ANALISIS CONFORMACIONAL DE

LOS COMPUESTOS ALICICLICOS

W.T
48
 COMPUESTOS ALICICLICOS

W.T
49
 TENSION EN UNA INTERACCION
H-Y

SUST. Kcal/mol SUST. Kcal/

mol

1) -Cl 0,.25
6) ISOPROPILO 1,10

2) -Br 0,25
7) T-BUTILO 2,70

3) -OH 0,50
8) FENILO 1,5
4) METILO 0,90
9) CARBOXILO 0,7
5) ETILO 0,95
10) CIANURO 0,1

50
 INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO
MONOSUSTITUIDO

IS0MERO CIS

(a,a) (e,e)

W.T
51
 INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO
MONOSUSTITUIDO

ISOMERO TRANS
CH3
3 3
H 1
CH3
H H 1

52
 COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL METILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

CIS - METILCICLOHEXANO TRANS - METILCICLOHEXANO

CH3
3 3
H 1
CH3
H H 1

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL

CIS - METILCICLOHEXANO
(e, e)

53
CONFORMACION DEL 1,3-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMEROS CIS y TRANS

54
 CICLOHEXANO DISUSTITUIDO

1,2-DIMETILCICLOHEXANO (ISOMERO CIS)

(a,e) (e,a)

W.T
55
 CONFORMACION DEL 1,2-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO TRANS

H H3C H
CH3
CH3
(e,e) HH CH3
1 interac. gauche (a,a)
4 interacciones

W.T
56
 COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL DIMETILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

• CIS-DIMETILCICLOHEXANO • TRANS-DIMETILCICLOHEANO

H H3C H
CH3
CH3
(e,e) HH CH3
1 interac. gauche (a,a)
4 interacciones

2.7 Kcal/mol 0.9 kcal/mol 3.6 Kcal/mol

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL

TRANS 1,2-DIMETILCICLOHEXANO
(e, e)

W.T
57
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO TRANS

58
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO CIS

59
 COMPARACION DE LOS ISOMEROS 1,4 DEL DIMETILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

CIS - DIMETILCICLOHEXANO TRANS - DIMETILCICLOHEXANO

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL : …….

60
 TERPENOS

•
Cinnamomum camphora (L)
EL TERPENO ES EL DERIVADO
DEL ISOPRENO
H3C

H2C

CH2

W.T
61
 TERPENOS

• CLASIFICACION :
1) HEMITERPENOS (C5)
2) MONOTERPENOS (C10)
3) DITERPENOS (C20)
4) POLITERPENOS :
- TRITERPENOS
- TETRATERPENOS

W.T
62
 TERPENOS
OTRA CLASIFICACION
I. TERPENOS (C10)
1) ACICLICOS : Geraniol
2) CICLADOS : Monociclicos : Mentol
Biciclicos : Pinano, Canfano
II. SESQUITERPENOS : Zingibireno, Farnesol
III. DITERPENOS : Canforano
IV. POLITERPENOS
1) TRITERPENOS : Humulano
2) TETRATERPENOS : Carotenos

W.T
63
 MONOTERPENOS

• ACICLICOS • CICLADOS
1.- GERANIOL CH3
CH3
(esencia rosas)
OH

OH
H3C CH3

H3C CH3
2. - CITRONELAL (limón)
CH3 1. MONOCIC. 2. BICICLICOS
MENTOL

H3C CH3

W.T
64
 ACEITES ESENCIALES

CONSTITUYENTES ODORIFEROS

DE UNA PLANTA. CONSTITUIDO

FUNDAMENTALEMENTE POR

MONOTERPENOS, AROMATICOS,

Y ALGUNOS SESQUITERPENOS.

W.T
65
 ACEITES ESENCIALES

UBICACIÓN EN LA PLANTA :
• En las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmín y la
rosa)
• En todo el árbol (como sucede con el eucaliptus)
• En las hojas (la citronela)
• En la madera (el sándalo)
• En la raíz (el vetiver)
• En la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el benjuí)
• En la cáscara de los frutos (el limón, la naranja y la
bergamota

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 ACEITES ESENCIALES

Principales componentes de la
muña (Minthosachys setosa)

1) Timol 22.30 %
2) Mentona 9.18 %
3) Carvacrol 6.56 %
4) Piperitona 5.49 %

* Rev. Soc. Quim. Perú 81 (2) 2015

 SINTESIS DEL ALCANFOR A
PARTIR DEL ALFA PINENO

CH3 H3C H3C

Cl OCOCH 3
CH 3-COONa
H3C CH3 + HCl H3C CH3 H3C CH3

H3C H3C H3C

OCOCH 3 -OH =O
O2
H3C CH3 + KOH H3C CH3 H3C CH3

W.T
67
 TETRATERPENOS

HIDRÓLISIS DEL BETA CAROTENO

H2O

VITAMINA A

W.T
68
 POLITERPENOS

(caucho)

W.T
69
 CAUCHO NATURAL

PLANTACION DE CAUCHO SANGRADO DEL CAUCHO

70
 POLITERPENOS

OBTENCION DEL CAUCHO

W.T
71
 GUTAPERCHA (ODONTOLOGIA)

COMPOSICION :
* Gutapercha (18.9 a 21.8 %)
• Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) = proporciona
rigidez
• Sulfatos de metales pesados como bario (1.5 a
17.3 %) = radio opacadores
• Ceras y resinas (1 a 4.1 %) = plastificantes

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