1

AMINAS
2

dimetilamina etilamina
CH3-NH-CH3
CH3-CH2NH2

Amina secundaria Amina primaria

3

CH3—N—CH3
| trimetilamina
CH3

Amina terciaria
4

UROTROPINA La importancia mayor de las aminas

AGENTE
ANTIBACTERIANO
para el estudio de los compuestos
orgánicos por parte de profesionales
en el área de la salud radica en que
existe un número increíblemente
grande de productos medicinales,
como por ejemplo: atropina, codeína,
morfina, heroína, metadona y otros que
contienen este grupo funcional.
También muchas sustancias que tienen
función de neurotransmisores;
adrenalina, dopamina, etc. contienen el
grupo amino.

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5

CARACTERISTICAS DE LAS AMINAS

Las de bajo masa La importancia de las aminas radica en

molecular, se forman que algunas de ellas, si se ingieren en
durante los procesos determinadas concentraciones, pueden
metabólicos de los actuar sobre los neuroreceptores del
seres vivos, que se
sistema nervioso central o sobre el
encuentran sobre todo,
en los alimentos que
cardiovascular, causando
proceden de procesos modificaciones importantes de la
fermentativos, como el presión sanguínea, entre otras
vino acciones tóxicas al ser humano.
ANTIDEPRESIVO AMINAS BIÓGENAS
ESTIMULANTE
Se forman como consecuencia de la proliferación
bacteriana .
Numerosas bacterias han sido reportadas como
poseedoras de capacidad de formación de aminas
biógenas: Escherichia coli, Aeromonas sp,
Enterobacter sp, Citrobacter sp .
Cuando están presentes en carne fresca y
procesada, son indicadores de deficiente calidad
sanitaria, elevada contaminación y condiciones
inapropiadas durante el procesamiento y
almacenamiento, que afectan la higiene alimentaria.
Estos compuestos químicos producen efectos
tóxicos y farmacológicos en el organismo,

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7

AMINAS BIÓGENAS

aminas La histamina, putrescina, cadaverina,

aminas
biogénicas tiramina, triptamina, feniletilamina,
biogénicas
psicoactivas: espermina y espermidina, han sido
vasoactivas:
Actúan consideradas como las más importantes en
Actúan tanto
sobre los los alimentos, causantes de numerosos
directa como
neurotransmi episodios de intoxicación por el consumo de
indirectamente
sores en el pescados, quesos madurados, vinos, en
sobre el
sistema especial el tinto y productos cárnicos, entre
sistema
nervioso los cuales están las salchichas secas,
vascular
central, pastrami, salami y carnes no procesadas
 Aminas.
¿Dónde se
encuentran?
8

Las aminas se encuentran formando parte de la

naturaleza, en los aminoácidos que conforman las
proteínas que son un componente esencial del
organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que
cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella
degradan las proteínas en aminas y se produce un
olor desagradable.
9

Las aminas son parte de los alcaloides

que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos
son la morfina y la nicotina. Algunas aminas
son biológicamente importantes como la
adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en
las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los
nitritos presentes en conservantes empleados
en la alimentación y en plantas, procedentes
del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son
carcinógenas.
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 AMINAS
BIÓGENAS
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Sensaciones organolépticas:
Cadaverina (carne en mal estado).
1;5-pentanodiamina

1;4-butanodiamina
Putrescina (olor a podrido).
11

Representación de estructuras de algunas aminas biogenas

encontradas en el queso
12

PREGUNTAS DE APLICACIÓN
1.Elabore una ficha técnica para la:
a) atropina b)codeína
c) morfina d) heroína
e) metadona f) histamina
g) putrescina h) cadaverina
i) tiramina j) triptamina
k) feniletilamina l) espermina
ll)espermidina
2. Establezca diferencias entre las aminas beneficas y
perjudiciales para el ser humano
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AMINAS
1.CARACTERISTICAS GENERALES
1.1 Formula General:
AMINA AMINA AMINA
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

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14

Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos al

átomos de nitrógeno
AMONIACO AMINA AMINA AMINA AMONIO
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA CUATERNARIO

No confundir con los alcoholes

Origen Familia 1º 2º 3º 4º

H2 O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe

Sal de
NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
amonio

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Formula Molecular CnH2n+3N

Grupos Funcionales
Para amina Para amina Para amina
primaria secundaria terciaria

Nombre cuando el G.F es principal

Nombre cuando el G.F es secundario
Posición en la cadena
Se les considera como derivados del ……

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OBSERVACIÓN:
La Formula Molecular: CnH2n+3N, se cumple tanto para
aminas primarias como para aminas secundarias y aminas
terciarias
Ejemplo:

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17

NOMENCLATURA
Nombre del radical-Sufijo
Según Nº de C

amina
Ejemplos:
CH3-CH2-NH2: etilamina

CH3-CH2-CH2-NH2: propilamina
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Observaciones:
01: En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se
repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque,
frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el
radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N
para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno
Ejemplo: N-etil-N-metil-propilamina

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02. Si hay presencia de un grupo amino como grupo funcional

secundario acompañando a un grupo funcional principal se
nombra como substituyente de la cadena carbonada con su
correspondiente número localizador y el nombre de "amino-".
ácido 2-aminopropanoico
21

03. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el

vocablo aza.
Ejemplo: 2,4,6-triazaheptano

04. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como

amino, aminometil, metilamino,etc. Ejemplo:
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
22

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
23
24

05.

06.

