Ugljovodonici sa jednom dvostrukom vezom.

C C
 limonen

HO

gera n iol
 CnH2n+2 = alkani CH3CH2CH2CH3
C4H10

CnH2n = alkeni CH3CH2CH CH2

C4H8

H
C C
H


H H
H H C C -veza
H H
-veza
 H
H

D
C C

D
Za razliku od rotacije Mogua je jedino uz
oko proste veze, raskidanje dvostruke
rotacija oko dvostruke veze:
veze je veoma teka.

264 kJ/mol
C C C C
H H H D
D D D H
 CH2 = CH2
CH2 = CHCH3 homologi red
CH2 = CHCH2CH3 itd.

Ime alkena se izvodi iz imena alkana sa nastavkom "en.

Poloaj dvostruke veze oznaava se brojem C-atoma koji
je vezan dvostrukom vezom i obeleen je najmanjim
brojem.
5 4 3 2 1
CH3CHCH=CHCH3
CH3
4-metil-2-penten
 H CH3
CH3CH CHCH3 C C
2-but en H 1 2 CH3
3
2-metil- 1-propen
H CH2 CH3
C C
H H
1-but en

H3C H H3C CH3

C C C C
H CH3 H H

trans- 2-buten cis-2-buten

Iz alkena se oduzimanjem jednoj H atoma dobijaju
odgovarajue alkil grupe:

CH2 CH vinil grupa

CH2 CHCH2 alil grupa

CH3CCCHCH2CH=CH2
CH=CH2
4-vinil-1-hepten-5-in
CH3C=CHCH=CHCCH
CH3
6-metil-3,5,-heptadien-1-in
 dodatak CH3 dodatak CH3
H H grupe H CH3 group H CH3
C C C C C C
H H H H H CH3
molekuli C4H8 i
molekuli sa vie
C-atoma pokazuju
izomeriju
Izomerija poloaja funkcionalne grupe:
Imaju istu
molekulsku masu ali
je poloaj veze u
strukturnim
izomerima razliit.

strukturni
izomeri

H CH2 CH3
H3C CH3
C C
C C
H H
H H
Izomerija poloaja funkcionalne grupe:
Imaju istu
molekulsku masu ali H CH3
je osnovni niz u C C
strukturnim H CH3
izomerima razliit.

strukturni
izomeri

H CH2 CH3
C C
H H
Kod viih lanova ovog homolognog niza javlja se
izomerija niza.
Imaju istu
molekulsku masu ali
je osnovni niz u
strukturnim
izomerima razliit.
strukturni izomeri
(izomeri niza)

CH3
H3C CH2CH2CH3 H3C CH CH3
C C C C
H H H H
 CH2 CH2
CH2 CH2

Alkeni su izomerni
sa cikloalkanima
(izomerija veze).
H CH2 CH3
CH3CH CHCH3 C C
H H
2-but en
1-but en
 Veze cis-trans
H3C H izomera su iste
C C meutim atomi
H CH3 imaju razliit
raspored u prostoru
cis-trans
izomeri
H3C CH3
C C
H H
1.Eliminacija halogenovodonika iz alkil-halogenida:

CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O

2.Eliminacijom vode iz alkohola:

H2SO4
CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O
300-4000C
 Sline su osobinama alkana
Stepen rastvorljivosti u vodi je neto vei nego
kod alkana (vea elektronska gustina na
dvoguboj vezi omoguava izvesno asosovanje sa
dipolnim molekulima vode)
Rastvorni u nepolarnim rastvaraima
Gustina im je manja od gustine vode (kao i kod
alkana)
Dvoguba veza nema znatnijeg uticaja na take
kljuanja i take topljenja
Reaktivni su zbog prisustva dvostruke veze.

