Fabricación de intermediarios para

colorantes y pigmentos:
AMINACIÓN
 Proceso de
introducir el
grupo
amino (–NH2)
dentro de un
compuesto
orgánico,
Ejemplo, la
producción de anilina
(C6H5NH2) mediante la
reducción de
nitrobenceno
(C6H5NO2).
 Obtenida
por aminólisi
s de fenol.
Levemente
soluble en Molécula
agua y se de la
disuelve
fácilmente en familia de
la mayoría de las aminas
los solventes aromáticas.
orgánicos.

ANILIN
No se
evapora
A Tóxica si se
ingiere,
inhala o
fácilmente a
por
temperatura
contacto
ambiente.
con la piel.

Líquido
Amino entre
benceno es incoloro y
ligerament
un e amarillo
compuesto de
orgánico, olor caract
erístico.
APLICACIONES INDUSTRIALES

fabricación
del p, p-
metilen-bis-
Reveladores fenildiisociana
fotográficos, to (MDI) 
resinas,
barnices,
pulidores de
utilización calzado
como
intermedio
para la
fabricación de
CLASIFICACIÓN
 AMINACIÓN POR REDUCCIÓN
 R-NO2 + 3H2 R-NH2 + 2H2O

 Implica la sustitución de los oxígenos

del grupo nitro por átomos de
hidrógeno

 Es una reacción que genera bastante

energía.
 AGENTES DE
PROCESO

Hidrógeno
Hidrógeno
Sin el uso de gaseoso
producido por
reactores de (molecular) en
cracking de
alta presión presencia de un
amoniaco
metal

actúa como
Hierro y ácido. Zinc y álcali. catalizador)
como Ni, Sn, Pt.

Sulfuro de sodio
Sulfito ácido de Hidrógeno Hidruros
o polisulfuro de
sodio. electrolítico. metálicos.
sodio.
AMINACIÓN POR AMINÓLISIS.

 C6H5OH +NH3                 C6H5NH2 +

H2O
 ------> 

 Es un proceso que comprende el

reemplazo de un sustituyente nuclear
tal como el oxidrilo (-OH), cloro (-Cl), o
ácido sulfónico (-SO3H) con el grupo
amino por tratamiento con amoniaco.
Agente de proceso

Amoniaco (NH3)

Amina primaria (R-NH2)

Amina secundaria (R-NH-R´)

Amoniaco + hidrogeno (H2)

Hidroamonólisis
Fabricación de colorantes:
 Colorantes de
antraquinona
Industrialmente
• Se obtiene mediante la
oxidación de
antraceno, una
• es un compuesto
orgánico aromático
propiedades reacción que se
localiza en el anillo
con fórmula • Es un sólido altamente
C14H8O2. central. El cromo es el
cristalino de color oxidante típico.
• Varios isómeros son
posibles, cada uno de
amarillo, poco soluble También se prepara
los cuales puede ser en agua pero solubles en por la reacción de
visto como un disolventes orgánicos Friedel-Crafts de
derivado de quinona calientes. benceno y anhídrido
ftálico en presencia de
características AlCl3.
 Colorantes
ácidos
Colorante
Colorantes
s de
al
dispersión
mordiente
Clases de
colorantes
de
antraquinon
a

La técnica de teñido requiere un tratamiento previo

a) Colorantes al mordiente: A este tipo
pertenece la conocida alizarina que se obtenía
en la antigüedad de la raíz de granza
especial del teñido durante varios días (teñido al rojo
turco).
En primer lugar se embebe con aceite de ricino sulfonado
y  una vez seca se introduce en un baño de sulfato de
aluminio y se seca de nuevo.
La laca que resulta es rojo brillante, a pesar de que la
alizarina han sido usadas durante muchos años como
colorantes para algodón, lana y seda hoy han caído al
desuso.
 b)Colorantes ácidos
b)Colorantes ácidos

Como materias de partida sirven

antraquinonas
Como materias condevarios grupos
partida sirvende
amino o hidroxilo
antraquinonas conque se sulfonan
varios grupos dey
usan
aminocomo colorantes
o hidroxilo que directos de la
se sulfonan y
lana directos de la
usan como colorantes
lana
 c) Colorantes de dispersión
Poseen un brillo que es
difícilmente igualado por
otro tipo de colorantes.

Después de la introducción de
determinados grupos, tienen
Los derivados 1.4- 1,4,5 y aplicación como colorantes de
1,4,5,8-sustituidos poseen tonos violeta, azul y turquesa, se
especialmente las caracterizan por su especial
propiedades de tinción. estabilidad a la luz y calor.
Especialmente en fibras de
poliéster.
 Colorantes de Estilbeno:

son mezclas de estructura

indeterminada que resultan
Cuando el ácido 5- de la condensación del
nitro-2toluensulfónico ácido 5-nitro-
2toluensulfónico consigo En general los colorantes
se calienta con de estilbeno se utilizan en
hidróxido de sodio mismo o con otros
compuestos aromáticos. el teñido de la pulpa de
acuoso, se obtiene una papel, cuero y algodón
variedad de colorantes donde se necesita un
amarillos dependiendo medio acuoso, excelentes
de la concentración propiedades de estabilidad
del cáustico, la a la luz y alto poder
temperatura y el tintóreo. La forma de
tiempo de reacción. polvo mejora la
solubilidad en agua fría,
así como las sales de litio
Los colorantes de estilbeno no presentan o litio y sodio y la adición
propiedades que requieran precauciones de urea.
especiales de higiene o seguridad. Algunos
intermediarios nitro pueden causar irritación
cutánea o de los ojos.
 Colorantes derivados del
trifenilmetano

