Αλκάνια

• Ενώσεις μόνο µε απλούς δεσµούς C-C και δεσµούς C-H => oνοµάζονται και
κορεσµένοι υδρογονάνθρακες
• Αλκάνια διακρίνονται σε: άκυκλα αλκάνια & κυκλοαλκάνια

Άκυκλα αλκάνια:
• Γενικός µοριακός τύπος: CvH2v+2, όπου ν = ακέραιος αριθµός
• Xωρίζονται σε: αλκάνια ευθείας αλυσίδας ή κανονικά (n): τα άτομα άνθρακα είναι
ενωμένα στη σειρά & αλκάνια διακλαδισµένης αλυσίδας: οι ανθρακικές αλυσίδες
διακλαδίζονται

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Αλκάνια
Σε ευθεία αλυσίδα η ονοματολογία προκύπτει από το συνδυασμό τριών συνθετικών:

• 1 C μεθ-
• 2 C αιθ-
• 3 C προπ-
• 4 C βουτ-
• 5 C πεντ-
• 6 C εξ-
• κλπ…

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

Αλκάνια

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Αλκάνια και Ισομερή Αλκανίων

• CH4 = µεθάνιο, C2H6 = αιθάνιο, C3H8 = προπάνιο (έχουν όλα μια πιθανή δομή)
• Ο µοριακός τύπος αλκανίων µε παραπάνω από 3 άνθρακες µπορεί να γραφτεί µε
παραπάνω από έναν τρόπους π.χ. C4 (βουτάνιο), C5 (πεντάνιο)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

Αλκάνια και Ισομερή Αλκανίων

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ισομερή Αλκανίων

Ανάλογα τα άτομα του άνθρακα και διαφορετικός αριθμός ισομερών

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ισομερή Αλκανίων

Συντακτικά Ισομερή
• Ενώσεις (όχι µόνο αλκανίων) που διαφέρουν
στον τρόπο που τα άτοµά τους είναι
συνδεδεμένα
• Διαφορετική σύνδεση ανθρακικής αλυσίδας
• Διαφορετικές λειτουργικές ομάδες
• Διαφορετική θέση λειτουργικών ομάδων

• Για να είναι συντακτικά ισοµερή πρέπει να

έχουν τον ίδιο µοριακό τύπο

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Συμπυκνωμένες δομές

Συμπυκνωμένες δοµές:
• C-H και C-C απλοί δεσµοί δεν φαίνονται αλλά υπονοούνται
• Εάν ο C είναι συνδεδεµένος µε 3 H, γράφεται ως CH3
• Εάν ο C είναι συνδεδεµένος µε 2 H, γράφεται ως CH2, κλπ.
• Οι διακλαδώσεις υποδηλώνονται µε κάθετες γραµµές

Η ένωση που ονοµάζεται 2-µεθυλοβουτάνιο γράφεται ως εξής :

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Αλκυλομάδες

• Όταν ένα άτομο υδρογόνου αποσπαστεί από ένα αλκάνιο, προκύπτει η αλκυλομάδα

Ο συνδυασμός ενός αλκυλίου με μια οποιαδήποτε λειτουργική ομάδα οδηγεί στη δημιουργία
χιλιάδων ενώσεων π.χ. μεθυλαμίνη, μεθυλική αλκοόλη

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Αλκυλομάδες

• Ονοµατολογία: αντικατάσταση κατάληξης -ανιο του αλκανίου µε κατάληξη -υλο

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Αλκυλομάδες

• Ένα άτομο υδρογόνου μπορεί

να αποσπαστεί από ένα αλκάνιο
όχι μόνο από τον τελικό άνθρακα (n-
αλκυλομάδες), αλλά και από κάποιον
ενδιάμεσο (διακλαδισμένες
αλκυλομάδες)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Αλκυλομάδες
R = αλκυλομάδα (μεθύλιο, αιθύλιο, προπύλιο, κλπ...)