Najvanije reakcije su:

Reakcije adicije
Reakcije oksidacije
Reakcije polimerizacije
Alkeni su mnogo reaktivniji od alkana. Kao i ostala
nezasiena jedinjenja daju reakcije adicije pri
emu nastaju odgovarajui zasieni proizvodi.
-Veza je mnogo stabilnija od dvogube veze tako da se pri
adiciji oslobaa energija. -Veza se ponaa kao rezervoar
elektrona pa usled toga alkeni reaguju sa elektrofilnim
reagensima.
A B

C C +A B C C
1) Adicija vodonika Alkeni lako adiraju vodonik u prisustvu
katalizatora (Ni, Pt, Pd,..).
Ni
CH2 CH2 H2 CH3CH3

B Y
H H H H
C C
A X
Katalizator aktivira vodonik
Mehanizam katalitike hidrogenizacije
Vodonik se vezuje za povrinu metala (katalizatora). Time je
omogueno termiko raskidanje jake veze H-H.

B Y
C C
A X
H H H

H
Mehanizam katalitike hidrogenizacije
Vodonikovi atomi se vezuju za povrinu katalizatora i zatim sa
katalizatora prelaze na C-atome alkena koji su apsorbovani na
povrini.

B
A Y X
H H H
C C
H
Mehanizam katalitike hidrogenizacije

B
A Y X
H H H
C C

H
Mehanizam katalitike hidrogenizacije

B
A Y X
H H
C C

H H
Mehanizam katalitike hidrogenizacije
Oba vodonika se vezuju sa iste strane alkena.

B
A Y X
C C

H H H
H
2) Halogeni se brzo adiraju na dvostruku vezu:
CH2 CH2 Br2 CH2CH2
Br Br
1,2-dibrometan

Adicija broma se koristi kao test na alkene. Crveno

mrka boja broma se gubi - nastaje bezbojni derivat

3) Pri adiciji halogenovodonika na nesimetrine alkene,

atom vodonika se adira na ugljenik sa veim brojem
H-atoma (Markovnikovljevo pravilo).

CH2 CHCH3 HBr CH3CHCH3

Br
2-brompropan
4) Adicija sumporne kiseline kod nesimetrinih
alkena tee po Markovnikovljevom pravilu.

CH2 CHCH3 H2SO4 CH3CHCH3

O SO2 OH
izopropil estar sumporne
kiseline

Intermedijer ove reakcije, alkilhidrogensulfat lako

hidrolizuje i daje odgovarajui alkohol.

CH3CHCH3 H2O CH3CHCH3

OSO2 OH OH
2-propanol
5) Adicija vode u prisustvu katalizatora (razblaena
H2SO4 , H3PO4). Reakcija se vri direktno po
Markovnikovljevom pravilu
CH2 CHCH3 H2O CH3CHCH3
OH
2-propanol

6) Adicija hipohloraste kiseline tee suprotno od

Markovnikovljevog pravila jer je atom hlora
pozitivni, elektrofilni reagens:

OH
CH2 CHCH3 Cl OH ClCH2CHCH3
1-hlor-2-propanol
1.Sagorevanje, reakcija sa kiseonikom na vazduhu.
Pri sagorevanju nastaju CO2 i H2O i oslobaa se
toplotna energija.

CH2 CH2 3O2 2CO2 + 2H2O

H = -1380 kJ/mol
2.Reakcija sa vodenim rastvorom KMnO4

Kao proizvod oksidacije pod ovakvim uslovima dobija se

odgovarajui dvohidroksilni alkohol (diol).
KMnO4, H2O
CH2 CH2 CH2 CH2
eten OH OH
etilen-glikol
KMnO4
CH2 CH CH3 (O) H2O CH2 CH CH3
OH OH
1,2-propandiol

Crveno-ljubiasta boja KMnO4 nestaje. Taloi se MnO2 koji

je mrke boje. Obezbojavanje KMnO4 je dokaz prisustva
dvostruke veze.
H H
C C polietilen
H H

Polimerizacija alkena vri se adicijom jednog

molekula alkena na drugi, pri emu se dobijaju
molekuli velike molekulske mase koji se zovu
polimeri
Reakcije polimerizacije se vre prema dvema principijalno
razliitim emama:
1. stepenasto i
2. prema tipu lananih reakcija

1.Stepenasta polimerizacija
Obino se zavrava sjedinjavanjem dva tri ili etiri
molekula, pri emu se dobija teni proizvod. Polimerizacija
se vri u prisustvu H2SO4, ZnCl2 ili drugih supstancija.

