Professional Documents
Culture Documents
Isomer Struktur Tata Nama Dan Alkana
Isomer Struktur Tata Nama Dan Alkana
Alkanes
Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
Alkanes
Hidrokarbon:
Nomenklatur
dan Reaksi
Sistematika Nomenklatur
International Union of Pure and Applied
Chemistry
IUPAC
Committee on Organic Nomenclature
Alkana
Hidrokarbon
Alkana
– CnH2n+2
Alkana
alkana Nonsiklis mempunyai rumus CnH2n+2
Penyusun utamanya (building block) :metilena: - CH2 -
Mempunyai kemungkinan isomer yang banyak :
Jumlah dari isomer CnH2n+2
jumlah karbon jumlah isomer
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
12 355
15 4347
Alkana
CH4 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Methane (CH4) Hexane (C6H14)
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Propane (C3H8) Octane (C8H18)
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Butane (C4H10) Nonane (C9H20)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Pentane (C5H12) Decane (C10H22)
Nomenklature Alkana
Alkana selalu diakhiri -ana.
Rantai samping (substituent) disebut
sebagai gugus alkil.
Gugus alkil yang umum
(C1 sampai C4)
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2
Methyl Butyl CH3
CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH2 CH CH3 C
Propyl
CH3 CH3
CH3 CH
sec-Butyl tert-Butyl
CH3 (1-Methylpropyl) (1,1-Dimethylethyl)
Isopropyl
(1-Methylethyl)
Nomenklature alkana
(IUPAC)
Satu substituent
Tentukan rantai terpanjang – rantai induk
Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan
subtituen
Tentukan substituennya dan berilah nomor
Gabungkan nomor dan nama substituent
dengan nama rantai induk, pisahkan dengan
tanda garis
Nomenklature Organik
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3
CH3
2-metilbutana
Tentukan rantai karbon
terpanjang yang tidak terputus
1 2 3
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3
4 5
3-metilpentana
Tentukan rantai karbon
terpanjangnya
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
4-etilheptana
Dua substituen yang berbeda
Beri nomor rantai karbon dari ujung yang
terdekat dengan gugus, abaikan urutan
alfabetnya
Tentukan letak gugus pada rantai dengan nomor
Letakkan gugus secara alfabetis dengan nomor
yang sesuai
Susunlah nama utuhnya, gunakan garis untuk
memisahkan nomor dari “text”
Dua atau lebih susbtituen
yang identik
Untuk dua gugus yang identik, gunakan awalan
di pada nama gugus tersebut : dimetil, dietil, dll.
Dimetil, alfabetisnya adalah metil, bukan dimetil
Gunakan nomor untuk menetukan letak gugus
pada rantai
Gunakan koma untuk memisahkan nomor
awalan: di = 2 tri = 3
tetra = 4 penta = 5
Penomoran dari ujung yang
dekat dengan substituen pertama
CH2 CH3
4-etil-3-metilheptana
Penomoran dari ujung yang
dekat dengan substituen pertama
CH3
3-etil-5-metiloktana
Gunakan “di-” untuk dua
substituen
CH3
CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
CH3
2,3-dimetilbutana
Setiap substituen harus memiliki
nomor
CH3
3,3-dimetilheksana
Penomoran dari ujung yang
dekat dengan substituen pertama
CH3
2,7,8-trimetildekana
Penomoran dari ujung dimana
terdapat “perbedaan yang pertama”
CH3
3,4,8-trimetildekana
Karbon yang lebih tersubstitusi
mendapatkan prioritas utama
CH3 CH3
2,2,4-Trimetilpentana
Penomoran dari ujung yang dekat
dengan “perbedaan yang pertama”
CH3
6-etil-3,4-dimetiloktana
Dari ujung manakah
penomorannya?
3-etil-6-metiloktana
JIka anda dapat memberi nama
senyawa ini, anda dapat
mengerjakan semuanya!
CH3 CH3
5-(1-Etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
Good Luck!
CH3
CH2
CH3
CH3 C CH2
CH2 CH3
CH3
7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
Gugus isopropil dapat diberi nama
sbg substituent yang “kompleks”
CH3
CH3 CH
2 1
1-metiletil
Berilah nama gugus isopropil.
Perhatikan urutan alfabetnya!
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH
4 3 2 1
1,3-dimetilbutil
Penentuan order alfabet untuk
substituen yang kompleks
Substituen yang kompleks,secara alfabet
bergantung pada huruf pertama dari nama
tersebut
(1,3-dimetilbutyl) = d
(1,1,2-trimetilpropil) = t
(1-etil-l,2-dimetil) = e
Penamaan substituen yang
kompleks
CH3 CH2 CH3
2-etil-1,1-dimetilbutil
Beri nama senyawa berikut!
