LOGO

BÀI 3: Lipid

TS. BS. HUỲNH THANH LONG

 1. Khái niệm chung

 Định nghĩa: Lipid là những chất chuyển hoá của acid

béo và tan được trong dung môi hữu cơ.
 Lipid rất phổ biến ở tế bào động vật, thực vật
 Chức năng sinh học:
 Thành phần cấu tạo màng tế bào, cấu trúc dưới
tế bào như ti thể, nhân… ở dạng lipoprotein
 Cung cấp năng lượng cho cơ thể
 Bảo vệ cơ thể
co
m
.  Dung môi hòa tan một số vitamin như A, F, D…
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 2. Phân loại

 Căn cứ vào thành phần nguyên tố có mặt,

người ta chia lipid ra làm 2 loại
 Lipid đơn giản: trong phân tử chỉ chứa C, H, O.
Về cấu tạo chỉ là ester của rượu và acid béo. Ví
dụ: glycerid, sáp, steroid
 Lipid phức tạp: ngoài C, H, O còn có một số
nguyên tố khác như N, P, S. Khi thủy phân, ngoài
rượu và acid béo còn thu được base nitơ, lưu
co
huỳnh, glucid…Nhóm này có 3 nhóm chính:
m
.
y Phospholipid, Glycolipid và lipoprotein
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 3. Acyglycerid

 Là ester của glycerin và acid béo bậc cao.

 Ký hiệu: R-COOH
α CH2OH R1-COOH CH2-O-COR1
β CHOH R2- CH -O-COR2
+
α’CH2OH COOH CH2-O-COR3
R3-COOH

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 3.1. Các acid béo

 Trong glycerid, R (gốc của acid béo) có thể giống

hay khác nhau ở 3 vị trí C α, β, α’.
 Acid béo thường gặp là những acid béo có số carbon
chẵn, mạch thẳng, có thể no hay không no và chuỗi
C xếp theo hình chữ chi.
 Tuy nhiên cũng có những acid béo ngoài nhóm chức
acid còn chứa những nhóm chức khác như rượu,
Cetone, mạch carbon có vòng hay nhánh.
 Một số acid béo không no (acid linoleic, acid
co
m
.
y
linolenic, acid arachidonic...) không được tổng hợp
le
r
trong cơ thể người và động vật có vú, được gọi là
al
g
e acid béo không thay thế, hay vitamine F.
m
e
h
t
.
w
w
 3.1. Các acid béo

 Một số acid béo thường gặp:

