Professional Documents
Culture Documents
Διάλεξη 2-2018
Διάλεξη 2-2018
• Η Οργανική Χημεία μελετά τη δομή, τις ιδιότητες, τη σύνθεση & τις αντιδράσεις των
χημικών ενώσεων του άνθρακα
• Οργανικές Ενώσεις είναι όλες οι ενώσεις του άνθρακα εκτός από: μονοξείδιο του άνθρακα
- CO, διοξείδιο του άνθρακα - CO2, ανθρακικά άλατα π.χ. CaCO3
• Τα άτομα αποτελούνται από ένα θετικά φορτισμένο πυρήνα, ο οποίος περιβάλλεται από
αρνητικά φορτισμένα ηλεκτρόνια
• Ένα άτομο περιγράφεται από τον ατομικό αριθμό (Ζ) [ = αριθμός πρωτονίων στον πυρήνα]
& τον μαζικό αριθμό (Α) [= αριθμός πρωτονίων (Ζ) + αριθμός νετρονίων (Ν)]
• Εφόσον τα άτομα είναι ηλεκτρικά ουδέτερα, ο αριθμός των πρωτονίων είναι ίδιος με τον
αριθμό των ηλεκτρονίων
• Ισότοπα: Άτομα του ίδιου στοιχείου των οποίων οι πυρήνες έχουν τον ίδιο ατομικό αριθμό,
αλλά διαφορετικό μαζικό αριθμό
Ατομικά Πρότυπα
Πως είναι κατανεμημένα τα ηλεκτρόνια σε ένα άτομο (ηλεκτρονική δομή);
n : κύριος κβαντικός αριθμός (n: 1- , στην πράξη μέχρι 7), καθορίζει την ενεργειακή στάθμη του ηλεκτρονίου
Τιμές n 1 2 3 4 5 6 7 …
Στοιβάδα 1η 2η 3η 4η 5η … 6η … 7η … …
Ονομασία K L M N O P Q …
Όσο μεγαλύτερο το n, το ηλεκτρόνιο απομακρύνεται από τον πυρήνα & μεγαλώνει η ενέργεια του.
Μορφή τροχιακών
4 διαφορετικά είδη τροχιακών:
s (sharp - οξύς)
p (principal - κύριο)
d (diffuse - διάχυτο)
f (fundamental - θεμελιώδης)
• Συμβολίζονται με 2px, 2py, και 2pz υποδηλώνοντας τον άξονα που βρίσκεται
κομβικό επίπεδο
x΄
• Κομβικό επίπεδο: επίπεδο μεταξύ των δύο λοβών, μηδενική ηλεκτρονική πυκνότητα (παίζει σημαντικό ρόλο
στη χημική δραστικότητα, στο σχηματισμό & την ισχύ των ομοιοπολικών δεσμών)
Οργανική Χημεία Διάλεξη 2: Δομή και Δεσμοί
Ατομική δομή: τροχιακά
3s
2s
1s
• Μόνο δυο ηλεκτρόνια μπορούν να καταλάβουν ένα τροχιακό και πρέπει να είναι αντίθετου
σπιν (↑↓) (απαγορευτική αρχή του Pauli)
3Li = 1s 2s
2 1
2p 4
αριθμός
ηλεκτρονίων
5 B = 1s2 2s2 2p1 στιβάδα
ατομικό τροχιακό
6 C = 1s2 2s2 2p2
Εφαρμογή
16S 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4
16S 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
2-
• Όλα τα στοιχεία της ίδιας ομάδας (στήλης) του περιοδικού πίνακα έχουν ίδια ηλεκτρονική
διαμόρφωση της στιβάδας σθένους
• Λόγω του ότι τα ηλεκτρόνια της στιβάδας σθένους συγκρατούνται με τους πιο ασθενείς
δεσμούς, είναι τα πιο σημαντικά στον προσδιορισμό των ιδιοτήτων των στοιχείων. Αυτό
εξηγεί γιατί τα στοιχεία της ίδιας ομάδας του περιοδικού πίνακα εμφανίζουν παρόμοια
χημική συμπεριφορά.
• Ο αριθμός των στιβάδων που έχει χρησιμοποιηθεί για την ηλεκτρονική δόμηση του ατόμου ενός
στοιχείου καθορίζει τον αριθμό της περιόδου στην οποία ανήκει το άτομο.
• Ο αριθμός των ηλεκτρονίων της εξωτερικής στιβάδας (ηλεκτρόνια σθένους) καθορίζει τον αριθμό της
ομάδας που ανήκει το στοιχείο. – Αυτό ισχύει μόνο για τα στοιχεία που ανήκουν στις ομάδες Α
(πρωτεύουσες ομάδες) του περιοδικού πίνακα.