Ένας C µπορεί να είναι:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Αλκυλομάδες
Κατά τον ίδιο τρόπο τα άτομα Η χαρακτηρίζονται ως πρωτοταγή, δευτεροταγή &
τριτοταγή, ανάλογα με το είδος των ατόμων C με τα οποία είναι ενωμένα
!!! Είναι ευνόητο ότι δεν υφίστανται τεταρτοταγή υδρογόνα

Άσκηση Βιβλίου
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 3-9 ΣΕΛ 76
Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια
 Αλκυλομάδες
Τα κυριότερα αλκύλια είναι:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Αλκανίων

• Παλιότερα όταν οι οργανικές ενώσεις ήταν ολιγάριθμες αποκτούσαν ονομασία

από την έμπνευση του ερευνητή που τις ανακάλυπτε
• Μορφίνη (από τον Μορφέα - θεός ύπνου & ονείρων)

• Σύστημα της Διεθνούς Ένωσης Βασικής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC),

σύμφωνα με το οποίο η ονομασία μιας χημικής ένωσης αποτελείται από:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Αλκανίων
1. Εντοπίζουμε την μεγαλύτερη συνεχόμενη ανθρακική αλυσίδα και χρησιμοποιούμε
την ονομασία της ως κύριο όνομα

• Αν υπάρχουν δυο διαφορετικές αλυσίδες με παρόμοιο αριθμό ατόμων άνθρακα,

επιλέγουμε ως κύρια αυτή με τον μεγαλύτερο αριθμό διακλαδώσεων

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Αλκανίων
2. Αριθμούμε τα άτομα της κύριας αλυσίδας, ξεκινώντας από το άκρο που βρίσκεται
κοντινότερα στην πρώτη διακλάδωση

• Αν η πρώτη διακλαδώση είναι σε ίσες αποστάσεις και από τα δυο άκρα της κύριας αλυσίδας,
αρχίζουμε την αρίθμηση από τον άνθρακα που βρίσκεται πλησιέστερα στη δεύτερη
διακλάδωση

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Αλκανίων
3. Προσδιορίζουμε και αριθμούμε τους υποκαταστάτες, αριθμώντας κάθε υποκαταστάτη
ανάλογα με την αρίθμηση του άνθρακα της κύριας αλυσίδας με τον οποίο συνδέεται

• Αν υπάρχουν δυο υποκαταστάτες στο ίδιο άτομο άνθρακα, δίνουμε και στους δυο την ίδια
αρίθμηση

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Αλκανίων

4. Γράφουμε τις ονομασίες των ενώσεων κανονικά χρησιμοποιώντας παύλες (-) για να
διαχωρίσουμε τα διαφορετικά προθέματα και κόμματα (,) για να διαχωρίσουμε τους αριθμούς
• Αν υπάρχουν 2 ή περισσότεροι υποκαταστάτες τους τοποθετούµε αλφαβητικά
• Αν υπάρχουν 2 ή περισσότεροι όµοιοι υποκαταστάτες χρησιµοποιούµε προθέµατα δι-, τρι-, τετρα-

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Αλκανίων
5. Πολύπλοκοι υποκαταστάτες: Η ονομασία ενός περίπλοκου υποκαταστάτη προκύπτει
εφαρμόζοντας τους τέσσερις πρώτους κανόνες σαν να ήταν ο υποκαταστάτης από μόνος του μια
ένωση

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Αλκανίων

Ασκήσεις & Παραδείγματα Βιβλίου

ΠΡΟΒΛΗΜΑ 3-5 ΣΕΛ 73
ΠΡΟΒΛΗΜΑ ΕΞΑΣΚΗΣΗ ΣΕΛ. 80
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 3.11 ΣΕΛ. 81 (110 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 3.12 ΣΕΛ. 81 (110 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 3.13 ΣΕΛ. 81