2 CH2 C CH3 CH3 C CH3

CH3 H3C CH C CH3
CH3
2-metilpropen izookten
2.Slobodnoradikalska polimerizacija
Pri slobodnoradikalskoj, lananoj reakciji dolazi do
raskidanja dvostrukih veza u svim reagujuim molekulima
alkena.
Veliki broj osloboenih valentnih veza omoguava
meusobno sjedinjavanje velikog broja molekula, pri emu
nastaje visokomolekulski polimer.
Nastajanje visokomolekulskog polimera etena vri se prema
emi:

nCH2 CH2 ( CH2 CH2 )n

gde indeks n moe da iznosi 1000 i vie.

Lanana polimerizacija lei u osnovi industrije sintetikog
kauuka i nekuh plastinih masa.
 Nobelova nagrada za hemiju 1963
Za otkria na polju hemije i tehnologije
visokih polimera"

Karl Ziegler Giulio Natta

1/2 nagrade 1/2 nagrade
Federalna republika Nemaka Italija
Eten ili etilen, CH2=CH2. Eten je najprostiji
predstavnik homologog niza alkena. To je gas bez boje i
gotovo bez mirisa. On se nalazi u gasovima krekinga nafte.
U vodi je gotovo nerastvorljiv, sa vazduhom stvara
eksplozivnu smeu.
Eten se u laboratorijama dobija pomou opte reakcije za
dobijanje alkena: dehidratacijom alkohola

H2SO4
CH3CH2OH CH2 CH2
300-400 C0
Eten ima veliki praktini znaaj:
iroko se primenjuje za sintezu hlorvinila i stirola.

Slui kao sirovina za dobijanje raznih polufabrikata, zatim u

industiji sintetikog kauuka i eksploziva.
Iz njega se dobija sintetiki alkohol i razni organski
rastvarai.
Eten ima interesantnu i znaajnu osobinu: ubrzava
sazrevanje plodova, npr. jabuka, kruaka, limunova,
Polimerizacijom
banana,... etena,
etena koja se izvodi na visokoj
temperaturi i prirtisku od oko 1500 atmosfera dobija se
visokomolekulski polimer polietilen. On predstavlja jedan
od najboljih materijala za izolaciju kablova, a ima i drugu
primenu.
2-Metilpropen, C4H8. Nalazi se u gasovima krekinga
nafte. Slui za dobijanje izooktena iz koga se
hidrogenizacijom dobija 2,2,4-trimetilpentan tzv.
izooktan.

Poli(2-metilpropen), poliizobutilen je glavni sastojak

proizvoda koji se zove elastol, za koji je pokazano da je
efikasno sredstvo za ienje naftnih mrlja.

n
poli(2-metilpropen),
poliizobutilen
Kada se elastol raspri na
razlivenu naftu, njegovi izuvijani
polimerni nizovi se raspredaju.

Nafta se vezuje za polimer u

viskoznu asuru koja se skida sa
povrine vode.
 Elastol moe da apsorbuje 100
puta veu zapreminu tekih i
srednjih frakcija nafte od
svoje zapremine.

Nafta se odvaja od polimera

proputanjem smese kroz
posebnu vrstu pumpe.
Preieni elestol se moe
ponovo upotrebiti.
Alkini su ugljovodonici koji u molekulu sadre
jednu trogubu vezu.
 Ugljenikov atom je sp hibridizovan tako da je
acetilen (etin) linearne strukture.

CH3 OH
C CH 180

O
H C C H
noretinodrel
Ugljenik-ugljenik trostruka veza je sastavljena od
jedne -veze i dve -veze.

-veza
-veza

H
H C C H
H

-veza

H C C H
Nomenklatura
a) Ime se izvodi iz imena alkana sa sufiksom "in", poloaj
trostruke veze oznaava se brojem C-atoma koji je vezan
tom vezom i obeleen je najmanjim brojem.