CH3
5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
Beri nama senyawa berikut dengan
dua cara – (gugus yang kompleks)
CH3
CH3 C CH3
CH2 CH3
CH3
7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana
7-tert-butil-3-etil-7-metildekana
Question 1
A) B)
C) D)
Sikloalkana
Nama untuk senyawa sikloalkana selalu
mempunyai awalan siklo
Sikloalkana mempunyai rumus umum
– CnH2n
Molekul siklis
H H H H
CH2 H H
C C CH2
H H
CH2 CH2 C C CH2 CH2
C C H
H HH
H H Cyclopropane C C CH2 CH2
H H Cyclopentane
H H
H C C H CH2 CH2
H H
H H CH2
H C C H CH2 CH2 C
CH2 CH2
C C
Cyclobutane H H
H H
H H CH2 CH2
C C
CH2
C
H H Cyclohexane
H H
Nomenclature Sikloalkana
tersubstitusi
Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan “1”.
Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus
digunakan termasuk “1”!
Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana
substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah
terpendek
Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama,
penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet.
Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki
prioritas pada penomoran
Br
Bromosiklopropana
CH3
CH3
1,1-Dimetilsikloheksana
CH3
CH3
CH3 CH2
4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana
Dua Cara penamaan
CH3
CH3
CH
CH3
1-isopropil-2-metilsikloheksana
2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
Penomoran dimulai dari Karbon
yang terubstitusi paling banyak
Cl CH3
CH3
2
1
3
7
4
6
5
CH3
2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
Gugus Sikloalkil
Cyclopropyl Cyclobutyl
Cyclopentyl Cyclohexyl
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
3-metil-3-siklobutilpentana
CH3 CH2 CH CH3
2-Siklobutilbutana
sec-Butilsiklobutana
Kesalahan umum pada
Nomenklature
Tidak menemukan rantai karbon terpanjang
Penomoran rantai dari ujung yang salah
Lupa untuk mengulang nomor untuk setiap
substituen yang identik ; lupa untuk
menggunakan di- tri- tetra-, dll.
Penggunaan “iso”, “sec”, or “tert” sebagai
bagian dari nama induk
Bingung dengan istilah propil/isopropil, dll.
Menuliskan nama shg lebih dari satu kata
Tandabaca yang tidak tepat
Derajat Substitusi
CH3 R R CH2 R
R R
R CH R R C R
R
tertiary (3°) quaternary (4°)
Derajat Substitusi
CH
1° 3 1°
CH 3
F Cl Br I
Fluoro Chloro Bromo Iodo
NO2
Nitro
CH 3 CH 2 Br
Bromoetana
“Etil bromida”
CH3
CH3 C Cl
CH3
2-Kloro-2-metilpropana
“tert-Butil klorida”
CH 3 CH CH CH 2 CH 3
Br CH 3
2-Bromo-3-metilpentana
I
Iodosikloheksana
“Sikloheksil iodida”
Br
Cl
1-Bromo-2-klorosikloheksana
CH3 CH CH3
NO2
2-Nitropropana
Diagram Block untuk
nomenklatur
Etena Propena
“Etilena” “Propilena”
1-Butena 2-Butena
CH3
C CH CH3
CH3
2-Metil-2-butena
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH CH 3
6-Metil-2-heptena
CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 H
C C
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Trans-6-Metil-3-propil-2-oktena
(jangan perhatikan “trans”, ada pada Bab 4
CH3 CH3
4,4-Dimetilsikloheksena
CH3
2-Metil-1,3-sikloheksadiena
CH2 CH3
CH2
CH3
2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena
SANGAT PENTING
Benzena
Tidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!
Substituen Alkenil
Etuna Propuna
“Asetilena”
1-Butuna 2-Butuna
CH3
4-Kloro-4-metil-2-pentuna
CH3 C C C CH3
Cl
CH3 Br
5-Bromo-2-metil-3-heptuna
Sifat fisik hidrokarbon
the longer the straight chain, the higher the
boiling point -- van der Waals forces
isomers that are branched have lower
boiling points
hydrogen bonding increases boiling points
Pembakaran Alkana
CnH2n+2 + m O2 n CO2 + (2n+2)/2 H2O
+ HEAT!!!
light
R H + Cl Cl R Cl + H Cl
Mechanism of chlorination of
1. INITIATION
methane
.. .. ..
light
: Cl Cl : 2 : Cl . (a free radical)
.. .. ..
.. ..
H3C H + : Cl . H Cl : + . CH
.. .. 3
(methyl radical)
.. .. .. ..
. CH + : Cl Cl : CH3 Cl : + : Cl .
3 .. .. .. ..
(this feeds back
into Step 2)
Hidrogenasi alkena
catalyst
C C + H H C C
H H
GMU Chemistry