Ácidos carboxílicos

UNIVERSIDAD NACIONAL DE UCAYALI

FACULTAD DE CIENCIAS FORESTALES

Y AMBIENTALES

INTEGRANTES:

WALTER MAX VELA VARGAS

JULINHO EMERSON SALAS VELA
JOSÉ JURADO
 DEFINICION

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de

compuestos, caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbolino (-C=O). Se puede representar como -COOH
o -CO2H.
 Letras griegas de los ácidos carboxílicos.

En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes

se nombran utilizando letras griegas.

Al átomo de carbono carbonilo no se le asigna una letra

griega, su carbono adyacente tiene asignada la letra α.
 Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.

Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el

resultado de la formación de un dímero, con enlace de
hidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ocho
miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el
peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.

Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es

necesario que la temperatura sea más elevada.
 Acidez de los ácidos carboxílicos

Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y

a un ión carboxilato. A la constante de equilibrio de esta reacción, Ka, se le
denomina constante de disociación ácida.

El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la disolución es mayor que

el pKa del ácido.
 Diagrama de energía de los ácidos carboxílicos y
alcoholes.

Los ácidos carboxílicos tienen mayor carácter ácido que los alcoholes debido a
que los iones carboxilato son más estables que los iones alcóxido

El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la disolución es mayor que el

pKa del ácido.
 Ión acetato

Cada enlace C-O tiene un orden de enlace de 3/2 (un enlace σ

y la mitad de un enlace π). Cada átomo de oxígeno tiene la
mitad de la carga negativa.

La deslocalización de la carga negativa sobre los dos átomos

de oxígeno hace que el ión acetato sea más estable que un ión
alcóxido
Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos
carboxílicos

La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo

carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para
incrementar la fuerza de los ácidos.

Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más
pequeño será el efecto inductivo.
 Sustitución nucleofílica en el grupo acilo

Las cetonas, los aldehídos y los ácidos carboxílicos contienen el grupo carbonilo, a
pesar de que las reacciones de los ácidos son bastante diferentes de las de las
cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos generalmente reaccionan
mediante adición nucleofílica al grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos lo
suelen hacer por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, donde un nucleófilo
reemplaza a otro en el átomo de carbono carboxílico

Los derivados de los ácidos carboxílicos incluyen haluros de acilo, anhídridos,

esteres y amidas.
 Síntesis de los cloruros de ácido.

Los mejores reactivos para transformar

ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el
cloruro de oxalilo (COCl2), ya que forman
subproductos gaseosos que no
contaminan el producto.
La reacción de cloruro de tionilo produce
SO2 mientras que la reacción de cloruro
de oxalilo produce HCl, CO y CO2 (todos
gaseosos).
 Reducción de los ácidos carboxílicos.

El hidruro de aluminio y litio reduce los ácidos carboxílicos a

alcoholes primarios.

El aldehído intermedio reacciona más rápido con el agente

reductor que con el ácido carboxílico.
Conversión de ácidos carboxílicos en cetonas.

Un método general para obtener cetonas se realiza a partir de

la reacción de un ácido carboxílico con dos equivalentes de un
reactivo organolítico

El primer equivalente del organolitio actúa como una base,

desprotonando el ácido carboxílico