Opta formula: CnH2n-2

CH CH etin (acetilen)
CH CCH3 propin
terminalni alkini
CH CCH2CH3 1-butin
CH CCH2CH2CH3 1-pentin

CH3C CCH3 2-butin unutranji alkin

b) Alkinil grupe (-il)

1 21
CH C CH3C C CH CCH2
etinil 1-propinil 2-propinil (propargil)

CH
C

C
CH
trans-1,2-dietinilciklopentan
c) Kombinacija trostruke veze sa drugim
funkcionalnim grupama
5
1 2 34 5 1 2 3 4
CH3C CCHCH3 > Br
Br Br
4-brom-2-pentin

5 4 3 2
5 43 2 1
HC CCH2CH CH2 1 >
1-penten-4-in
OH
4 2
5 3
CH CCH2 OH 1
6
2-propin-1-ol 5-heksin-2-ol
 Dobijanje

1) Etin se najlake dobija dejstvom vode na kalcijum-karbid:

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CH CH

2) Vii lanovi homologog niza alkina se dobijaju

eliminacijom halogenovodonika iz dihalogenalkana
dejstvom kalijum-hidroksida
EtOH
CH3CHCHCH3 + 2KOH CH3C CCH3 + 2KBr + H2O
Br Br
 Vicinalni dihalogenid alkin

CH3(CH2)7CHCH2Br
Vicinalni dihalogenidi
dobijaju se iz alkena Br
adicijom broma.
1. NaNH2, NH3
Postupak halogenovanje 2. H2O
dvostruko dehalogenovanje
je jednostavan nain CH3(CH2)7C CH
dobijanja alkina iz alkena
(54%)
 Hemijske osobine

Zbog toga to sadre trostruku vezu (dve i jednu vezu)

alkini su vrlo reaktivni, ali manje reaktivni od alkena.

1.Hidrogenaovanje alkina potpunom redukcijom se

dobijaju alkani a parcijalnom cis- i trans- alkeni

2 H2/Pt
a) RC CH RCH2CH3
alkan

katalizator = Pt, Pd, Ni, ili Rh

b) Parcijalno hidrogenovanje

1) Katalitika hidrogenizacija pomou Lindlar-

ovog reagensa
CH CH3
H2/5% Pd, CaCO3 3
C C
25C H H
CH3C CCH3 cis-2-buten

1. Na / NH3 H CH3
C C
2.H2O CH3 H
trans-2-buten

2) Metal-amonijak redukcija alkina

2.Adicione reakcije kod alkina mogu da se
adiraju jedan ili dva molekula reagensa. Alkeni su
reaktivniji od alkina.

a) Adicija halogena
H Cl Cl
Cl
CH CH + Cl2 C C + Cl2 H C C H
H Cl
Cl Cl
vinil- 1,1,2,2-tetrahloretan
Ili zbirno: hlorid

Cl Cl
CH CH + 2Cl2 H C C H
Cl Cl
1,1,2,2-tetrahloretan
b) Adicija halogenovodonika se vre po
Markovnikovljevom pravilu

CH CH + HBr H2C CCH3

Br
2-brompropen

Adicijom 2 mola HCl na 1-alkine dobija se 2,2-dihlor-alkan:

Br
CH CH + 2HBr H3C CCH3
Br
2,2-dibrompropan
3.Hidratacija alkina
a) Hidratacija alkina katalizovana Hg(II)-jonima

Procesom analognim hidrataciji alkena, voda se, prema

Markovnikov-ljevom pravilu adira i na alkine, pri emu
nastaju enoli. Enoli spontano izomerizuju u karbonilna
jedinjenja.
oekivana reakcija:
H+
RC CR1 H2O RCH CR1
OH
enol
zapaena reakcija:
H+
RC CR1 H2O RCH2 CR1
O
keton
Adicija vode se vri po Markovnjikovljevom pravilu
Adicijom vode na etin nastaje aldehid (etanal):

OH O
HgSO4, H2SO4
CH CH + HOH CH2 CH CH3CH
etin enol etanal

Adicijom vode na propin nastaje keton (aceton)

