Tema 13 Qo Aminas

UNT
FARMACIA Y BIOQUIMICA
TEMA:AMINAS
DOCENTE: Dr. LUIS ALBERTO CHAVEZ ABANTO

CATEDRA: QUIMICA ORGANICA
Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

1.- INTRODUCCIÓN
El átomo de nitrógeno está presente en muchas sustancias de interés biológico e

industrial: aminas, aminoácidos, amidas, proteínas, vitaminas, etc.

Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco
Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos al átomos de nitrógeno
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria amonio cuaternario
¡Ojo! No confundir con los alcoholes
Origen Familia 1º 2º 3º 4º
H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe
NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Sal de amonio
17/06/2018
Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO
2.- NOMENCLATURA
IUPAC: el sustituyente más largo da nombre al compuesto

Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre común: los sustituyentes se nombran en orden alfabético
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Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina
1,3-propano N-metil-2- N,N-dimetil-2-

diamina propilamina propilamina
Ácido 2-(N-metilamino)
2-aminoetanol
propanoico Pirrolidina
Piperidina Piperazina Morfolina

Ejemplos de algunas aminas
biológicamente activas.
17/06/2018
Alcaloides.
Muchas drogas de adicción son alcaloides
17/06/2018
3.- ESPECTROSCOPÍA
•IR -NH una banda -NH2 dos bandas Absorbancia(cm-1) Interpretation
3500 - 3100 NH tensión
1350 - 1000 C-N tensión

butilamina
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•1H NMR - N es menos
Resonancia (ppm) Interpretación
electronegativo que O por
tanto desplaza menos la 0.5 - 5.0 -NH proton
señal. 1.5 - 3.0 CH2-NR2
•13C NMR
C-N típicamente 35 - 50 ppm
•Espectrometría de masas
Un átomo de nitrógeno produce una masa molecular impar
Como el N es un buen estabilizador de carga positiva, es habitual la rotura en b.

4.- PROPIEDADES FÍSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de

hidrógeno entre las moléculas de las aminas
Implicaciones:
- Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º
CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º
CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º

Propiedades físicas de las
aminas.
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran
momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.
El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de

hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes con masas moleculares
similares.
Las aminas son piramidales y el
nitrógeno posee hibridación sp3
Se produce inversión espontánea de la configuración

de las aminas. Consecuencia: racemización
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En las aminas impedidas y en las sales de amonio cuaternario el átomo de
carbono puede mantener su configuración y, en consecuencia, constituirse
en centro estereogénico
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5.- PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE LAS AMINAS
Las aminas muestras un comportamiento moderadamente básico
Para comparar la basicidad se usa Las aminas son más

el pKa del ácido conjugado básicas que los
correspondiente. No olvidar que
pKa+pKb=pKw
alcoholes
R-NH3+ pKa~ 10, R-OH2+ pKa~ -3
Compuesto NH3
pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0
Las aminas aromáticas son

Las alquilaminas son más menos básicas que el
básicas que el amoniaco amoniaco

Diagrama de energía potencial de la reacción de
disociación básica de una amina.
Los grupos alquilo estabilizan el ión amonio, haciendo que la amina sea
una base más fuerte. Sin embargo, las aminas primarias, secundarias y
terciarias muestran basicidades similares debido a los efectos de
disolución.
17/06/2018
Estabilización por el grupo alquilo de las
aminas.
Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un grupo
metilo, éste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno. Esta estabilización
disminuye la energía potencial del catión metilamonio, haciendo que la metilamina
sea una base más fuerte que el amoniaco.
Las alquilaminas sencillas tienden a ser bases más fuertes que el amoniaco.
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Estabilización de la anilina
La anilina está
estabilizada por el
traslapamiento del
par solitario con el
anillo aromático.
En el ión anilinio
no es posible este
traslapamientos.
El nitrógeno de la
anilina tiene los
electrones no
enlazantes
paralelos a los
orbitales p del
anillo, por lo que
se puede producir
solapamiento.