(4) (3) (2) (1)

(5)
25

Propiedades ácido-base de las aminas

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo
amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer
empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros
metálicos) formando los amiduros (bases de las
aminas).
METILAMINA METILLITIO METILAMIDURO DE LITIO
26

La desprotonación de la diisopropilamina
produce una de las bases más utilizadas en
química orgánica, el diisopropilamiduro de
litio (LDA).

diisopropilamina diisopropilamiduro de litio (LDA)

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27

OBTENCION DE AMINAS
1. ALQUILACION DEL AMONIACO
Por sus características, el amoniaco es capaz de desplazar un
átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo

1.1 OBTENCION DE UNA AMINA PRIMARIA

R-X + 2NH3 → R-NH2 + NH4X (amina primaria)

Ejemplo:
28

1.2 OBTENCION DE UNA AMINA SECUNDARIA

R-NH2 + R1X → R-NH-R1 + HX
Ejemplos:
29

1.3 OBTENCION DE UNA AMINA TERCIARIA

R2
|
R-NH-R1 + R2-X → R-N-R1 + HX
Ejemplo:
30

2. REDUCCIÓN DE NITRILOS
Cualquier nitrilo, aromático o alifático, es
susceptible de reducirse a amina primaria por
hidrogenación en presencia de platino como
catalizador

Pt
R-CN + 2H2 → R-CH2-NH2
Ejemplo:
31

3. REDUCCION DE AMIDAS
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de
sodio, las amidas R-CO-NH2 se transforman en
aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se
elimina en forma de anhídrido carbónico.

R-CO-NH2 + NaXO + 2NaOH → R - NH2 + Na2CO3 + NaX + H2O

Ejemplo:
32

POLIAMINAS: Son un grupo de sustancias básicas de baja masa

molecular que están presentes en prácticamente todas las células
procarióticas, eucarióticas y arqueobacterias (bacterias antiguas)
con muy pocas excepciones. Desempeñan múltiples funciones
esenciales tanto en la biosíntesis de ácidos nucleicos y proteínas,
como en la proliferación y diferenciación celular. Ejemplos
Putrescina
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Espermidina
H2N-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Espermina
H2N-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-NH2
33

ácido 2-aminopropanoico 2) Propilamina o 1-Propanamina

3) Isopropilamina 2-Propanamina 4) Ciclopentanamina o Ciclopentilamina

5) N-metil-3-pentanamina 6) N,3-dimetil-2-butanamina
34

7) Hexilamina
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

8) 2-aminoetanol

9) N;N'-dimetil-1,3-propanodiamina (2;6 diazaheptano)

CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3
35

EJERCICIOS
Escribe la formula de los siguientes compuestos:
a)1;2-dimetilpropilamina
b) Dietilamina
c) N-etilisopropilamina
d) N-etil-N-propilbutanamina
e) trietilamina
f) 4-amino-1-butanol
g) difenilamina
h) ácido 2-amino-4-metil-pentanoico
36

ANEXOS

AMINAS IMPORTANTES
37

1) DOPAMINA (C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2)
Es un químico que actúa como transmisor de señales
cerebrales. Se mueve de célula a célula en el cerebro pasando
información. Este químico es importante para el funcionamiento
del sistema nervioso. Ayuda a controlar movimientos y es
responsable de cómo reaccionamos a ciertos estímulos. La
Dopamina también afecta a las partes del cerebro relacionadas
con el placer
38

ANFETAMINA
Con este nombre se agrupan una serie de sustancias con
características estimulantes del Sistema Nervioso Central. Debido a
sus propiedades estimulantes tanto de tipo físico como mental, su
abuso se ha hecho popular entre determinados colectivos que
necesitan mantenerse despiertos durante periodos prolongados de
tiempo o que requieren un aumento o mantenimiento de una energía
física y mental (estudiantes, atletas, etc.). En la actualidad están
incluidas en las listas de sustancias prohibidas por el Comité
Olímpico Internacional.
Nomenclatura IUPAC
1-fenilpropan-2-amina,
o
1-fenil-2-propanima
39

LA ADRENALINA O EPINEFRINA
Nombre IUPAC
Alcohol 3,4 - Dihidroxi – α – [ metilaminometil ] – bencilico
Es una hormona vasoactiva secretada por las glándulas
suprarrenales bajo situaciones de alerta o emergencia. Además de
encontrarse naturalmente en el organismo, puede inyectarse para
tratar reacciones alérgicas potencialmente mortales causadas por las
mordeduras de insectos, alimentos, medicamentos, látex y causas de
otro tipo.
40

NORADRENALINA: Sustancia química producida por algunas células

nerviosas y en la glándula suprarrenal. Puede actuar tanto como
neurotransmisor (mensajero químico usado por las células nerviosas),
y como una hormona (sustancia química que recorrre la sangre y
controla las acciones de otras células u órganos). La glándula
suprarrenal libera la norepinefrina en respuesta al estrés y la
presión arterial baja. También se llama norepinefrina.
41

NOVOCAINA
Polvo blanco derivado de la cocaína,muy soluble, qué
se emplea como anestésico
42

HISTAMINA:4-(2-aminoétil)-1,3-diazol
Es una amina biológica que actúa como mediador químico mas conocido
de las reacciones alérgicas y es la causa de muchos síntomas de la
alergia como las ronchas, el enrojecimiento, y la picazón observados
en la urticaria o como la congestión nasal, la picazón nasal, y los
estornudos observados en la rinitis alérgica; también regula funciones
fisiológicas en el estómago
43

Cadaverina (C5H14N2) o 1;5- pentanodiamina

Es una diamina biogénica que se obtiene por la descomposición del
aminoácido lisina. Se encuentra principalmente en la materia orgánica
muerta, y es responsable en parte del fuerte olor a putrefacción.
La cadaverina se forma por descarboxilación de la lisina, reacción
catalizada por la enzima lisina descarboxilasa:

COOH

Ácido 2,6-diaminohexanoico
o lisina