OH O
HgSO4
CH3C CH + HOH CH3C CH2 CH3CCH3
H2SO4
propin enol aceton
Regioselektivnost
Hidratacijom terminalnih alkina nastaju metil-ketoni
Hidratacija se vri prema Markovnikov-ljevom pravilu
O
H2SO4,H2O
CH3(CH2)5C CH CH3(CH2)5CCH3
HgSO4
(91%)

Asimetrini unutranji alkini daju dva karbonilna jedinjenja

CH3CH2CH2C CCH3

H2SO4,H2O,HgSO4
O O
CH3CH2CH2CCH2CH3 CH3CH2CH2CH2CCH3
4.Ozonoliza alkina
Raskidanjem trostruke veze nastaju dve karboksilne
kiseline

Primer
CH3(CH2)3C CH

1. O3
2. H2O

O O
CH3(CH2)3COH HOCOH
(51%)
 5.Graenje acitilida

Mogunost zamene slabo kiselog H-atoma etina (acetilena)

i ostalih 1-alkina metalom pripisuje se uticaju trostruke
veze.
sp Hibridizovan C-atom privlai jae elektronski par nego
sp2 ili sp3 to omoguava izdvajanje protona tj, njegovu
zamenu metalom. Nagraena jedinjenja se zovu acetilidi.

CH CH + Cu2Cl2 + 2NH4OH CuC CCu + 2NH4Cl + 2H2O

ba ka r(I)- a cetilid

CH CH + Ag(NH3)2+ AgC CAg + 2NH4+ + 2NH3

srebro- a cetilid
6.Reakcija polimerizacije
Zavisno od reakcionih uslova kod alkina postoje tri tipa
polimerizacije: polimerizacija stvaranja ciklusa,
polimerizacija sa stvaranjem nizova i polimerizacija
stvaranjem smola.

Prevoenjem etina kroz uarenu gvozdenu cev dolazi do

njegove trimerizacije. Katalizator je zagrejani aktivni ugalj

H H
H
C H C H
H C C t C C
ili
H C C C C
C H H C H
H
etin H benzen
 Alkini koji se nalaze u prirodi i fizioloki
aktivni alkini

Iako nema monogo alkina u prirodi,oni se nalaze u nekim

biljkma i organizmima. Prva takva supstanca, izolovana 1826.
godine bio je estar dihidromatrikarina. Poznato je vie od
1000 takvih jedinjenja, a manji broj je fizioloki aktivan. Na
primer, kapilin (etinilketon) ima fungicidno dejstvo.

O
CH3C C C C C

kapilin

Aktivan protiv konih gljivica

Alkin ihtiotereol je aktivni sastojak otrovne supstance
koju Indijanci oko Donjeg Amazona stavljaju na vrhove
strela. On izaziva greve kod sisara.
Supstanca je izolovana iz koe nekih aba.
Otrovne abe,pripadaju familijiDendrobatidae,
Dendrobatidae i ive u
kinim umama Centralne i June Amerike. Veliine su do
5 cm. Imaju dovoljno otrova da ubiju 10 odraslih osoba, ili
20 000 mieva.

Dendrobates tinctorius
 Dendrobates tinctorius

Samo 2 mikrograma otrova (koliina HO

koja stane na vrh strele) je dovoljna
da ubije oveka.
C
CH3C C C C C C C H O

H
ihtiotereol
Otrov se lui iz lezda smetenih u koi. Otrovi i
nadraljivci slue kao odbrana od sisara i reptila. Obojene
su jarkim bojama, upozoravajui na taj nain da su opasne.

Histrionikotoksin je jo jedan aktivni sastojak otrovne

supstance iz koe aba. Kao i veina otrova on izaziva
greve kod sisara.

P.Terriblis
HN
OH

histrionikotoksin
Mnogi lekovi, modifikovani sintezom, sadre jedinicu alkina.
Takvi se lekovi u ljudskom organizmu bolje apsorbuju,
manje su toksini i aktivniji su od odgovarajuih alkena ili
alkana.

