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El carbono carbonilico
deficiente en electrones el oxigeno carbonilico rico en
electrones atrae electrofilos y acidos
atrae nucleofilos -
y bases O
C H enlaces polares
+ +
O
- hidrógeno
acido
HC02H CH3CO2H CH3CH2CH2CO2H
CH3CHCOOH
Ac. lactico
OH
CO2H
OH OH OH
O H O
R C C R
O H O
- +
+ -
• Tienen más altos puntos de ebullición que otros
compuestos orgánicos de similar peso molecular.
Ácido Decanóico
(0.2 g/100 mL H 2O)
ACIDEZ DE AC. CARBOXILICOS.-
RC O H + NaOH RC O Na + H2O
b.- Explicación de la acidez de los ácidos carboxílicos
¿Por qué son mas ácidos que los alcoholes, si ambos tienen
grupo OH?
Existe mayor polaridad en el enlace O-H vecino del grupo
carbonilo del carboxilo y en la estabilidad del ión formado por
ionización o neutralización.
-
O O
O O O
Sufijo : acido........-oico
Prefijo: carboxi
CH3CHCO2H CH3CH2CCH2CO2H CH3CH2 CHCO2H
O O
CH3CH2CO-Na+ CO-NH4+
propanoato de sodio
benzoato de amonio
METODOS DE PREPARACION.-
A. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS
KMnO4
CH3 CH3 HO2C CO2H
KMnO4
H CH3 Cl CH3 Cl CO2H
Mg CO2
CH2Br CH2MgBr CH2CO2H
Eter H2O/H+
REACCIONES DE LOS AC. CARBOXILICOS
O
SOCl2
RC Cl + SO2 + HCl
cloruro de acido
O
O O
O RC O H
RC OCR + H2O
Anh. de acido
RC OH
O
H NH2
RC NR2 + H2O
amida
O
H OR
RC OR + H2O
ester
Síntesis de los anhídridos