Efectos de la hibridación
En la piridina los electrones no enlazantes ocupan un orbital sp2, con
mayor carácter s y con electrones más retenidos que los de un orbital sp3
de una amina alifática. Los electrones no enlazantes de la piridina están
menos disponibles para enlazarse a un protón.
La piridina es menos básica que las aminas alifáticas, pero es

más básica que el pirrol porque no pierde su aromaticidad en
la protonación.
Solubilidad de las aminas.
La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono,
son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en
disolución acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solución se
transforma en alcalina, se regenera la amina
La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae

con un disolvente orgánico

Solubilidad de las aminas y las sales de
amonio
 La mayoría de las aminas, que contienen más de seis

átomos de carbono, son relativamente insolubles en
agua. En presencia de ácido diluido (en disolución
acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. La
formación de una sal soluble es una de las
características de las pruebas para el grupo funcional
amina.
 Una amina puede convertirse en sal de amonio
mediante un tratamiento con ácido. La sal de amonio
es soluble en agua. Al tratar la sal de amonio con
soluciones básicas la volverá a convertir en la amina.
17/06/2018
Cocaína.
La cocaína generalmente se consume en forma de clorhidrato. Cuando el

clorhidrato de cocaína se trata con hidróxido de sodio y se extrae con éter se vuelve
a transformar en la base volátil, utilizada para fumar.
La cocaína se encuentra normalmente como una sal de clorhidrato porque es

sólida y se puede manejar fácilmente. Al neutralizar el clorhidrato de cocaína se
convierte en una base libre que es más volátil.
17/06/2018
En las aminas aromáticas se produce la deslocalización del par de
electrones del nitrógeno por resonancia con los electrones π del anillo
La presencia de grupos desactivantes en el anillo (-C≡N ; -NO2) disminuye el

carácter básico de la amina aromática porque favorecen la deslocalización de
los electrones del N

Las aminas se comportan como ácidos muy débiles, en todo caso son
más fuertes que sus correspondientes alcanos (pKa = 50)
El ión amiduro formado es

más estable que el
carbocatión que formarían los
alcanos
Los mismos factores que disminuyen la basicidad de las aminas aumentan su acidez
Compuesto C6H5SO2NH2
pKa 33 27 19 15 10 9.6

Para convertir estas sustancias en sus bases conjugadas es necesario
hacerlos reaccionar con bases fuertes.
C6H5SO2NH2 + KOH C6H5SO2NH(–) K(+) + H2O

(CH3)3COH + NaH (CH3)3CO(–) Na(+) + H2
(C2H5)2NH + C4H9Li (C2H5)2N(–) Li(+) + C4H10
Las sales de amonio son más ácidas que las aminas
17/06/2018
6.- PREPARACIÓN DE AMINAS
17/06/2018
6.1.- ALQUILACIÓN DE AMONIACO O AMINAS
CON HALUROS DE ALQUILO
La reacción es una sustitución nucleofílica que produce mezclas porque

la amina producida es, a su vez, un nucleófilo que participa en el proceso

Mecanismo alquilación amoniaco
Etapa 1:
El N nucleofílico del amoniaco ataca al
C del haluro de alquilo desplazando al
bromo y creando un nuevo enlace C-N
Etapa 2:
Reacción ácido/base. La base
(amoniaco en exceso) desprotona el
nitrógeno positivo (amonio) creando un
producto alquilado, amina primaria.

Mecanismo alquilación amina
Etapa 1:
El N nucleofílico de la amina ataca al
carbono C del haluro de alquilo
desplazando el bromo y creando un
nuevo enlace C-N
Etapa 2:
Reacción ácido-base. La base (amina en
exceso) desprotona el N positivo (amonio)
creando un producto alquilado, una amina
secundaria

La reacción puede tener lugar intramolecularmente

6.2.- ALQUILACIÓN DE FTALIMIDA. SÍNTESIS DE GABRIEL
Obtención de la ftalimida

Mecanismo de la síntesis de Gabriel
Etapa 1:
Reacción ácido-base. Desprotonation del grupo N-H por
la base hidróxido. Este protón es el más ácido que el de
una simple amina debido a la estabilización por
resonancia debida a los grupos C=O adyacentes. Esto
genera un nucleófilo fuerte
Etapa 2:
El N nucleofílico ataca el C del haluro de alquilo
desplazando el bromo y creando un nuevo enlace C-N.
Este producto puede ser comparado con una N-alquil
amida.
Etapa 3:
La imida puede ser rota por un mecanismo análogo al
de las amidas. La hidrólisis crea el ácido dicarboxílico y
la amina.

