UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA, CIENCIAS FÍSICAS Y MATEMÁTICA

INGENIERÍA CIVIL

QUÍMICA SANITARIA

HIDROCARBUROS HALOGENADOS – PRODUCCIÓN DE

TRIHALOMETANOS

GRUPO 1
I N T EG R A N T ES :
• ESPINOSA RODRÍGUEZ SERGIO ANDRÉS
• E S P I N OZ A Y U M I T H A L I M I C H E L L E
• R U I Z C H I N C H AY D A R Í O X AV I E R
• VA L D I V I E S O R A M Í R E Z M A R Í A I S A B E L
 INTRODUCCIÓN
El presente trabajo investigativo pretende abordar dos temas, la descripción de los
hidrocarburos halogenados y la producción de trihalometanos.
•Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno.
•Los halógenos son un grupo de elementos que se encuentran ubicados en grupo 17 de la
tabla periódica. El grupo se encuentra formado por los elementos flúor, cloro, bromo,
yodo y astato. También son conocidos como formadores de sales.
•Los hidrocarburos halogenados son compuestos que contienen en su molécula enlaces
sencillos carbono-halógeno.
•El uso de cloro para la desinfección del agua conlleva la desventaja de producir
sustancias cloradas tóxicas, entre ellas los trihalometanos (THM’s), generados cuando el
ácido hipocloroso reacciona con la materia orgánica del agua.
 HIDROCARBUROS HALOGENADOS
DEFINICIÓN
Son compuestos que contienen
en su molécula enlaces
sencillos carbono-halógeno.
Resultan de sustituir uno o más
átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo por uno o más
halógenos iguales o diferentes,
en un mismo átomo de carbono
o en átomos distintos.
Son derivados químicos del
petróleo, líquidos no congelables,
dieléctricos y generalmente
tóxicos, además son incoloros e
inodoros. Obtenidos mediante la
sustitución en los hidrocarburos
en un átomo de hidrogeno, por
uno de cloro, bromo o flúor,
algunos se descomponen a altas
temperaturas produciendo gases
tóxicos.
HALOGENACIÓN
La halogenación hace a los hidrocarburos menos inflamables y es confiere
una serie de propiedades que los hace útiles como:
Disolventes

Plaguicidas

Propulsores de aerosoles

Extintores de incendios

Líquidos de refrigeración

Pero su toxicidad es más elevada que la de los hidrocarburos no sustituidos,

pues producen mayor depresión del SNC, daño hepático y renal, irritación en
la piel y mucosa.
 PRINCIPALES HIDROCARBUROS HALOGENADOS

TRICLOROETILENO DICLOROMETANO CLOROMORFO

TETRACLOROETILENO
TETRACLOROETILENO
(TTCE)

Líquido incoloro y no inflamable usado para la limpieza en

seco.
Toxicocinética: Su absorción es mediante vía respiratoria
Clínica: Mareos, náuseas y vómitos
 TRICLOROETILENO
(TCE)

Líquido claro, incoloro y no inflamable.

Uso: Desengrasante en limpieza en seco y extracción selectiva de
medicinas y alimentos. Actúa como un intermediario químico.
Toxicocinética: Su absorción es mediante vía respiratoria y
digestiva.
Clínica: Mareos, náuseas y vómitos.
 DICLOROMETANO
(DCM)

Líquido incoloro, volátil y tóxico

Uso: Como solvente, desengrasante y quitamanchas de pintura
Toxicocinética: Su absorción es mediante vía respiratoria, digestiva y
piel alterada; se metaboliza en el hígado a CO2 y CO
Clínica: Mareos, náuseas y vómitos; hasta incluso la cefalea y el
estado de coma.
 CLOROMORFO
(CF)

Líquido incoloro y no inflamable, de olor y sabor dulce, muy volátil y

liposoluble.
Uso: Disolvente en laboratorio e industria química.
Toxicocinética: Su absorción es mediante vía respiratoria, digestiva y piel
alterada.
Clínica: Mareos, náuseas y vómitos; hasta cefalea y la muerte.
CONSIDERACIONES GENERALES
Los compuestos halogenados se encuentran formados por uno o más
átomos de carbono y uno o varios halogenados (Cl, Br, I, F), sustituyendo
átomos de hidrogeno.
De ellos algunos como el tetracloruro de carbono, tricloroetileno o el
triclorometano se utilizaron alguna vez como anestésicos, estando casi en
desuso por su toxicidad.

Otros como el diclorometano, tetracloroetileno o el tricloroetano se usan

como solventes o como parte de productos de limpieza.

Son líquidos volátiles muy liposolubles que se absorben fácil y rápidamente

por vía inhalada, cutánea o digestiva. Son sustancias irritantes de piel y
mucosas.
CONSIDERACIONES GENERALES
Son derivados químicos del petróleo. Líquidos no congelables, dieléctricos y
generalmente tóxicos. Son incoloros e inodoros.

Obtenidos mediante la sustitución en los hidrocarburos en un átomo de

hidrógeno, por uno de cloro, bromo o flúor; algunos se descomponen a
altas temperaturas produciendo gases tóxicos.

