Tema 26

Introduccin al
Metabolismo Secundario

1
Objetivo

Conocer los compuestos pertenecientes al

metabolismo secundario de las plantas, sus
rutas de sntesis y el papel que desempean

2
Contenido

Introduccin
Terpenos

Fenoles

Compuestos nitrogenados

3
Introduccin

4
 Metabolitos secundarios

En general, no tienen funcin directa en el

crecimiento y desarrollo.

Constituyen el mundo de seales qumicas a

travs del cual las plantas se relacionan con
su entorno.

5
 Funcin ecolgica

Atrayentes de los animales para la

polinizacin y la dispersin de los frutos y de
las semillas.
Inhibidores del crecimiento de otros
organismos vegetales (sustancias
alelopticas).
Sistemas de defensa contra el ataque de
patgenos (fitoalexinas) o de los herbvoros
(disuasorios nutritivos o alimentarios).
6
 Funcin fisiolgica

Esteroles constituyentes de
biomembranas
Lignina

Fitohormonas

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 Aplicaciones

Insecticidas
Fungicidas
Productos farmacuticos
Fragancias
Sabores
Drogas medicinales
Materias industriales

8
9
Grupos de compuestos pertenecientes al
metabolismo secundario

Terpenos

Fenoles

Compuestos Nitrogenados

10
Terpenos

11
H3C
CH-CH=CH2
H2C Isopreno

Monoterpenos (2)
Sesquiterpenos (3)
Diterpenos (4)
Triterpenos (6)
Tetraterpenos (8)
Politerpenos (ms de 8)
12
Algunos terpenos tienen funciones
en el crecimiento y el desarrollo
Giberelinas (diterpenos)
Regulador del desarrollo
Esteroles (triterpenos)
Estabilizadores de membrana
Carotenoides (tetraterpenos)
Fotosntesis y fotoproteccin
Acido abscsico
Regulador del desarrollo
Fitol de la clorofila
Anclaje en membrana
13
Los terpenos son toxinas y repelentes para
insectos y mamferos

Los piretroides
(monoterpenos) de hojas
y flores de especies de
Chrysantemum tienen
una actividad insecticida
muy elevada.

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 Terpenos voltiles
Aceites esenciales (mono y sesquiterpenos)
CH3

H3C CH2
Limoneno
CH3 Ojo, soy txica!

OH

H3C CH3
Mentol 15
Comunicacin entre plantas y sus guardaespaldas
SISTEMAS TRITRFICOS

HERBVORO DEPREDADOR

Pieris brassicacea Cotesia glomerata

PLANTA

Terpenos volatiles

Brassica oleracea 16
Sesquiterpenos

Farnesol, componente de esencias

Acido abscsico

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 Diterpenos

Giberelinas

18
 Triterpenos
Los esteroles (27 a 29 C) son triterpenos que
contribuyen a disminuir el colesterol en los animales y
en el hombre.

Citrostadienol
Estigmasterol (ctrico y papa)

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 Los cardenlidos son
recetados a millones
de personas para
tratar enfermedades
cardiacas. Ralentizan
y refuerzan el latido
cardiaco en dosis
adecuadas.

Las saponinas tienen

propiedades jabonosas,
de detergente. Su
toxicidad se asocia a su
capacidad de unirse a
Digitalis purpurea esteroles. 20
 Tetraterpenos
Carotenoides
por ejemplo, el licopeno del tomate

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 Politerpenos

Latex
Hevea brasiliensis

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Fenoles

23
 Contienen un grupo fenol: (OH en un anillo
aromtico)
Grupo heterogneo de unos 10.000
compuestos
Funciones:
Defensa

Alelopata

Soporte mecnico (Lignina)

Atraccin de polinizadores y dispersantes

de frutos
Absorcin de radiacin UV daina

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 Algunos compuestos fenlicos
simples son activados por la luz UV

Apio
Las furanocumarinas contienen
un anillo furano y son activadas
por la luz UV. Una vez activadas se
introducen en el DNA y bloquean
la transcripcin provocando la
muerte de la clula.
Perejil
Perejil

25
 Algunos ejemplos de alelopatas
El nogal negro (black walnut=Juglans nigra) ejerce una accin
nociva en un espacio de 27 m alrededor del tronco, sobre muchas
plantas, entre otras, tomate, alfalfa...que mueren. Ello es debido al
vertido desde hojas, ramas y races de un compuesto fenlico ligado,
que se hidroliza y oxida en el suelo, transformndose en un
compuesto txico: 5-hydroxinaphtoquinona. Hay especies tolerantes
como Poa pratensis.