6.3.- REDUCCIÓN DE AZIDAS, NITRILOS, NITROCOMPUESTOS Y AMIDAS
El nitrógeno de las aminas

está en un estado de
oxidación muy bajo. Por
tanto, las aminas pueden
obtenerse por reducción de
otras funciones nitrogenadas
más oxidadas.

Tipo compuesto Estado
oxidación
R3N (aminas) -3
R4N(+) (amonio)
C=N–R (iminas)
C≡N (nitrilos)
R2N–NR2 (hidrazinas) -2
C=N–NR2 (hydrazonas)
RN=NR (azocompuestos.) -1
R2NOH (hydroxilamina)
R3NO (amina oxido)
N2 (nitrógeno) 0
R–N2(+) (diazonio)
R–N=O (nitroso) +1
R-NO2 (nitro) +3
RO–N=O (nitrito ester)

Los grupos azida y cianuro son precursores del grupo amino. La
reducción de ambos grupos con hidruro de aluminio y litio o con
hidrógeno/Pd lo genera

Las azidas o los nitrilos pueden ser obtenidos a partir de haluros de
alquilo mediante sustitución nucleofílica usando como reactivos N3- o
CN-

Los nitrocompuestos son reducidos con Fe o Sn en medio ácido. Es el
método más usado para obtener anilinas.

Reducción de amidas
El grupo C=O es convertido en -CH2- por LiAlH4 pero no el

menos reactivo NaBH4
Esta reacción es diferente a la que se produce en otros

compuestos con C=O en los que el grupo es reducido hasta
alcohol (por ejemplo los ésteres)

La naturaleza de la amina obtenida depende de los sustituyentes de la amida

Mecanismo de la reducción de amidas
Etapa 1:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona al carbono electrofílico
del grupo carbonilo. Los electrones del grupo C=O se
desplazan hacia el O electronegativo creando un complejo
metal alcóxido
Etapa 2:
El intermedio tetraédrico colapsa y desplaza el oxígeno como
parte de un grupo metal alcóxido saliente. Esto produce un ión
imonio altamente reactivo
Etapa 3:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona (reducción rápida) al
C electrofílico del sistema iminio. Los electrones π electrons
de C=N se desplazan al N catiónico neutralizando la carga y
creando la amina

6.4.- AMINACIÓN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA IMINAS)
El amoníaco y las aminas son nucleófilos que pueden atacar a aldehídos y

cetonas. Si en el medio de reacción se introduce un reductor, la imina
intermedia puede reducirse, obteniéndose una nueva amina
Etapa 1.- buffer Etapa 2.-

ácido hidrogenación
catalítica
La etapa de hidrogenación se puede realizar con cianoborohidruro de sodio

Reordenamiento o transposición de Hofmann de
amidas
En presencia de una base fuerte, las amidas primarias

reaccionan con cloro o bromo para dar lugar a aminas, con la
pérdida del átomo de carbono carbonílico. Esta reacción,
denominada reordenamiento de Hofmann, se utiliza para
sintetizar alquil y arilaminas primarias.
El producto tendrá un carbono menos por carbonilo que el

material de partida.

Mecanismo del reordenamiento de
Hofmann: paso 1
El primer paso consiste en la sustitución de uno de los átomos

de hidrógeno del nitrógeno por un halógeno
La amida desprotonada es nucleofílica y atacará a la

molécula de bromo formando la N-bromo amida.

Hofmann: paso 2.
La desprotonación de la N-bromo amida da lugar a otro anión
estabilizado por resonancia. El átomo de bromo de la N -
bromo amida desprotonada es un grupo saliente potencial. Sin
embargo, para que el bromuro se elimine, el grupo alquilo ha
de emigrar hacia el nitrógeno.
Éste es el paso del reordenamiento, dando lugar a un

isocianato intermedio

Hofmann: paso 3.
Los isocianatos reaccionan rápidamente con agua para dar

lugar a ácidos carbámicos.
Un grupo hidroxilo del agua ataca al carbono del isocianato,

y tras la protonación, produce el ácido

Hofmann: paso 4
La descarboxilación del ácido carbámico da lugar a la amina y

a dióxido de carbono.
Un grupo hidroxilo desprotona al ácido carbámico, haciendo

que comience una reacción de descarboxilación. La amina
producida se protona por agua.