La halogenación hace a los hidrocarburos menos inflamables y les confiere una serie de
propiedades que los hace útiles como disolventes, plaguicidas, propulsores de aerosoles,
extintores de incendios y líquidos para materiales de refrigeración.

Lamentablemente, son considerados como tóxicos, pues pueden llegar a

producir daño hepático y renal, irritación en la piel y mucosa, hipotensión y
sensibilización del corazón.
EMPLEOS INDUSTRIALES DE LOS
HIDROCARBUROS HALOGENADOS
•Pocos haluros orgánicos tienen un empleo directo en la industria.
Más bien son convertidos en otros compuestos intermedios. El 1,2-
dicloroetano (ClCH2CH2Cl) se obtiene a partir del eteno en
cantidades muy grandes y se emplea para obtener cloruro de vinilo
(CH2 =CHCl), a partir del cual se obtiene el cloruro de polivinilo
(PVC), importante plástico.
•Un polímero importante, el politetrafluoretileno (teflón), empleado en
el revestimiento antiadherente de sartenes, se deriva del
clorodifluormetano (CHClF2 ), que al ser calentado forma el
monómero llamado tetrafluoretileno (CF2 =CF2 ).
 EMPLEOS INDUSTRIALES DE LOS
HIDROCARBUROS HALOGENADOS
•El gas natural constituye la fuente principal de los derivados
halogenados del metano, que incluyen el triclorometano (cloroformo,
CHCl3) y el tetraclorometano (tetracloruro de carbono, CCl4). Estas
dos sustancias se emplean principalmente como producto de partida
en la fabricación de los refrigerantes industriales y domésticos
clorofluorcarbonados llamados freones; están entre éstos el
triclorofluormetano (freón-11) y el diclorodifluorometano CCl2 F2
(freón-12).
•Otro importante compuesto producido a partir de los hidrocarburos
halogenados es la goma sintética llamada neopreno, que se obtiene
polimerizando el cloropreno CH2 =CCl-CH=CH2
 PRODUCCIÓN DE TRIHALOMETANOS
DEFINICIÓN
El conjunto de compuestos que se forman en el proceso
de desinfección del agua se denominan colectivamente
subproductos de la desinfección (SPD).
Los trihalometanos (THM) son unos subproductos de la
desinfección que se forman cuando se emplea el cloro
como desinfectante. Los THM que se encuentran en el
agua de consumo humano son el cloroformo, el
bromodiclorometano (BDCM), el dibromoclorometano
DBCM) y el bromoformo.
 DE QUÉ DEPENDE LA PRESENCIA DE THMs EN EL
AGUA
Los THM se generan durante la El cloroformo es el
desinfección del agua debido a la THM más abundante y
reacción del cloro con la materia acostumbra a ser el
orgánica presente en el agua. La cantidad
y proporción de THM en el agua principal subproducto
dependerá de la cantidad de cloro de la desinfección
añadido, cantidad de materia orgánica, y encontrado en el agua
concentración de bromuros del agua, pH clorada.
y temperatura.
 CÓMO SE PRODUCEN
Se generan durante la desinfección del agua debido a la reacción del cloro con la materia
orgánica presente en el agua
Se producen cuando el ácido hipocloroso reacciona con la materia orgánica presente en
el agua. Uno de los supuestos mecanismos de la formación de cloroformo implica el
ataque de los ácidos húmicos por el hipoclorito.

El proceso sigue las etapas de ionización, hidrólisis y halogenación.

 CÓMO ESTAMOS EXPUESTOS A ELLOS

Los THM pueden incorporarse al cuerpo humano por diversas

vías: ingestión de agua del grifo, inhalación de los THM
evaporados y absorción dérmica. Independientemente de las
actividades diarias de consumo de agua, el baño o la ducha, el
baño en la piscina también puede contribuir a la exposición total
a THM.
 CONCENTRACIONES PERMITIDAS
La OMS establece unos valores guía recomendados (VG) como concentraciones
máximas individuales de cada uno de los THM en el agua de consumo humano. Los
valores guía representan la concentración de un compuesto que no implica ningún
riesgo significativo para la salud a través del consumo durante toda la vida.
CONCENTRACIONES
PERMISIBLES

CLOROFORMO BROMODICLOROMETANO DIBROMOCLOROMETANO BROMOFORMO

300 µg
60 µg/l 100 µg/l 100 µg/l
(microgramos)/l
BIBLIOGRAFÍA
•CRISON. (2013). Obtenido de
http://www.crisoninstruments.com/index.php?module=11&seccio=34&lang=es
•EFECTOS DE TEMPERATURA. (2011). Obtenido de http://www.ehowenespanol.com/efectos-
temperatura-HIDROCARBUROS-halogenos_100120/
•EL CRISOL. (2016). Obtenido de http://elcrisol.com.mx/la-importancia-de-sanidad-muestras-de-
laboratorio-de-calidad/
•FULL QUÍMICA. (2010). Obtenido de http://www.fullquimica.com/2010/10/derivados-alogenados.html
•LABORATORIO QUÍMICO. (2009). Obtenido de https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-
quimico/materiales-organicos-inorganicos-quimico/halogenos.html
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