Las amidas se pueden preparar a partir de cloruros de acilo, anhídridos ácidos, ésteres, ácidos carboxílicos y sales carboxílicas mediante reacciones de sustitución nucleofílica con amoníaco o aminas. También se pueden obtener amidas a través de la hidrólisis de nitrilos. Los cloruros de acilo y anhídridos ácidos reaccionan rápidamente con aminas primarias, secundarias y amoníaco a temperatura ambiente o inferior,
Original Description:
química orgánica, amidas, síntesis de amidas, presentación
Las amidas se pueden preparar a partir de cloruros de acilo, anhídridos ácidos, ésteres, ácidos carboxílicos y sales carboxílicas mediante reacciones de sustitución nucleofílica con amoníaco o aminas. También se pueden obtener amidas a través de la hidrólisis de nitrilos. Los cloruros de acilo y anhídridos ácidos reaccionan rápidamente con aminas primarias, secundarias y amoníaco a temperatura ambiente o inferior,
Las amidas se pueden preparar a partir de cloruros de acilo, anhídridos ácidos, ésteres, ácidos carboxílicos y sales carboxílicas mediante reacciones de sustitución nucleofílica con amoníaco o aminas. También se pueden obtener amidas a través de la hidrólisis de nitrilos. Los cloruros de acilo y anhídridos ácidos reaccionan rápidamente con aminas primarias, secundarias y amoníaco a temperatura ambiente o inferior,
Todos los mtodos incluyen reacciones de sustitucin
nucleoflica con el amoniaco o amina en el carbono acilo. Obtenemos tambin una amida a partir de: Hidrlisis de nitrilos Amidas a partir de Cloruros de Acilo: Reaccionan rpidamente con: aminas primarias, aminas secundarias y amoniaco. Muy reactivos, se obtiene amidas de alto rendimiento.
Se utiliza un exceso de amoniaco o amina.
Obtiene amidas a temperatura ambiente o por debajo
de ella. Mecanismo: cloruro de acilo con amoniaco: Mecanismo: cloruro de acilo con amina primaria:
Mecanismo: cloruro de acilo con amina secundaria:
OJO: Con aminas terciarias existe reaccin pero es muy
inestable debido al ion acilamonio. Amidas a partir de Anhdridos Carboxlicos: Reaccionan con: aminas primarias, aminas secunda- rias y amoniaco. En sntesis, se obtiene:
Los anhdridos cclicos tambin reaccionan con
amoniaco y aminas, pero el producto es a la vez una amida y una sal de amonio. La acidificacin de la sal de amonio genera un compuesto tanto amida como acido. El calentamiento del acido de amida ocasiona la deshidratacin y produce una imida: Amidas a partir de steres: Los esteres sufren sustitucin nucleoflica en sus tomos de carbono acilo cuando se trata con amoniaco (amonlisis) o aminas primarias y secundarias. Estas reacciones son mas lentas que las dos anteriores. Amidas a partir de cidos Carboxlicos y Carboxilatos de Amonio Primeramente, los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco para dar sales de amonio:
El ion carboxilato es un electrfilo pobre y el ion
amonio no es nucleoflico, la reaccin se detiene; al calentar y deshidratar obtenemos una amida:
Es un mal mtodo por eso se recurre a transformar
primero el acido en cloruro de acilo. Hidrlisis de Nitrilos: Los nitrilos se hidrolizan a amidas y posteriormente a cidos carboxlicos , por calentamiento con una base o cido en medio acuoso. Las condiciones moderadas pueden hidrolizar un nitrilo solo hasta amida (con condiciones fuertes, hasta cido carboxlico). Hidrolisis cida: