Farmakognosi :

GLIKOSIDA
Pengajar :
Drs. Yoppi Iskandar.,M.Si.Apt.
 Pengertian :

 Senyawa (compound) yang terdiri

dari dua gabungan senyawa yaitu
bagian gula (glikon) dan bagian
bukan gula (a glikon) dan
menghasilkan satu atau lebih gula
sebagai produk dari hidrolisis
 Senyawa yang terdiri dari komponen
gula (glikon) dan non gula (aglikon)
yang terikat dalam ikatan glikosidik.
 Macam ikatan Glikosida

 O-Glikosida (contoh : Dioscin)

 C-Glikosida (contoh : Adenosin)
 N-Glikosida (contoh : Sinigrin)
 S-Glikosida (contoh : Adenosin)

Gula yang umum :  - D – Glukosa 

GLUKOSIDA

 Gula yang lain :

rhamnosa, digitoxosa, cymarosa dan gula – gula
lain
 Ditinjau dari sisi Kimia :

 Glikosida adalah suatu asetal : gugus

hidroksi pada gula berkondensasi dengan
gugus hidroksi pada komponen non gula
dan hidroksil sekunder berkondensasi
dengan molekul gula membentuk cincin
oksida
 Secara sederhana glikosida adalah suatu
eter gula
 Konfigurasi strereokimia ikatan glikosidik
bisa  atau  - glikosida, tetapi dalam
tumbuhan hanya konfigurasi 
 Ditinjau dari sisi Biologi

 Glikosidamemegang peranan
penting dalam pertumbuhan
tanaman dan terlibat dalam sistem
regulatori dan pertahanan tubuh
 Ditinjau dari sisi Farmakologi :

Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif

farmakologi sehingga dapat dimanfaatkan dalam
terapeutik

Contoh :
 Glikosida jantung dari tanaman Digitalis,
Strophantus dll
 Glikosida antrakuinon (mis : emodin) sebagai
laxative
 Allil isotiosianat : iritan lokal yang kuat
 Metil salisilat : analgesik
 Hidrolisis Glikosida

 Dengan penambahan asam mineral :

HCl (pemanasan)
 Enzim –enzim hidrolitik dalam
tumbuhan
Enzim hidrolitik dalam tumbuhan
banyak macamnya a.l emulsin
(almond kernel), mirosin (black
mustard) dan rhamnase
 BIOSINTESIS
GLIKOSIDA
Reaksi penggabungan residu gula pada aglikon.
Terdapat 2 Tahap reaksi :
(1) Transfer gugus uridilil dari uridin triphosphat
kepada gula - 1-phospat dengan dikatalisis
oleh enzim uridilil transferase

UTP + sugar-1-phosphat  UDP-sugar + PPi

(2) Transfer gula dari uridin diphosphat kepada

aglikon membentuk glikosida, dikatalisis
enzim glikosil transferase

UDP-sugar + acceptor  acceptor – sugar + UDP

KLASIFIKASI GLIKOSIDA
 Klasifikasi
 Glikosida kardioaktif (Glik. jantung)
 Glikosida antraquinon
 Glikosida saponin
 Glikosida sianophor
 Glikosida isotiosianat
 Glikosida flavonol
 Glikosida alkohol
 Glikosida aldehid
 Glikosida lakton
 Glikosida fenol
 Glikosida tanin
 GLIKOSIDA JANTUNG

 Adalah glikosida yang mempunyai

efek yang kuat pada otot jantung.
Molekul gula terletak pada posisi 3
dari inti steroid. Maka glikosida ini
disebut juga Glikosida golongan
steroid
 Tanaman yang mengandung
glikosida jantung
DIGITALIS
 Digitalis merupakan obat yang penting dan telah digunakan
sejak abad 18 (1776) dan telah dimasukan dalam
Farmakope Amerika (USP) sejak tahun 1820 sampai
sekarang. Diperoleh dari daun kering Digitalis purpurea Lin.
(Famili : Schrophulariaceae)
 Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari dan purpurea
berarti ungu (bunga berbentuk jari dan berwarna ungu).
 Potensi digitalis diperhitungkan thd satuan USP unit ( 1 USP
Unit = 100 mg serbuk digitalis kering).
 Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D.
lanata, D. lutea dll
 Kandungan kimia a.l. :
Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih
sekitar 30 glikosida lain yang telah teridentifikasi
Strophantus
 Diperoleh dari biji kering Strophantus
kombe atau Strophantus hispidus
(fam. Apocynaceae).
 Kandungan : glikosida K-
stropantosida
 GLIKOSIDA ANTRAQUINON
Adalah glikosida dengan aglikon
antracene
 Contoh :
 AKTIVITAS FARMAKOLOGI

 Sebagai katartik (laxativ dan memperbaiki

tonus otot colon)
 Aglikon antraquinon menunjukkan
aktivitas terapeutik yang rendah daripada
dalam bentuk glikosidanya. Aktivitas
glikosida bertambah karena residu gula
memfasilitasi absorpsi dan translokasi
aglikon pada site of action
 Hidrolisis glikosida antraquinon :

Gikosida antraquinon ----

di – hidroksiantraquinon

tri - hidroksiantraquinon ] + Gula

tetra - hidroksiantraquinon

Contoh :
 Frangulin ----- Emodin (1,6,8 –
trihidroksi 8-metil antraquinon) +
Rhamnosa
 Tumbuhan Penghasil Glikosida
Antraquinon
Cascara sagrada atau Rhamnus purshiana adalah
kulit kayu kering dari tanaman Rhamnus
purshianus DC. (Rhamnase). Merupakan
tanaman tinggi (10 m) berasal dari pantai pasifik
Amerika Utara.

Kandungan :
 Glikosida emodin 10 –20 % (O-glikosida)
 Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida)
 Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C-
glikosida)
 Cascaroside A, B (isomer barbaloin)
 Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)
 Tumbuhan Penghasil Glikosida
Antraquinon (2)
Frangula dari tanaman Rhamnus
frangula Lin. Tumbuh di Eropa dan
Asia barat.

Kandungan kimia dan aktivitas

frangula hampir sama dengan cascara
 Tumbuhan Penghasil
Glikosida Antraquinon (3)
Aloe barbadensis Miller (Famili Liliaceae)
Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe sp di
perdagangan dikenal dengan sebutan Curacao aloe yang
berwarna merah hitam atau coklat hitam.
Terdapat sekitar 300 spesies Aloe dan kebanyakan berasal
dari Afrika yang kemudian menyebar ke Eropa dan India
Barat.

 Kandungan :
Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida), asam
krisophanat

 Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula untuk

mengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lain
 Tumbuhan Penghasil Glikosida
Antraquinon (4)
– Rhubarb atau Rheum berasal dari rhizoma dan
akar Rheum officinale Bailon atau R. palmatum
Lin. yang telah dikeringkan (Fam :
Poligonaceae). Tanaman ini tumbuh di Cina,
India , Nepal, Pakistan dan Himalaya.
Kandungan :
Rhein anthron
– Senna berasal dari daun Cassia acutifolia Delile
(Leguminosae)
Kandungan :
Glikosida dimer dengan aglikon terdiri dari
aloe emodin dan atau rhein, seperti senoside
A, B, Senoside C, D,
 GLIKOSIDA SAPONIN