PREPARACIÓN DE AMINAS PRIMARIAS
(RESUMEN)
Nitrogen Carbon 1st Reaction 2nd Reaction 2nd Reaction
Ex Initial Product Final Product
Reactant Reactant Type Conditions Type
RCH2-X or RCH2-N3 or LiAlH4 or RCH2-NH2 or

1. N3(–) SN2 Hydrogenolysis
R2CH-X R2CH-N3 4 H2 & Pd R2CH-NH2
RCH2-X or RCH2-NHSO2C6H5 or RCH2-NH2 or

2. C6H5SO2NH(–) SN2 Na in NH3 (liq) Hydrogenolysis
R2CH-X R2CH-NHSO2C6H5 R2CH-NH2
RCH2-X or RCH2-CN or RCH2-CH2NH2 or

3. CN(–) SN2 LiAlH4 Reduction
R2CH-X R2CH-CN R2CH-CH2NH2
RCH=O or Addition / RCH=NH or H2 & Ni RCH2-NH2 or

4. NH3 Reduction
R2C=O Elimination R2C=NH or NaBH3CN R2CH-NH2
Addition /
5. NH3 RCOX RCO-NH2 LiAlH4 Reduction RCH2-NH2
Elimination
NH2CONH2
6. R3C(+) SN1 R3C-NHCONH2 NaOH soln. Hydrolysis R3C-NH2
(urea)

PREPARACIÓN DE AMINAS PRIMARIAS
(EJEMPLOS)

PREPARACIÓN DE AMINA SECUNDARIAS Y
TERCIARIAS (EJEMPLOS)

7.- REACCIONES DE LAS AMINAS
DENSIDADES
ELECTRÓNICAS EN LA
METILAMINA
El N de la amina es una zona

de alta densidad electrónica
debido a su par de electrones
no compartidos
Los H del grupo amino

tienen baja densidad
electrónica El grupo –NH es mal grupo
saliente. Previamente necesita
reconvertirse
Las aminas pueden

reaccionar como El N de la amina es una base Lewis
bases o nucleófilos

Las reacciones más importantes de las aminas (nucleófilos) se producen
con electrófilos:
-Sustitución nucleofílica con los haluros de alquilo
- Adición nucleofílica con aldehidos y cetonas
- Sustitución nucleofílica acílica con derivados de ácidos carboxílicos

7.1.- ALQUILACIÓN DE AMINAS
Etapa 1:
El N nucleofílico de la amina ataca al carbono
C del haluro de alquilo desplazando el bromo y
creando un nuevo enlace C-N
Etapa 2:
Reacción ácido-base. La base (amina en exceso)
desprotona el N positivo (amonio) creando un
producto alquilado, una amina secundaria

7.2.- REACCIÓN DE AMINAS PRIMARIAS CON ALDEHIDOS Y CETONAS

La catálisis ácida produce la protonación de algunas moléculas de cetona,
aumentando la electrofilia del carbono carbonílico.
Se produce entonces la adición nucleófila del nitrógeno amínico sobre el
carbono carbonílico, que cambia de hibridación sp2 a sp3.
El intermedio tetraédrico protonado cede un protón a la amina que aun no ha

reaccionado, produciendose un aminoalcohol geminal (ambas funciones sobre el
mismo carbono) de alta estabilidad.
Parte de las moléculas de aminoalcohol sufren protonación en el OH, que es otro

centro básico, dando lugar a un intermedio con un buen grupo saliente: el agua.

El enlace C-O debilitado por la protonación se rompe heterolíticamente,
produciéndose la eliminación de agua y dando lugar a una sal de
imonio intermedia. El carbono vuelve a recuperar la hibridación sp2.
La amina en exceso desprotona la sal de imonio, obteniendose así la

imina final.

El mecanismo de formación de la imina por ataque de una amina
a una cetona se denomina de adición nucleófila-eliminación.
La reacción no es termodinámicamente favorable en muchos casos, así

que hay que desplazar los equilibrios retirando el agua mediante algún
agente desecante (tamiz molecular) o de un aparato Dean-Stark.

