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Metanol
Entre las moléculas de alcohol hay enlaces por puentes de hidrógeno. En los
alcanos las únicas fuerzas intermoleculares son las de dispersión de London
Solubilidad en agua
ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
ALCOHOLES TERCIARIOS
NOMENCLATURA
1. Sistema IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del
alcano con igual número de carbonos por -ol
9 8 7
6 5 4 3
2 1
Nombrar los alcoholes empleando el sistema IUPAC
HO OH Br
OH
OH
OH
OH
HO OH
Br OH
Cl
Br
OH OH
OH
Nombres comunes de los alcoholes
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del
grupo alquilo y de la palabra alcohol.
SINTESIS DE ALCOHOLES
1. Hidratación de alquenos catalizadas por ácidos
Es una reacción de adición electrofílica
Esta reacción se lleva a cabo en un medio de ácido diluido. Con frecuencia se usa
una solución agua/ácido sulfúrico al 50%, produciendo el alcohol en forma directa
sin la necesidad de un paso de hidrólisis separado. Se sigue la regla de
Markovnikov:
MECANISMO: Hidratación del 2-metilpropeno catalizada por ácido
Paso 3: Desprotonación del ion ter-butiloxonio. El agua actúa como una base
de Brønsted:
2. Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo
carbonilo
Tarea:
Realizar la síntesis de 1-pentanol, 3-pentanol y 3-etil-3-pentanol
d) Preparación de alcoholes a partir de epóxidos
Los reactivos de Grignard reaccionan con óxido de etileno para producir
alcoholes primarios que contienen dos átomos de carbono más que el
halogenuro de alquilo a partir del cual se preparó el compuesto
organometálico.
3. Preparación de alcoholes por reducción de aldehídos y cetonas
La forma más obvia de reducir un aldehído o una cetona a un alcohol es por
hidrogenación del enlace doble carbono-oxígeno. Como la hidrogenación
de alquenos, la reacción es exotérmica, pero excesivamente lenta en
ausencia de un catalizador. Los metales finamente divididos como platino,
paladio, níquel y rutenio son catalizadores efectivos para la hidrogenación
de aldehídos y cetonas.