 Acid béo chẵn, thẳng, no: CH3(CH2)nCOOH
 C12 n=10 lauric acid có trong dầu dừa.
 C16 n=14 palmitic acid có trong dầu động-thực vật.
 C18 n=16 stearic acid có trong dầu động-thực vật.
 C20 n=18 arachidic acid có trong dầu lạc.
 Acid béo chẵn, thẳng, không no
 Oleic acid: C’18(Δ9-10): CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
 3.2. Glycerid
3.2.1. Định nghĩa:
 Là ester của rượu 3 chức OH và acid béo bậc cao
3.2.2. Tính chất:
 Nhiệt độ nóng chảy:
Phụ thuộc vào cấu tạo gốc R (gốc R chứa nhiều nối
đôi, nối ba thì nhiệt độ nóng chảy thấp
 Tính hòa tan:
 Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ:
ete, benzen, alcol…
co
m
.
y
 Phụ thuộc vào số các nhóm ưa nước và kỵ nước
le
r
al
 Tại vị trí nối đôi của gốc R, dễ được bão hòa bởi
g
e
m
Halogen (I, Br…)  phương pháp xác định số nối
e
h
t
. đôi trong glycerid
w
w
w
 3. 2. Glycerid
3.2.3. Phản ứng thủy phân:
 Glycerid bị thủy phân thành glycerin và acid béo trong môi
trường acid có nhiệt độ cao, hay bởi lipase
CH2-O-COR1 H2O CH2OH R1-COOH
CH -O-COR2 H+ hay lipase CHOH + R2-COOH
CH2-O-COR3 CH2OH R3-COOH
 Trong môi trường kiềm, glycerid bị savon hóa thành
glycerin và muối. Ứng dụng trong sản xuất xà phòng
CH2-O-COR1 H2O CH2OH KOH R1-COONa
co
m
.
y CH -O-COR2 hay NaOH CHOH + R2-
le
r
al
CH2-O-COR3 CH2OH COONa
g
e
m
e
h
t
R3-COONa
.
w
w
w
 3. 2. Glycerid
3.2.4. Các chỉ số lý hóa học đặc trưng:
 Chỉ số acid - A:
 Là số mg KOH cần thiết để trung hòa các acid
béo tự do có trong 1 gam chất béo
 Đánh giá chất lượng lipid (A tăng thì chất
lượng
lipid giảm)
 Chỉ số savon – X:
 Là số mg KOH cần thiết để trung hòa acid béo tự
co
m
.
do và acid béo kết hợp khi savon hóa 1 gam
y
le chất béo
r
al
g
e
 Chỉ số Ester– E:
m
e
h
t
.
 Là số mg KOH tác dụng acid béo dạng liên kết.
w
w  Vậy X = A + E
w
 3. 2. Glycerid
3.2.4. Các chỉ số lý hóa học đặc trưng:
 Chỉ số Iot – I:
 Là số mg Iot kết hợp vào vị trí nối đôi của 100
gam glycerid.
 Đặc trưng cho mức độ chưa no của lipid.
 Chỉ số Reichert-Meissle (R):
 Là số ml NaOH 0.1N trung hòa các acid được
chưng cất và bay theo hơi nước từ 5g chất béo.
3.2.5. Sự oxy hóa chất béo:
co
m
.
y
 Chất béo dễ bị hư dưới tác dụng của oxy không khí,
le
r ánh sáng, nhiệt độ, vi sinh vật hay enzyme
al
g
e
m
lipooxydase tạo aldehyd, ceton, rượu, epoxid…
e
h
t
.
w
w
 4. Sáp - Cerid
 Là ester của acid béo có trọng lượng phân tử cao
với rượu đơn chức.
 Dạng tổng quát: R-O-CO-R1
 R: là gốc rượu; R1: gốc acid béo
 Sáp động vật: sáp ong, lông cừu…
 Sáp thực vật: bao phủ bề mặt lá, quả, thân, cành,
chống thấm nước, mất nước, chống VSV…
 Sáp khoáng: trong than đá, than bùn…
 Tính chất:
co
m
.
y
 Bền với ánh sáng, chất oxy hóa, nhiệt độ…
le
r
al
 Khó thủy phân
g
e
m
e
 Ứng dụng trong mỹ phẩm, dược phẩm…
h
t
.
w
w
w
 4. Sáp - Cerid
 Sáp ong: là ester của acid palmitic với rượu béo 1-
triacontanol.

 Sáp lông cừu: Lanoline là hỗn hợp các ester của

co
m
.
y
acid béo với hai loại rượu vòng là lanosterine và
le
r agnosterine.
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 5. Steroid và sterol
 Các hợp chất steroid được đặc trưng bởi bộ khung
cyclopentanoperhydro-phenantren gọi tắt là steran
 Sterol là những steroid có chứa chức rượu. Chức rượu
này thường gắn tại vị trí C3. Còn tại vị trí C17 thường gắn
một mạch nhánh chứa 8-10 nguyên tử carbon.
 Cholestanol có thể được xem là một sterol điển hình về
phương diện cấu trúc

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 5. Steroid và sterol
 Dẫn xuất dehydrogen hóa của cholestanol là cholesterol.
Nó đóng vai trò quan trọng trong cấu trúc và hoạt động
chức năng của màng tế bào động, thực vật.
 Ngoài ra, cholesterol có vai trò trong trao đổi steroid.
Tổng hợp nên các hợp chất steroid có hoạt tính sinh học
như acid mật, các hormone tuyến thượng thận (cortisol,
cortiocosterone, androsterone), hormone tuyến sinh dục
đực (testosterone, androstenedione, androsterone) và
hormone sinh dục cái (estrone, estradiol, estradial,
progesterone)
co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
Cholesterol
 5. Steroid và sterol
 Ergosterol: Là sterol đặc trưng cho các loài thực vật, nấm.
Nó được gọi là provitamine D, vì sẽ chuyển hóa thành
vitamine D dưới tác dụng của tia tử ngoại.
 Nấm men có hàm lượng ergosterol rất cao nên được
dùng làm nguyên liệu để sản xuất vitamine D. Ngoài ra, ở
thực vật còn có nhiều sterol khác như stigmasterol,
cytosterol v.v...