También son colorantes básicos para el algodón mordentado por

el ácido tánico se divide en:

SERIE DEL VERDE DE MALAQUITA :
(como el verde básico 4, utilizado para el teñido
de fibras acrílicas y de cuero y para la coloración
de fibras vegetales, de papel y de lacas)
XANTENOS (como el amarillo ácido 73, que se ha
empleado para detectar el origen de contaminaciones
de suministros de agua, pues las soluciones acuosas de
la sal de este compuesto tienen una fluoerescencia
verde amarillenta intensa cuando se exponen a la luz
solar)

SERIE DE LA ROSANILINA (como el

rojo básico 9 o el violeta básico 1, usado en
las tintas violetas, en los lápices indelebles y
en las cintas para máquinas de escribir)

FTALEÍNAS (cuyo compuesto más

AURINAS: (la aurina o ácido importante es la fenoftaleína, en general
rosólico se ha utilizado como se usan en medicina y como indicadores
indicador neutro) de ácidos y bases)
 COLORANTE DEL DIFENILMETANO

 El difenilmetano es un hidrocarburo
aromático con formula molecular
C13H12
 Son tinturas básicas para lana, seda o
algodón, mordentado con ácido
tánico. Son colorantes muy estimados
por su color brillante, tienen el
inconveniente de no ser resistentes a
la luz o al lavado, excepto aplicados a
fibras acrílicas
COLORANTES INDIGOIDES

son colorante vegetal, que fue

usado para teñir vestiduras de las
momias egipcias con índigo
La fórmula molecular del
índigo es C16H10N2O2
la materia prima utilizada en
producción de cientos de
colorantes incluyendo fucsina,
safranina, el índigo, entre
otros.
Este colorante es usado en fibras tanto
sintéticas como naturales, contiene cientos
derivados pero aun así el índigo es el más
importante de la clase de colorantes, su
color azul que tintura es muy reconocido
pues su uso en el denim hace que domine la
moda, por otra parte, se reconoce que este
compuesto hace que sus colores varían de
acuerdo a su medio.
Tiene una excelente resistencia en húmedo,
sin embargo, su resistencia a la luz es solo
moderada. Una gran propiedad del índigo es
que se desvanece sin cambiar de color, esto
ha hecho que sus telas teñidas sean muy
populares.
 Pigmentos orgánicos
Un pigmento es un material que cambia el color de la luz
que refleja como resultado de la absorción selectiva del
color.
Los pigmentos producen sus colores debido a que
selectivamente reflejan y absorben ciertas ondas luminosas.
Los pigmentos orgánicos pueden ser:
NATURALES. - Derivados de vegetales o animales.Sangre
de dragó, sepia, Carmín de cochinilla…
SINTÉTICO. - Proceso sintético, derivados
deloshidrocarburos, comoanilinas.Poco fiables
conexcepciones
Principales características
 Fuerza Colorante.
 Matices puros y vivos.
 Buena transparencia.
 Buena resistencia química
 La mayor parte de las substancias orgánicas son
incoloras: la absorción se produce en espectro
ultravioleta. No obstante incorporando dobles enlaces en
las moléculas la absorción se desplaza hacia el espectro
visible.
Algunos pigmentos orgánicos son:
 Naranja de pirazolona. Tono sumamente limpio, poca resistencia a la
temperatura.
 Rojo BON. Conocidos como rojo fuego o pigmento rojo 48:2. Tono limpio,
resistencia la temperatura moderada.
 Rojo DPP. Pigmento rojo 254, Diketopirrolpirrol. Tono sumamente limpio,
muy resistente.
 Azul ftalocianina. Una ftalocianina cúprica, altísimo poder tintóreo, muy
resistente a la temperatura y al intemperismo.
 Verde ftalocianina. Una ftalocianina cúprica, altísimo poder tintóreo, muy
resistente a la temperatura y al intemperismo.
 Negro de humo o de carbono. Muy resistente.
 Violeta carbazol. Pigmento violeta 23, tono muy limpio y sumamente
concentrado, alto precio.
 Amarillos diarilida. Tonos muy limpios, sumamente concentrados.
 Amarillos Hansa. Tonos muy limpios, sumamente concentrados.
 Violetas de quinacridona. Muy resistentes a la temperatura, tonos azulosos.
Aplicaciones
 Su fácil dilución en agua o aceites permite ser Usados en:
Cuidado personal y artículos de tocador tales como: Jabones
(Baño, manos, cara), el cuidado del cabello (champús, geles
para el cabello, aceites para el cabello), Cuidado de la piel
(cremas, lociones), Perfumes, cremas de afeitar, pasta dental,
enjuague bucal, Limpiadores utensilios, limpia vidrios,
limpiadores de pisos, limpiadores de inodoro, detergentes
líquidos.
• decorativos, como lápices labiales, esmalte para uñas y
maquillaje facial y de ojos.
• cuidado personal, jabones, crema dental.
 Para tinturar textiles, en la industria alimentaria entre otros.