El sorgo tiene fama de inhibir

el crecimiento de malas hierbas
debido a la exudacin de la
dihydroxiquinona (sorgoleona)
que inhibe la respiracin
mitocondrial.
26
 Soporte mecnico
(De la lignina ya hemos hablado)

Reduce digestibilidad
Bloqueo al crecimiento de patgenos
27
Existen cuatro grupos principales de
flavonoides
Antocianina

Flavonas

Flavonoles

Isoflavonas

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Las antocianinas son flavonoides coloreados que
atraen animales: agentes transportadores de
polen y de semillas

FLAVONOIDE COLOR

Pelargonidina rojo naranja

Cianidina rojo prpura

Delfinidina azul prpura

Paeonidina rojo rosado

Petunidina prpura

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 El color depende de
diferentes factores:

Numero de OH y
metoxilo en anillo B
(antocianinas sin azcar)

cidos aromticos
esterificados en el anillo
principal

pH de las vacuolas
donde se almacenan

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 Los flavonoides contribuyen a las
guas del nectar

-Protegen del dao provocado por la luz UV

-Median en la interaccin de legumbres y simbiontes
fijadores de N2. 31
 Isoflavonoides

Se encuentran en legumbres
Funciones:
Insecticidas (rotenoides)

Regulador del sistema

hormonal en la mujer
Anticancergenos (soja)

Antimicrobianos (de
hongos y bacterias)
(fitoalexinas)

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 Taninos

Compuestos fenlicos que se acumulan en las clulas

vegetales de la corteza de los tallos y en los frutos.
Las hojas de t, las semillas de caf son ricas en
taninos, al igual que algunas maderas preciosas
(cedro, caoba, etc.).
Disuaden a los herbvoros de comer a la planta,
inactivan enzimas digestivos y forman complejos con
protenas difciles de diferir.

Hoja de T Caf

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Compuestos
nitrogenados

34
 Son compuestos de estructura qumica compleja,
que contienen N.

Se originan, principalmente, a partir de

aminocidos como la Lisina, Fenilalanina, Tirosina y
Triptfano.

Comprende al importante grupo de los alcaloides.

La mayora de ellos actan como defensas frente a

predadores, especialmente mamferos.

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 Derivados de la Ornitina
La ornitina es el precursor del ciclo de las
pirrolidinas que ocurre en los alcaloides de las
plantas de tabaco y en otras Solanceas.
La nicotina es el compuesto primario a partir del
cual surgen otros alcaloides.
Durante la biosntesis del tropano, los
intermediarios que son producidos actan al mismo
tiempo para formar la cocana.

Cocana Nicotina
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 Derivados de la Lisina
La lisina es el precursor de la piperidina la cual
forma el esqueleto de varios alcaloides, algunos de
ellos son la lupina, lupinina y la lupanina.

Tambin pertenece a esta familia la licopodina,

sustancia que se obtiene Lycopodium, el cual se usa
mucho por sus propiedades medicinales.

Licopodina 37
 Derivados de Fenilalanina
Los derivados ms importantes de este aa son:

efedrina y pseudoefedrina
lunarina y lunaridina (Lytraceae)

Ephedra sp. Efedrina

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 Derivados de la Tirosina
A partir de la tirosina se originan varios
alcaloides de importancia farmacutica y
mdica como son la morfina, papaverina,
berberina y la atropina.

Atropina

Atropa belladona 39
Glicsidos cianognicos

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Los glucosinolatos liberan toxinas voltiles

Toxinas de herbvoros y
repelentes alimenticios

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 Cmo evitan las plantas ser matadas por su
propio veneno?
COMPARTIMENTALIZACIN ENTRE LA FORMA
DE ALMACENAMIENTO Y EL ENZIMA
HIDROLIZANTE

El acdo cianhdrico, producido por ms de 2000 especies de plantas,

entre ellas, Trifolium, Linum, Sorghum, Pteridium..., y que inhibe
actividades enzimticas en plantas y animales, tales como citocromo
oxidasa y catalasa, se evita porque las plantas productoras
almacenan los precursores en forma de glicsidos.

Ejemplo: la durrina es un glicsido cianognico que se produce en el

Sorgo, exclusivamente en la vacuola de las clulas epidrmicas
mientras que el enzima responsable de la hidrlisis se localiza en las
clulas del mesfilo.
42
La mandioca: fuente de alimento y de
enfermedad

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