Kimia Organik II

Nety Kurniaty, S.Si., M.Sc.

1
 2

Beberapa Reaksi Organik

 Reaksi Radikal
 Reaksi Adisi
 Reaksi Eliminasi
 Reaksi Substitusi
 Reaksi Redoks
 Reaksi Perisiklik
 3

Reaksi Radikal
 Radikal, seringkali disebut sebagai radikal
bebas (free radical) adalah spesi dengan
elektron tunggal yang sangat reaktif.
Radikal bebas merupakan spesi yang
kekurangan elektron, biasanya tidak
bermuatan. Radikal bersifat sebagai
suatu elektrofil.
 Reaksi radikal disebut pula sebagai reaksi
berantai yang terdiri dari seragkaian
tahap meliputi tahap inisiasi, propagasi
dan terminasi.
 4

Pembuatan Alkil Halida

 Klor atau brom bereaksi dengan suatu
alkana dengan adanya cahaya atau
suhu tinggi menghasilkan alkil halida.
Reaksi ini menghasilkan suatu campuran
yang mengandung senyawa mono, -di-,
tri dan tetra-halida.
 5

 Untukmemperoleh produk monohalida secara

maksimal, reaksi dilakukan dengan jumlah alkana
berlebih.

95%
 6

 Suhu tinggi atau cahaya diperlukan untuk

menyediakan energi yang diperlukan untuk
pemutusan ikatan Cl2 secara homolitik. Pergerakan
elektron tunggal dilambangkan dengan panah
separuh.
 7

Tahap-tahap Reaksi Radikal :

 Tahap inisiasi : Pemutusan ikatan pada Cl2
yang menghasilkkan senyawa intermediet
reaktif.

 TahapPropagasi : Senyawa intermediet

bereaksi dengan molekul stabil
menghasilkan senyawa intermediet lain dan
molekul produk.
 8

 Tahapterminasi : reaksi radikal berakhir, terbentuk

molekul stabil seperti etana, klorin dan metil klorida.
 9

Stabilitas Relatif Radikal

 Radikal merupakan spesi yang
kekurangan elektron dan distabilkan
dengan hiperkonyugasi, sehingga
radikal yang stabil adalah yang paling
tersubstitusi.
 Radikal benzil dan radikal alil lebih
stabil dari radikal alkil karena elektron
yang tak berpasangan terdelokalisasi.
 10

 Radikal yang lebih stabil akan terbentuk dengan

lebih cepat.
 Atom hidrogen yang terikat pada suatu karbon alilik
atau karbon benzilik akan tersubstitusi lebih selektif
pada reaksi halogenasi.
 Persentase substitusi pada karbon alilik dan benzilik
melalui brominasi lebih baik dari klorinasi karena
radikal brom bersifat lebih selektif dibandingkan
klor.
 11

Brominasi Alilik :
Pembuatan Alkena halida
 Reagen yang digunakan : N-
bromosuksinimida.
 Hidrogen alilik disubstitusi oleh brom. Alil
berarti subtituen yang terikat pada C=C.
12
 13

Inhibitor Radikal
 Digunakan sebagai antioksidan
 Contoh : BHA, BHT, asam askorbat, tokoferol.