 Adalah glikosida dengan aglikon

saponin (sapogenin). Terdapat 2
tipe saponin berdasarkan struktur
sapogenin yaitu aglikon steroid atau
aglikon triterpenoid.
 Saponin merupakan larutan koloid
dalam air dan bila dikocok dapat
membentuk busa, rasanya pahit,
dapat mengiritasi membran mukosa
, dapat menghemolisis sel darah
merah dan toksik sehingga seringkali
digunakan sebagai racun ikan.
 Tumbuhan penghasil glikosida
saponin :
 Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar
tanaman Glycyrrhiza glabra Linn atau
Succus Liquiritiae L.(nama dagang
Licorice root, akar manis atau kayu legi)
 Kandungan :
Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih
manis daripada gula, bila dihidrolisis rasa
manis berkurang dan dihasilkan aglikon
glycyrrhetic acid dan 2 molekul glucuronic
acid (as. Glukuronat)
 Kegunaan :
 Demulcent dan ekspektoran
 Flavouring agent terutama untuk menutupi rasa
pahit dari obat seperti aloe, amonium klorida,
quinin dsb.
 Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat,
permen karet, rokok dll
 Glycyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi
pada kulit
 Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati
peptic ulcer
 Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan
untuk obat rheumatoid arthritis
 Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi
natrium dan juga meningkatkan perpindahan K+
shg penderita gangguan jantung atau hipertensi
harus berhati-hati
 Tumbuhan penghasil glikosida
saponin :
Dioscorea
 Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar
tanaman Dioscorea spiculiflora, D. hispida.
Digunakan sebagai sumber prekursor kortison.

Contoh :
 Diosgenin, botogenin : Dioscorea
 Hekogenin, monogenin, gitogenin : Agave
 Sarsapogenin, smilagenin : Smilax
 Sarmentogenin : Strophantus
 Prekursor alami untuk Kortison :
 Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae
(Monokotiledon)
 2 tipe Glikosida Saponin
Menurut struktur kimia aglikon :
 Saponin netral (derivat steroid)

dengan rantai samping spiroketal)

 Saponin asam (derivat triterpenoid)
Biosintesis :
 GLIKOSIDA SIANOFOR / SIANOGENIK

 Terdapat umum dalam famili

Rosaceae.
Contoh :
Amigdalin (paling banyak), Prunasin,
Linamarin, Phaseolunatin, dan
Sambunigrin

 Penggunaan : Flavouring agent

Hidrolisis amigdalin
 GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT /
GLUKOSINOLAT
Terdapat secara umum dalam famili
Cruciferae dengan aglikon berupa
isotiosianat.

– Contoh :
Sinigrin (Sinapis nigri semen)

Sinalbin ( Sinapis albi semen)

Glukonapin (biji lobak)

 Sinapis nigri semen

Biji masak kering Brassica nigra =

black mustard (Cruciferae)
Kandungan : glikosida
sinigrin, enzim mirosin, minyak
lemak 30-35%
Penggunaan :
iritan lokal, emetikum, obat luar
(rubefasien, vesikan) dan rempah2
Hidrolisis :
 GLIKOSIDA FLAVONOL

 Aglikon : flavonoid = pigmen kuning

 Contoh : Rutin, Kuersetin,
bioflavonoid citrus (hesperidin,
hesperitin, dll)
 Penggunaan ;
Untuk penyakit yang ditandai dengan
pendarahan kapiler dan peningkatan
fragilitas kapiler
 GLIKOSIDA ALKOHOL

 Contoh :
Salisin dari Salix purpurea, Salix
fragilis dan Populus.
 Penggunaan : Antirematik
 GLIKOSIDA ALDEHID

 Contoh
Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah
dewasa) dari tanaman Vanilla planifolia, V.
tahitensis (Orchidaceae)
 Penggunaan :
sebagai Flavouring agent.
 Vanillin merupakan konstituen pewangi
utama, dapat diperoleh dari Vanilla atau
dibuat sintetik dari :
Koniferin, Eugenol, Lignin
 GLIKOSIDA LAKTON

Struktur dasar kumarin + benzo --piron

Derivat-derivat kumarin :
 Umbeliferon

 Eskuletin

 Skopoletin

Bahan alam yang mengandung lakton :

 Kumarin nonglikosida
 Kantaridin : dermatologik
 Metoksalen : dermatologik

 Santonin : obat cacing

 GLIKOSIDA FENOL

 Contoh:
Arbutin dari tanaman Urva ursi (
daun kering dari Arctostaphylos
urva ursi (Ericaceae)

 Kegunaan : diuretic, astrigensia,

urethritits
Hidrolisis arbutin :