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 6. Phospho-lipid
 Là nhóm lớn trong lipid, là ester của rựou đa chức với
acid béo bậc cao và thêm phần phụ như gốc
H3PO4,base nitơ
 Nhóm rượu: glycerin, inozid, sphingozin…
 Acid béo: pamitic, stearic, linoleic, linolenic…
 Base nitơ: colin, serin và colamin
 Phân loại:
 Glycero-phospholipid hay phosphatid
 Inozid-phospholipid
co
m
.
y
 Sphingophospholipid
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 6. Phospho-lipid
6.1. Tính chất chung:
 Là chất rắn, vô sắc dễ bị oxy hóa do các nối đôi trong
thành phần, sẽ chuyển thành sẫm màu.
 Tan trong ete dầu, chloroform…không tan trong nước
nhưng có thể tạo huyền phù bền, dung dịch keo.
 Tạo phức với protein, tham gia trong hình thành vỏ tế
bào, màng nội tế bào.
 Đảm bảo tính thấm 1 chiều của màng cấu trúc dưới
tế
co
m
bào (tạo thành vùng kỵ nước và ưa nước)
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 6. Phospho-lipid
6.2. Glycero-phospholipid hay phosphatid:
 Là ester của glycerin và rượu bậc cao, trong ester có
gốc acid phosphorid và base nitơ.
 Cấu trúc chung:

co
m
.
y
le
r
al  Tùy cấu tạo của X ta có các loại glycerophospholipid
g
e
m
e
khác nhau
h
t
.
w
w
w
 Glycero-phospholipid
Tên phosphatid Nhóm X Công thức X

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 6. Phospho-lipid
6.2. Glycero-phospholipid
hay phosphatid:
 Lecithin: Lúc đó X là
choline nên lecithin
còn được gọi là
choline phosphatid
 Lecithin có nhiều trong
lòng đỏ trứng gà,
trong đậu nành, trong
máu, trong các dây
co
m
.
thần kinh.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 6. Phospho-lipid
6.2. Glycero-phospholipid hay phosphatid:
 Phosphatid có thể bị thuỷ phân bằng acid, kiềm hay
enzyme:
 Thuỷ phân bằng acid: tất cả liên kết ester đều bị cắt
đứt.
 Thuỷ phân bằng kiềm: Với kiềm nhẹ chỉ có thể cắt liên
kết ester giữa glycerin và acid béo. Trong môi trường
kiềm mạnh, thu được acid béo ở dạng muối, glycerol
3-phosphate.
 Thuỷ phân bằng enzyme: có 4 loại enzyme
co
m
.
y
phospholipase A, B, C và D tác động lên các liên kết
le
r
ester khác nhau của phosphatid
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 Vị trí cắt của phospholipase trên phosphatid

Phospholipase B

Phospholipase B

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
 6. Phospho-lipid
6.3. Inozid-phospholipid:
 Là ester của glycerin và acid béo bậc cao, trong thành
phần có thêm 1 hoặc 2 acid phosphorid, một rựou vòng
Inozid thay vào vị trí của base nitơ.

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
 6. Phospho-lipid
6.4. Sphingophospholipid:
 Là ester của rượu chưa no sphingosine và acid béo. Acid
béo liên kết với rượu sphingosine bằng liên kết peptid.
Tùy theo X ta có các loại sphingophospholipid khác nhau

co
m
.
 Sphingolipid có nhiều trong màng tế bào động thực vật,
y
le mô thần kinh, não, mỡ…, không tan trong ete-ethylic
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 7. Glyco-lipid
 Là ester của rượu chưa no sphingosine và acid béo.
Ngoài ra có thêm glucid (thường là galactose, dẫn xuất
nitơ của galactose), không có acid phosphorid.
 Cerebroside: trong phân tử cerebroside rượu sphingosine
liên kết với acid béo bằng liên kết peptide, với galactose
(X) bằng liên kết O-glucosid. Cerebroside khác nhau về
thành phần acid béo, có nhiều trong mô thần kinh, hồng
cầu, bạch cầu, tinh trùng…
 Ganglyoside: cấu tạo giống cerebroside nhưng X là
phức
co
m
.
hợp oligosaccharide
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
 7. Glyco-lipid
 Cerebroside:

