Sveučilište J.J.

Strossmayera u Osijeku
Odjel za kemiju

Vitamin B9
Folna kiselina
Marinela Varaždinac

Seminar iz kolegija Značaj vitamina i minerala u organizmu i očuvanju zdravlja

Vitamin B9 (folna kiselina, folacin, vitamin M)
 Folat (u hrani) i folna kiselina (u suplementima)
 Izvori: jetrica, tuna, losos, datulje, špinat, korjenasto povrće, rajčica,
banana, svinjetina, janjetina, pivski kvasac  50-80% prirodnog folata gubi se
termičkom obradom hrane, dok je folna kiselina stabilnija
 Molekula folne kiseline sastoji se od 3 podjedinice: glutaminska kiselina, p-
aminobenzenska kiselina i derivat heterocikličkog prstena pterina
Vitamin B9
 Topljiv u vodi
 Enzimski kofaktor
 Nakon unosa u organizam i folna kiselina i folat reducirani su u biološki aktivni
oblik  tetrahidrofolat (THF)  nužan za stvaranje metil-tetrahidrofolata
(sinteza nukleotida)

THF
Različiti kemijski oblici
 Funkcije

 Metabolizam C1-jedinica
 Metabolizam aminokiselina
 Metabolizam nukeinskih kiselina
 Stvaranje stanica
 Potpora živčanom sustavu

 Metilacija: proteina, histona, DNA, lipida u

sintezi fosfatidiletanolamina i fosfatidilkolina,
pri regeneraciji 5-metiltetrahidrofolata
 Biološki aktivni oblik

Ser  Gly
Serin
transhidroksimetilaza

Ulaz u organizam
Metabolizam C-1 jedinica
 Vitamin B9  kofaktor enzima koji prenose C-1 jedinice različitih
oksidacijskih stanja (formilna, formijatna, metilna, hidroksimetilna)
 C-1 jedinica pritom se prenosi na N5 ili N10 atom tetrahidrofolne kiseline
Metabolizam C-1 jedinica
Oksidacijsko stanje Skupina
Najreduciranije Metilna
Umjereno Metilenska
Najoksidiranije Formilna, formimino, metenilna
 C-1 jedinice koje
prenosi tetrahidrofolat
su interkonvertibilne
 Donori C-1 jedinica u
različitim biosintezama

 THF  akceptor C-1

jedinica u reakcijama
degradacije
Serin kao prekursor za glicin
 Bočna metilenska skupina serina prenosi se na THF
 Serin transhidroksimetilaza (PLP enzim  piridoksal fosfat)
 S-adenozilmetionin
kao donor metilnih
skupina i
regeneracija
metionina, uz pomoć
metilkobalamina
(derivat B12)

Metionin sintaza
(Homocistein metiltransferaza)
 Ciklus aktivirane metilne skupine
Sinteza purinskih nukleotida

 Slika prikazuje podrijetlo atoma

purinskog prstena  C atomi
podrijetlom iz N10-
formiltetrahidrofolata
Generiranje timidilata iz deoksiuridilata

 Timin  metilirani
analog uracila
 Timidilat sintaza
Regeneracija tetrahidrofolata

 Regeneracija iz dihidrofolata koji nastaje pri sintezi timidilata

 Dihidrofolat reduktaza i NADPH
Važnost metilacije DNA
 Zaštita od cijepanja restrikcijskim enzimima (bakterijska DNA)
 Baza koja se metilira prihvaća metilnu skupinu od S-adenozilmetionina

 Metilacija sprječava stvaranje

određenih parova baza
 Sprječava se stvaranje vodikove veze
Deficijencija folne kiseline  UZROCI

 Visoka razina homocisteina  defekt homocistein metiltransferaze ili

deficijencija B12  THF se prevodi u metil-THF  deficijencija

 Apsorpcija u tankom crijevu  određene bolesti mogu voditi do smanjenja

aktivnosti pteroil poliglutamaze (hidrolaza potrebna za apsorpciju folata) 
deficijencija

 Veća potreba tijela za folatom (krvarenje, dijaliza, trudnoća, laktacija,

pušenje cigareta, konzumacija alkohola)

 Deficijencija uzrokovana lijekovima (primjer: metotreksat  inhibitor

dihidrofolat reduktaze  smanjuje se brzina sinteze purinskih i pirimidinskih
baza te podjele stanica)
Deficijencija folne kiseline  POSLJEDICE

 U trudnoći  defekti neuralne cijevi  spina bifida

 Megaloblastična anemija
Literatura
 Jeremy M Berg, John L Tymoczko, Lubert Stryer. Biochemistry, New York: W H
Freeman; 2002.
 Belitz, H.-D., Grosch, Werner, Schieberle, Peter. Food Chemistry; 2004.
 http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/77770/1/9789241501996_eng.pdf
(25.3.2017.)
 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1046/j.1365-2141.2001.02822.x/pdf
(25.3.2017.)
 http://www.nzqa.govt.nz/assets/qualifications-and-
standards/qualifications/ncea/NCEA-subject-resources/Biology/91602/91602-
EXP-Student2-001.pdf (22.3.2017.)
 http://www.cuchd.in/e-
library/resource_library/University%20Institutes%20of%20Sciences/Fundament
als%20of%20Biochemistry/Chap-34.pdf (22.3.2017.)