Alcoholes

QUIMICA ORGANICA 11/05/17
FRITZ CHOQUESILLO PEA
GRUPOS FUNCIONALES
COMPUESTOS OXIGENADOS
1
ALCOHOLES
(R-OH)
2
HIDROCARBUROS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO
R : ALIFATICO ALICICLICO
OH
OH
CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3
OH
3
FRITZ
CHOQUESILLO PEA
Nomenclatura de Alcoholes
4
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que

contenga el grupo -OH.
5
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el

localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
6
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la

terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol
7
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de

mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama
hidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos,

steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
8
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.

La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la
molcula termina en -ol.
9
Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC
10
Clasificacin.
Se realiza de acuerdo al tomo de carbono al cual se encuentra unido el

grupo oxhidrilo.
Los tomos de carbonos primarios, secundarios y terciarios los

suceptibles de estar presentes en sta clasificacin de los alcoholes
11
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbno (C) primario:
Un alcohol es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbno (C) secundario:
12
El alcohol, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por

el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbno (C) terciario:
13
14
Sntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo
Reacciones SN2 y SN1
15
Sntesis de alcoholes mediante SN2
Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidrxido de sodio para

formar alcoholes.
Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
16
FRITZ
CHOQUESILLO PEA
El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con

el in hidrxido.
17
Sntesis de alcoholes mediante SN1
Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua

mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.
18
Sintesis de Alcoholes por reduccin de compuestos carbonlicos
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y

aluminio (LiAlH4) reducen aldehdos y cetonas a alcoholes
El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio

en etanol [2].
19
El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio ter y transforma

aldehdos y cetonas en alcoholes despus de una etapa de
hidrlisis cida.
20
Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos
Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de

aldehdos o cetonas a alcoholes. El mtodo ms simple es la
hidrogenacin del doble enlace carbono-oxgeno, utilizando hidrgeno
en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.
21
22
FRITZ
CHOQUESILLO PEA
Hidratacin de Alquenos
El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones

insuficiente para iniciar la reaccin de adicin electrfila. Es necesario
aadir al medio un cido (H2SO4) para que la reaccin tenga lugar
23
Propiedades de los alcoholes
Propiedades Fsicas
24
Los alcoholes son compuestos que

presentan en la cadena carbonada uno o
ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
25
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua.
Contiene
un grupo hidrofbico (sin afinidad
por el agua) del tipo de un alcano, y
un grupo hidroxilo que es hidrfilo
(con afinidad por el agua), similar al
agua.
26
De estas dos unidades estructurales,

el grupo OH da a los alcoholes
sus propiedades fsicas caractersticas,
y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma
27
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de

establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con
otras molculas neutras.
28
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite
la asociacin entre las molculas de alcohol.
Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al

hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del
agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol

y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol alcohol-agua
29
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye
una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin
hidrocarburo.
A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
30
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados)

que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo
que permiten que sean bastante solubles en agua.
1,2,3 propanotriol (glicerina)
31
PROPIEDADES QUIMICAS
32
Reacciones de halogenacin
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haluros de
alquilo con reactivos como: tribromuro de fsforo, tricloruro de fsforo,
cloruro de tionilo y pentacloruro de fsforo.
33
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar

alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
34
Oxidacin de alcoholes primarios
Reactivo: cromo (VI) anhidro clorocromato de piridinio (PCC),

muy buen rendimiento en la oxidacin de alcoholes primarios a
aldehdos
35
Hiperoxidacin de alcoholes primarios
36
Oxidacin de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

El reactivo ms utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo
de Jones.
37
38
Formacin de Alcxidos a partir de Alcoholes
Los alcxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reaccin del
alcohol con una base fuerte.
El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha,

transformando el metanol en metxido.
39
Otras bases fuertes que pueden ser usadas para formar alcxidos son: hidruro de
sodio, LDA, sodio metal.
40
41
42
43
Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos ms

importantes de al qumica orgnica y los de mayor demanda en la
industria qumica.
Su importancia radica principalmente en su poder de transformacin pues

a partir de ellos se obtienen un gran nmero de compuestos derivados
como alquenos, halogenuros de alquilo, teres, aldehdos, steres, cetonas
etc.
44
Metanol CH3-OH
En un principio se obtena a partir de la destilacin seca
de la madera por eso se la conoce como alcohol de
madera.
Tiene importantes aplicaciones como disolventes y

materia prima para la fabricacin de formaldehdo y otros
compuestos.
Es muy txico la inhalacin de sus vapores y su ingestin

produce ceguera e incluso la muerte.
El METANOL, segn los "expertos", es mucho mas viable

a corto plazo que el hidrgeno, actualmente, es un 75%
menos contaminante que la gasolina, incluyendo los
procesos de obtencin del mismo.
45
Alcohol isopropilico (2-propanol)

Es un antisptico ms eficaz que el alcohol etlico.
Se usa en la industria para la elaboracin de acetona.
Se usa en la limpieza de aparatos electrnicos,
como cabezas de videocasetes o de grabadoras.
Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol.

Se emplea en grandes cantidades como anticongelantes
para radiadores y como lquidos para frenos hidrulicos.
46
El Etanol (alcohol de caa) CH3-CH2-OH.

Se obtiene por fermentacin al aadir
levadura a los azucares presentes en
algunos alimentos, como la cebada,
centeno, uva, arroz, caa y agave azul de
donde se hace tequila (mezcal).
Se utiliza como disolvente en la

preparacin de muchos productos
farmacuticos.
Tambin sirve como medicamento,

desinfectante, adems es utilizado en
perfumera y como combustible. Un gran
volumen de este producto se consume en
forma de bebidas embriagantes.
47

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HIDROCARBUROS QUE POSEEN GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de

Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos,

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.

Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

Se realiza de acuerdo al tomo de carbono al cual se encuentra unido el

Los tomos de carbonos primarios, secundarios y terciarios los

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

Un alcohol es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

El alcohol, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por

Sntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo

Reacciones SN2 y SN1

Sntesis de alcoholes mediante SN2

Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidrxido de sodio para

Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con

Sntesis de alcoholes mediante SN1

Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua

Sintesis de Alcoholes por reduccin de compuestos carbonlicos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y

El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio

El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio ter y transforma

Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos

Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de

El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones

Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes son compuestos que

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su

De estas dos unidades estructurales,

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de

Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al

Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados)

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar

Oxidacin de alcoholes primarios

Reactivo: cromo (VI) anhidro clorocromato de piridinio (PCC),

Hiperoxidacin de alcoholes primarios

Oxidacin de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

Formacin de Alcxidos a partir de Alcoholes

El amiduro es una base muy fuerte y desplaza el equilibrio a la derecha,

Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos ms

Su importancia radica principalmente en su poder de transformacin pues

Tiene importantes aplicaciones como disolventes y

Es muy txico la inhalacin de sus vapores y su ingestin

El METANOL, segn los "expertos", es mucho mas viable

Alcohol isopropilico (2-propanol)

Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol.

El Etanol (alcohol de caa) CH3-CH2-OH.

Se utiliza como disolvente en la

Tambin sirve como medicamento,

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