SISTESIS ORGANOLOGAM

APAKAH YANG DIMAKSUD DENGAN

SENYAWA ORGANOLOGAM ?
O Senyawa organologam ialah senyawa yang
karbonnya terikat langsung ke suatu atom logam
(seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-
metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se). Contoh :
Pereaksi Grinard (RMgX)
CH3 Mg Br
TMS
CH3
H3C Si CH3
CH3
NOMENKLATUR
Cara penamaan organologam yang diterima umum adalah
sebagai berikut:

– Gunakan nama kumpulan organik R, sebagai awalan kepada

nama logam. Contoh: C2H5Na: etilnatrium
– Jika terdapat lebih daripada satu kumpulan R, tambahkan awalan
(seperti di-, tri-, «atau bis, tris, «bagi kumpulan kompleks) dan
dicantumkan kepada nama diatas.Contoh: (C2H5)2Mg:
dietilmagnesium
– Jika gugus yang serupa terikat kepada logam, maka dinamakan
dengan menyebut nama gugus tersebut mengikuti susunan
abjad. Contoh: (C6H5)2Sn(CH3)2: difenildimetiltimah
– Jika kumpulan anion yang lain seperti H, X, OOCR, OR atau NR2
berikatan dengan logam, nama kumpulan ini yang diakhiri dengan
–ida diletakkan setelah nama logam. Contoh: (C2H5)2SnCl2:
dietiltimahdiklorida
– Kita juga boleh menambahkan anion itu sebagai awalan bagi
nama sebagian tetapi awalan yang berakhir dengan O hendaklah
disambungkan kepada kumpulan R yang lain mengikuti susunan
abjad seperti hidrido, kloro, nitride, okso dan sebagainya. Contoh:
(C2H5)2SnCl2: dietildiklorotimah
– Senyawa silikon dan beberapa mettaloid lainnya diberi nama
sebagai turunan (derivat) dari hidridanya dengan satu suku kata .
Contoh:
SiH4 silana
(CH3)2SiH2 dimetilsilana
(C6H5)2Si(CH3)2 difenildimetilsilana
Sifat Kimia dan Sifat Fisik
 Organolithium
Sifat kimia : Lebih reaktif dibandingkan pereaksi Grignard;
Bereaksi cepat dengan oksigen, biasanya secara
spontan menyala dalam udara, dengan cairan
air, dan dengan uap air.
Sifat fisik : Berupa cairan atau padatan bertitik leleh
rendah, dan berupa kristal putih (metillithium);
Larutan dalam senyawa hidrokarbon dan cairan
nonpolar; Tingkat penguapan tinggi.

 Organonatrium dan OrganoKalium

Sifat kimia : Sangat reaktif; Terhidrolisis kuat dengan uap air.
Sifat fisik : Tidak larut dalam senyawa hidrokarbon; Mudah
menguap.
 Organomagnesium
Sifat kimia :Reaktif; Mudah teroksidasi dengan udara; Mudah
terhidrolisis.
Sifat fisik :Berupa kristal

 Organomerkuri
Sifat kimia : Zat kovalen nonpolar; Tidak reaktif terhadap udara
dan air.
Sifat fisik : Berupa padatan kristal; Lebih larut dalam cairan
organik daripada air; Pada alkil atau aril cairan
nonpolar, mudah menguap, beracun, tidak
berwarna, padatan bertitik leleh rendah.
 Organoaluminium
Sifat kimia : Reaktif; Tidak menyala dalam udara dan tidak
meledak dalam air.
Sifat fisik : Berupa cairan
Reaksi-Reaksi Senyawa Organologam

 Reaksi logam langsung (Frankland, 1848)

Mg + CH3I (Eter)→ CH3MgI

 Penggunaan zat pengalkilasi

PCl3 + 3C6H5MgCl → P(C6H5)3 + 3MgCl2
VOCl3 + 3(CH3)SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2
PtCl2(PEt3)2 + CH3MgCl → PtCl(CH3)(PEt2)2 + MgCl
 Interaksi hidrida logam atau nonlogam dengan
alkena atau alkuna
½ B2H6 + 3C=C → B-(C=C)3

 Reaksi oksidasi Adisi

Dimana alkil atau aril halida ditambahkan kepada
senyawa logam transisiterkoordinasi tidak jenuh
menghasilkan ikatan logam karbon.
RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3

 Reaksi Inseri
– Substitusi
Reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain.
– Eliminasi
Reaksi penggantian ikatan, dari ikatan tunggal menjadi
rangkap.
– Oksidasi
– Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa yang
berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa yang
berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom
dari senyawa lain. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada
senyawa yang memiliki ikatan rangkap
Kegunaan Senyawa Organologam
– Kegunaan senyawa organologam diantaranya untuk
mensintesis senyawa-senyawa hidrokarbon seperti alcohol
dan asam karboksilat dengan mereaksikan senyawa aldehid
dan keton menggunakan regensia Grignard.
– Selain itu, senyawa organologam juga berfungsi sebagai
katalis, salah satu katalis yang paling terkenal adalah katalis
Ziegler-Natta