N. pr., 3-metil-1-pentin-3-ol je sredstvo za uspavljivanje:

CH3
HC C C CH2CH3
OH

3-metil-1-pentin-3-ol

Veoma reaktivna endiinska ( C C CH CH C C )

grupa karakterie klasu
prirodnih antibiotika antitumor agenasa kao to su
Dinemicin Aje prvi put izolovan sredinom 1980 god. iz
Indijskog soja bakterija Micromonospora chersina

Prirodni proizvod je jarko

ljubiaste boje zbog prisustva
antrahinonske hromoforne
strukture. Jedinjenje se najpre CH3 O
koristilo kao boja, a kasnija COH
OH O HN
ispitivanja su pokazala O
njegove OCH3
anti-kancer osobine.

OH O OH

Dinemicin A
Etinil-estrogeni, kao to je 17-etinilestradiol je znatno bolji
agens za kontrolu raanja nego prirodni hormoni.

CH3 OH
C CH

HO

17-etinilestradiol
Alkadieni su nezasieni ugljovodonici sa dve dvostruke veze
Izomeri su sa alkinima (CnH2n-2).
Imena diena se izvode prema IUPAC-u isto kao i za alkene,
osim to se nastavak -en zamenjuje nastavkom dien, a
poloaj dvogubih veza oznaava sa dva broja ispred imena

CH2 CHCH CH2 1,3-butadien

CH2 CHCH CHCH3 1,3-pentadien

CH3C C CH2 3-metil-1,2-butadien

CH3
Izomeriju uslovljavaju dva faktora: razliit poloaj
dvostrukih veza u molekulu i struktura ugljenikovog lanca.

Izomerija poloaja:

1. kumulovani
CH2 C CHCH2CH3 1,2-pentadien

2. konjugovani
CH3CH CHCH CH2 1,3-pentadien

Vea elektronska delokalizacija; vea stabilnost

 3. izolovani
CH2 CHCH2CH CH2 1,4-pentadien

p veze su nezavisne
jedna od druge

Izomerija niza:

CH2 CCH2CH CH2 2-metil-1,4-pentadien

CH3
CH2 CHCHCH CH2 3-metil-1,4-pentadien
CH3
 Dobijanje diena

1. Industrijsko dobijanje 1,3-butadiena

590-675C
CH3CH2CH2CH3 CH2 CHCH CH2 2H2
alumina-
hromni kat. 1,3-butadien

2. Konjugovani dieni se dobijaju iz vicinalnih dibrom

derivata alkana eliminacijom halogenovodonika

CH3CHCHCH3 + 2KOH CH2 CHCH CH2 + 2KBr + 2H2O

Br Br 1,3-butadien
 Hemijske osobine diena:
Prisustvo dvostruke veze u molekulu diena uslovljava njihovu
veliku hemijsku aktivnost, u prvom redu njihovu sposobnost
za reakcije adicije od kojih su najznaajnije reakcije
polimerizacije.

Izolovani dieni: dvostruke veze reaguju nezavisno

jedna od druge

Kumulovani dieni: specialne reakcije

Konjugovani dieni: konjugovani dienski sistem kao
funktionalna grupa.

Razlog stabilnosti konjugovanih diena je delokalizacija -

elektrona
1. Adicija HBr na 1,3-butadien
Elektrofilina adicija; proizvodi 1,2 i 1,4-adicije; odnos
proizvoda zavisi od temperature

CH2 CHCH CH2

HBr

CH3CHCH CH2 CH3CH CHCH2Br

Br
stvara se bre stabilniji
Glavni proizvod na 25C

1-Brom-2-buten je stabilniji od 3-brom-1-butena jer ima

vie supstituisanu dvostruku vezu.
2. Adicija H2 na 1,3-butadien

Adicijom vodonika na 1,3-butadiena se takoe dobijaju dva

razliita proizvoda:
CH2 CH CH CH2
H2

CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3

2-buten 1-buten
 3.Adicija halogena na diene
Pri adiciji razliitih koliina npr. Br2 (1mol i 2mola) na
1,3-butadien dobijaju se razliiti adicioni proizvodi:

CH2 CH CH CH2
Br2 2Br2

CH2 CH CH CH2
Br Br Br Br
1,2,3,4 tetrabrombutan
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
Br Br Br Br
3,4-dibrom-1-buten (37%) 1,4 dibrom-2-buten (63%)