 Ganglyoside

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
 8. Lipo-protein
 Lipid và protein liên kết nhờ tương tác kỵ nước giữa các
đuôi vô cực của lipid và các cấu tử protein.
 Tùy theo cấu trúc của từng cơ quan, màng tế bào mà
thành phần lipid và protein sẽ khác nhau.
 Theo chức năng sinh học: chia 2 loại
 Lipoprotein vận chuyển của huyết tương
 Lipoprotein màng (cấu tạo màng)

co
m
.
y
le
r
al
g
e
m
e
h
t
.
w
w
w
 TÓM TẮT (1)

1.Lipid là nhóm hợp chất không tan trong nước, có cấu trúc đa
dạng, tham gia cấu tạo tế bào và cơ thể.
2.Trong cơ thể người và động vật, lipid phân bố ở 3 vị trí:
huyết tương, mô mỡ và các màng sinh học.
3. Trong cơ thể, lipid gồm có 3 chức năng chính là:
• Dự trữ
• Cấu tạo màng
• Dẫn truyền tín hiệu trong tế bào, cơ thể và hỗ trợ chuyển
hóa

05/09/2015 TS.BS.Nguyễn Minh Hà 29

 TÓM TẮT (2)

4. LIPID DỰ TRỮ
• Gồm các acid béo và glycerid
• Hầu hết các acid béo, thành phần hydrocacbon của nhiều
loại lipid, có số cacbon chẵn (12-24C), mạch bão hòa hoặc
không bão hòa, với nối C=C gần như luôn ở cấu hình cis.
• Triacylglycerol (TG) được cấu tạo bởi 3 acid béo ester hóa
với glycerol. TG có thể thuần hoặc tạp. TG là loại lipid dự
trữ chính ở động vật.

30
 TÓM TẮT (3)

5. LIPID MÀNG
• Gồm các glycerophospholipid, sphingolipid và các sterol
• Các lipid phân cực, với 1 đầu phân cực và 1 đuôi không phân cực,
là thành phần chính của màng sinh học. Chủ yếu là
glycerophospholipid, sau đó là các sterol.
• Glycerophospholipid rất đa dạng về cấu trúc, phổ biến nhất là
phosphatidylethanolamine và phosphatidylcholine.
• Sterol là lipid có cấu tạo gồm 4 vòng và 1 nhóm –OH. Cholesterol là
sterol chính ở động vật, có vai trò quan trọng trong cấu trúc màng
và là tiền chất tổng hợp rất nhiều các steroid khác nhau.

31
 TÓM TẮT (4)

5. LIPID MÀNG (tt)

• Sphingolipid là lipid có chứa khung sphingosine, tham gia cấu
tạo màng ở mô thần kinh. Gồm 3 nhóm:
 Sphingomyelin được xếp vào nhóm phospholipid
 Globoside và ganglioside chứa gốc carbohydrate nên được
xếp vào nhóm glycolipid

32
 TÓM TẮT (5)

6. LIPID DẪN TRUYỀN THÔNG TIN VÀ HỖ TRỢ CHUYỂN HÓA

Gồm vài loại lipid, chiếm một lượng rất nhỏ. Gồm các chức năng sau:
• Truyền tín hiệu nội bào: phosphatidyl inositol là chất truyền thông tin
thứ hai trong tế bào
• Truyền thông tin giữa các tế bào lân cận: các eicosanoid
(prostaglandin, thromboxane và leukotriene) là dẫn xuất từ acid
arachidonic
• Truyền thông tin giữa các mô: các hormon steroid là dẫn xuất từ
cholesterol.
• Hỗ trợ chuyển hóa: thông qua điều hòa biểu hiện gen, hỗ trợ hoạt
động của enzyme, gồm nhóm vitamin A, D, E, K, trong đó vitamin D
được tổng hợp từ cholesterol
• Hỗ trợ tiêu hóa lipid: thông qua vai trò nhũ tương lipid của muối mật,
36
được tổng hợp từ cholesterol