Εφαρμογή
Άζωτο 7Ν: 1s2, 2s2, 2p3 (K2L5)
Το άζωτο ανήκει στην 2η περίοδο (οριζόντια σειρά) επειδή έχει τα ηλεκτρόνια του δομημένα σε δύο
στιβάδες.
Επίσης ανήκει στην VΑ ομάδα (κάθετη στήλη) επειδή έχει 5 ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα.
Οργανική Χημεία Διάλεξη 2: Δομή και Δεσμοί
Ατομική δομή: Περιοδικός Πίνακας
Άσκηση
Πόσα ηλεκτρόνια
διαθέτει στην
εξωτερική του
στιβάδα κάθε ένα
από τα παρακάτω
στοιχεία:
(α) Κάλιο
(β) Αργίλιο
(γ) Κρυπτό
Li
Li λίθιο
λίθιο
Ομάδα 1A: 1 ηλεκτρόνιο σθένους
Περίοδος 2: n = 2
3p Ατομικός αριθμός = 3
3s K2L1
1s2 2s1 ---> 3 e (συνολικά ηλεκτρόνια)
2p
2s
C
C άνθρακας
άνθρακας
1s
Οργανική Χημεία Διάλεξη 2: Δομή και Δεσμοί
Ατομική δομή: Περιοδικός Πίνακας
Άσκηση
Γράψτε τον ολικό αριθμό ηλεκτρονίων, τον αριθμό ηλεκτρονίων σθένους και την ηλεκτρονική δομή
του πυριτίου (Si).
Ο περιοδικός πίνακας
χωρίζεται σε 4 τομείς η
καθεμιά των οποίων
αποτελείται από 2, 6,
10 και 14 στήλες =
όσος και ο αριθμός των
ηλεκτρονίων που
χωρούν αντίστοιχα στα
τροχιακά s, p, d και f
Οργανική Χημεία Διάλεξη 2: Δομή και Δεσμοί
Θεωρία Χημικού Δεσμού
Ανεξάρτητη έρευνα από τους Α. Kekulé & A. Couper μεταξύ 1858 - 1865 οδήγησε στη βάση της θεωρίας των
χημικών δεσμών στην οργανική χημεία που ακολουθείται σε μεγάλο βαθμό μέχρι & σήμερα. Διατύπωσαν:
1. C είναι τετρασθενής → σχηματίζει πάντοτε 4 δεσμούς όταν συνδέεται με άλλα στοιχεία → σταθερές ενώσεις
2. Εκτεταμένες αλυσίδες μεταξύ ατόμων C μπορούν να σχηματίσουν
3. Πολλαπλοί δεσμοί μεταξύ δύο ατόμων C είναι πιθανόν να συμβούν
• Όταν διασπάται ένας δεσμός απορροφάται ενέργεια και προστίθεται στο σύστημα
• Σταθερά στοιχεία είναι εκείνα με 8 ηλεκτρόνια (μια οκτάδα) στην στιβάδα σθένους
(εξωτερική στιβάδα) π.χ. ευγενή αέρια, ομάδα 8Α
• Όλα τα στοιχεία θέλουν να αποκτήσουν την ηλεκτρονική διάταξη των ευγενών αερίων, τα οποία
είναι ιδιαίτερα σταθερά. Αυτό το πετυχαίνουν χάνοντας ή αποκτώντας ηλεκτρόνια από/στην
εξωτερική τους στιβάδα (στιβάδα σθένους). Κανόνας της οκτάδας
• Τα στοιχεία των μετάλλων (αριστερά Περιοδικού Πίνακα) τείνουν να σχηματίζουν κατιόντα
(θετικά φορτία) χάνοντας ηλεκτρόνια. Τα στοιχεία των αμετάλλων (δεξιά Περιοδικού Πίνακα)
σχηματίζουν ανιόντα κερδίζοντας ηλεκτρόνια.