7.3.- PREPARACIÓN DE AMIDAS
Sustitución nucleofílica acílica

7.4.- ELIMINACIÓN DE HOFMANN

Las aminas se convierten en Las sales de amonio cuaternario sufren
ioduro de amonio cuaternario eliminación E2 cuando son calentadas
cuando son tratadas con con Ag2O disuelto en agua
exceso de ioduro de metilo
El calentamiento del hidróxido promueve La regioselectividad es Hofmann. El

una 1-2 eliminación dando lugar a un alqueno mayoritario es el menos
alqueno y una amina sustituido

Mecanismo de la eliminación de HOFMANN
La etapa inicial es un
ejemplo de la alquilación de
una amina con ioduro de
metilo. La eliminación tiene
lugar cuando se calienta,
entonces el hidróxido ataca
el protón más accesible, se
forma el enlace π del
alqueno C=C y el grupo
saliente, un grupo amino
neutro, se desprende

7.5.- SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
Para evitar la polisustitución se protege

el grupo amino convirtiéndolo en amido

7.6.- NITROSACIÓN DE AMINAS
Se denomina nitrosación a la reacción de las aminas con el ácido nitroso.

Dependiendo del tipo de amina, la reacción da lugar a un tipo u otro de
producto
El ácido nitroso se descompone

en medio ácido, dando lugar al
catión nitrosilo, fuertemente
electrófilo.

Dependiendo de si la amina es primaria, secundaria o terciaria, la sal
de N-nitrosoamonio evoluciona de manera diferente.

Aminas primarias y aminas aromáticas
1°-Aminas + HONO (solución ácida fría) Nitrogeno Gas Evolucion desde una solución clara

Las sales de diazonio aromáticas, derivadas de anilinas, son
más estables y pueden reaccionar de forma controlada con una
gran cantidad de nucleófilos.

Se consigue así la sustitución formal del grupo NH2 por una gran
variedad de grupos funcionales:
Nu- Nu-
H2O HBF4
KI H3PO2
CuX (Cl, Br
ó CN)
(X=Cl, Br ó
CN)

Aminas secundarias
La presencia de un sólo hidrógeno sobre la amina hace que la reacción

se detenga en la N-nitrosoamina.
2°-Aminas + HONO (solución ácida fía) Aceite insoluble (N-Nitrosoamina)

Aminas terciarias
Las aminas terciarias no tienen ningún hidrógeno sobre el nitrógeno y la

sal de N-nitrosoamonio no puede evolucionar. Sin embargo, se
descomponen con facilidad. La reacción no tiene utilidad sintética.
3°-Aminas + HONO (solución ácida fría) Solución clara (formación sal amonio)

17/06/2018

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DOCENTE: Dr. LUIS ALBERTO CHAVEZ ABANTO

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

El átomo de nitrógeno está presente en muchas sustancias de interés biológico e

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos al átomos de nitrógeno

amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria amonio cuaternario

¡Ojo! No confundir con los alcoholes

H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe

NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

IUPAC: el sustituyente más largo da nombre al compuesto

1,3-propano N-metil-2- N,N-dimetil-2-

Piperidina Piperazina Morfolina

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

Muchas drogas de adicción son alcaloides

•IR -NH una banda -NH2 dos bandas Absorbancia(cm-1) Interpretation

3500 - 3100 NH tensión

1350 - 1000 C-N tensión

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La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de

Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º

CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º

CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de

Se produce inversión espontánea de la configuración

Las aminas muestras un comportamiento moderadamente básico

Para comparar la basicidad se usa Las aminas son más

R-NH3+ pKa~ 10, R-OH2+ pKa~ -3

pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0

Las aminas aromáticas son

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

La piridina es menos básica que las aminas alifáticas, pero es

La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

 La mayoría de las aminas, que contienen más de seis

La cocaína generalmente se consume en forma de clorhidrato. Cuando el

La cocaína se encuentra normalmente como una sal de clorhidrato porque es

La presencia de grupos desactivantes en el anillo (-C≡N ; -NO2) disminuye el

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

El ión amiduro formado es

Dr. LUIS A. CHAVEZ ABANTO 17/06/2018

C6H5SO2NH2 + KOH C6H5SO2NH(–) K(+) + H2O

Las sales de amonio son más ácidas que las aminas

La reacción es una sustitución nucleofílica que produce mezclas porque

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El nitrógeno de las aminas

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El grupo C=O es convertido en -CH2- por LiAlH4 pero no el

Esta reacción es diferente a la que se produce en otros

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