propiedades como progestgeno,
pero sobre todo inhibe las acciones de la progesterona, que es una
hormona crucial para mantener el embarazo. Adems, sensibiliza el
msculo uterino a las acciones de las prostaglandinas.

Su administracin a mujeres no gestantes induce la menstruacin y en

mujeres gestantes es abortivo. Su uso clnico fundamental es la
interrupcin del embarazo y la anticoncepcin postcoital. Para asegurar su
accin abortiva se asocia a un derivado prostaglandnico. Se administra
por va oral.