Εξαιρέσεις
• Τα άτομα Η (2e) & He (2e)
• Τα στοιχεία που βρίσκονται στην 4η, 5η, 6η & 7η περίοδο του Περιοδικού Πίνακα μπορούν να έχουν
περισσότερα από οκτώ ηλεκτρόνια σθένους λόγω των d ατομικών τροχιακών
• Τα άτομα όπως το βόριο (B) και το βηρύλλιο (Be) που έχουν λιγότερα από τέσσερα ηλεκτρόνια στη
στιβάδα σθένους τους ακόμα και αν χρησιμοποιούν όλα τα ηλεκτρόνια τους δεν είναι δυνατόν να
ικανοποιήσουν τον κανόνα της οκτάδας (π.χ. BeCl2, BF3)
Οργανική Χημεία Διάλεξη 2: Δομή και Δεσμοί
Ενέργεια ιοντισμού
• Ενέργεια ιοντισμού (ή Ε1) = η ελάχιστη ενέργεια που απαιτείται για την αφαίρεση ενός
ηλεκτρονίου με την υψηλότερη ενέργεια (εξωτερικό e-) από το ουδέτερο άτομο
• Τα στοιχεία στο μέσο και δεξιά του περιοδικού πίνακα συγκρατούν καλύτερα τα
ηλεκτρόνια σθένους και έχουν υψηλότερη ενέργεια ιοντισμού
ατομική ακτίνα:
↑ ακτίνα → ↓ ενέργεια ιοντισμού
(χαλαρότερη συγκράτηση λόγω
απόστασης)
Br + e- Br- + ενέργεια
(ηλεκτρονική συγγένεια)
ατομική ακτίνα:
↑ ακτίνα → ↓ ηλεκτρονική συγγένεια
(κατά απόλυτη τιμή)
• Το απλούστερο είδος χημικού δεσμού είναι αυτό μεταξύ ενός μετάλλου με χαμηλή ενέργεια ιοντισμού
και ενός αμετάλλου με υψηλή ηλεκτρονική συγγένεια
• Π.χ: μεταλλικό Na με αέριο Cl, το νάτριο παραχωρεί ένα ηλεκτρόνιο, σχηματίζοντας θετικά
φορτισμένα ιόντα Na+ και αρνητικά φορτισμένα ιόντα Cl- => Το NaCl είναι στερεό και έχει ιοντικό
δεσμό (τα ιόντα συγκρατούνται μεταξύ τους με ηλεκτροστατική έλξη μεταξύ των αντίθετων φορτίων)
(επίσης: K+F-, Li+Br-, κλπ…)
• Ιοντικός δεσμός σχηματίζεται με τη μεταφορά ενός ηλεκτρονίου σθένους από το ένα άτομο στο άλλο
• Για ορισμένα στοιχεία όπως ο άνθρακας (1s2 2s2 2p2) είναι δύσκολο είτε να αποκτήσουν
είτε να παραχωρήσουν 4 ηλεκτρόνια, ώστε να επιτύχει δομή ευγενούς αερίου, οπότε δεν
παραχωρούν αλλά συνεισφέρουν ηλεκτρόνια => ομοιοπολικός δεσμός
• Το σύνολο των ατόμων που συγκρατούνται μεταξύ τους με ομοιοπολικούς δεσμούς
ονομάζεται μόριο
• Η δομή Lewis καθιστά εύκολη την απεικόνιση των ομοιοπολικών δεσμών (τελείες)
• Ηλεκτρόνια σθένους που δεν χρησιμοποιούνται για το σχηματισμό δεσμών ονομάζονται αδεσμικά
ηλεκτρόνια ή μονήρη ζεύγη ηλεκτρονίων
Δεσμικό ζεύγος
Μοιράζεται 6 e- σθένους σε 3
ομοιοπολικούς δεσμούς, τα
H : Cl : Μονήρη ζεύγη
Λύση:
Ο Φώσφορος ανήκει 5η ομάδα (5Α) του Περιοδικού Πίνακα
5η ομάδα του Περιοδικού Πίνακα = 5 ηλεκτρόνια στην εξωτερική στιβάδα (ηλεκτρόνια
σθένους)
Ο ομοιοπολικός δεσμός διακρίνεται ως προς τον αριθμό των κοινών ζευγών ηλεκτρονίων σε:
3. απλό ομοιοπολικό = 1 κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων
4. διπλό ομοιοπολικό = όπου έχουμε 2 κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων
5. τριπλό ομοιοπολικό = όπου έχουμε 3 κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων
Η Η
C=C H-C ≡ C-H
H Η
Ασκήσεις
Ποιοι είναι οι τύποι των παρακάτω ουσιών;
(α) CCl; (β) AlH; (γ) CH;Cl2 (δ) SiF; (ε) CH3NH;
ΠΡΟΒΛΗΜΑ ΣΕΛ.17
Ποιες από τις παρακάτω ουσίες θα περιμένατε να έχουν ομοιοπολικούς δεσμούς και
ποιες ιοντικούς; Εξηγήστε
(α) CH4 (β) CH2Cl2 (γ) LiI (δ) KBr (ε) MgCl2 (στ) Cl2
ΠΡΟΒΛΗΜΑ ΣΕΛ.17