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ALQUINOS
ALQUINOS
ALQUINOS

Definición.-

Son hidrocarburos alíclicos insaturados que contienen enlaces tipos C º C. El miembro más sencillo de esta serie es el acetileno (CHºCH)

Estructura

El triple enlace del acetileno está construido por

un enlace sigma y dos enlaces Pi ( p ). Los

orbitales p tienen forma cilíndrica y simétrica con respecto al enlace sigma C C.

• En la figura de la izquierda la superposición de los 4 orbitales P, da 2

En la figura de la izquierda la superposición de los 4 orbitales P, da 2 orbitales moleculares p

que forman una nube de electrones alrededor de la unión sigma; como se ve en la figura de la derecha.

Nomenclatura

Como derivados del acetileno .

Para nombrar por este método se emplea el

nombre de la mínima representación de los

alquinos que es el acetileno.

Nomenclatura • Como derivados del acetileno . Para nombrar por este método se emplea el nombre

Sistema internacional IUPAC. Los alquinos se les nombra teniendo en cuenta que el triple enlace figure en la cadena principal.

El nombre de la cadena elegida se nombra

cambiado la terminación “ANO” de los alcanos por “INO”.

• La posición del triple enlace se indica tomando

el número más bajo que corresponda al triple enlace.

• Cuando un compuesto tiene enlace C = C y CΞC se le escoge como cadena principal a aquella que contenga el número máximo de estas uniones.

• Los dobles enlaces preceden a los triples enlaces

al asignar el nombre, dando los números menores a los dobles enlaces.

PREPARACIÓN DE ALQUINOS

a) A partir de CaC2

El acetileno se prepara en frío por reacción del

H2O con el CaC2.

PREPARACIÓN DE ALQUINOS a) A partir de CaC2 El acetileno se prepara en frío por reacción

b) Pirolisis Metano (CH4)

PREPARACIÓN DE ALQUINOS a) A partir de CaC2 El acetileno se prepara en frío por reacción

c) Deshidrogenación de los dihaluros

c) Deshidrogenación de los dihaluros

c) Deshidrogenación de los dihaluros d) Alquilación del acetileno (CH Ξ CH) Este método permite alargar

d) Alquilación del acetileno (CH ΞCH) Este método permite alargar la cadena carbonada utilizándose haluros alquílicos.

c) Deshidrogenación de los dihaluros d) Alquilación del acetileno (CH Ξ CH) Este método permite alargar

REACCIONES DE ALQUINOS

A causa del triple enlace los alquinos dan reacciones de adición análogas a las que den las

olefinas.

a) Hidrogenación. Por hidrogenación de un alquino se puede

obtener un alqueno o un alcano según el

catalizador usado.

REACCIONES DE ALQUINOS • A causa del triple enlace los alquinos dan reacciones de adición análogas

b) Adición de halógenos

b) Adición de halógenos c) Adición HA (A : OH, halógeno, OSO3H)

c) Adición HA (A : OH, halógeno, OSO3H)

b) Adición de halógenos c) Adición HA (A : OH, halógeno, OSO3H)

d) Hidroboración Esta reacción se efectúa con mayor eficacia cuando el alquino es Terminal.

d) Hidroboración • Esta reacción se efectúa con mayor eficacia cuando el alquino es Terminal. e)

e) Oxidación con KMnO4 Se obtiene ácidos carboxílicos.

d) Hidroboración • Esta reacción se efectúa con mayor eficacia cuando el alquino es Terminal. e)

f) Dimerización

f) Dimerización g) Metalación de Alquinos terminales • En los alquinos el hidrógeno que está unido

g) Metalación de Alquinos terminales

En los alquinos el hidrógeno que está unido al carbono Terminal que lleva un triple de enlace

pueden ser reemplazada por un metal, dando los alquinuros.

f) Dimerización g) Metalación de Alquinos terminales • En los alquinos el hidrógeno que está unido

Importancia Industrial del

acetileno

La reacción de acetileno con alcoholes inferiores (de C1 a C4) producen series vinílicos, que por polimerización, posterior dan resinas plásticas o adhesivos. También es

materia prima la obtención de estos acrílicos que se

utilizan para producir cueros artificiales.

La reacción del acetileno con aldehídos y cetonas producen alcoholes acetilenitos que son compuestos

intermedios para obtener productos importantes como

la glicerina.

Importancia Industrial del acetileno • La reacción de acetileno con alcoholes inferiores (de C1 a C4)