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ιδιότητες Αλκανίων
Χημικές Ιδιότητες
• Αναφέρονται μερικές φορές και ως παραφίνες (parum affinis, ολίγον συγγενής) => παρουσιάζουν
περιορισμένη συγγένεια με άλλες ενώσεις
• Είναι χημικά αδρανή με τα περισσότερα αντιδραστήρια. Αντιδρούν όμως κάτω υπό κατάλληλες
συνθήκες
Προέλευση: φυσικό αέριο, πετρέλαιο, βιοαέριο
Παρασκευές: Ως φυσικές πρώτες ύλες δεν παράγονται βιομηχανικά. Ωστόσο αποτελούν την πρώτη
ύλη για την παραγωγή άλλων ενώσεων

Φυσικές Ιδιότητες
C1-C4: αέρια, άχρωμα, άοσμα & αδιάλυτα στο νερό
C5-C16: υγρά, χαρακτηριστική οσμή πετρελαίου
C17 και άνω: στερεά, άχρωμα

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ιδιότητες Αλκανίων
Αντιδράσεις αλκανίων υπό κατάλληλες συνθήκες

• Αντιδρούν με περίσσεια Ο2 -> CO2 + Η2Ο, απαιτείται σπινθήρας κατά την έναρξη της αντίδρασης
ο οποίος ενεργοποιεί τα αντιδρώντα & εκλύεται ενέργεια υπό μορφή θερμότητας (αντίδραση
καύσης)

• Πλήρης ή τέλεια καύση: καταναλώνεται όλη η ποσότητα Ο2

• Ατελής καύση: η ποσότητα Ο2 κατά τη καύση δεν είναι αρκετή & σχηματίζονται και άλλα προϊόντα
π.χ. CO

Παράδειγμα:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ιδιότητες Αλκανίων
Αντιδράσεις αλκανίων υπό κατάλληλες συνθήκες

• Αντιδρούν με αλογόνα κυρίως χλώριο και βρώμιο υπό παρουσία φωτός (αντίδραση
αλογόνωσης)

Παράδειγμα:

Ανάλογα με τις αρχικές ποσότητες των αντιδρώντων & τη διάρκεια της ακτινοβολίας, λαμβάνει χώρα
διαδοχική υποκατάσταση των ατόμων Η του αλκανίου από τα άτομα Cl

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Χρήσεις Αλκανίων

Ως καύσιμα ή ως πρώτες ύλες για την παραγωγή άλλων ενώσεων

Παραδείγματα:
CH4: καύσιμο (φυσικό αέριο, βιοαέριο)
C3H8 - C4H10: υγραέριο (γκαζάκια, πετρογκάζ)
C7H16 - C9H20: βενζίνη

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Κυκλοαλκάνια

• Δακτύλιοι από άτομα άνθρακα

• Κυκλοαλκάνια ή αλεικυκλικές ενώσεις
• Λόγω των - CH2 - µονάδων, αντιστοιχούν στο γενικό µοριακό τύπο (CH2)n ή CnH2n

αλκάνιο κυκλοαλκάνιο
Εξάνιο κυκλοεξάνιο

απ ώ λεια 2 Η

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Κυκλοαλκάνια

• Οι σκελετικές τους δομές απεικονίζονται από πολύγωνα

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Κυκλοαλκανίων

1. Σε υποκαταστηµένα κυκλοαλκάνια, αν:

α) Cδακτυλίου ≥ Cυποκαταστάτη: άλκυλο-υποκατεστηµένο κυκλοαλκάνιο
β) Cδακτυλίου < Cυποκαταστάτη : κύκλοαλκυλο-υποκατεστηµένο αλκάνιο

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Κυκλοαλκανίων

2. Αριθμούμε τον δακτύλιο από το σημείο σύνδεσης έτσι ώστε να έχουμε το μικρότερο
άθροισμα της θέσης των υποκαταστατών

• Όταν υπάρχουν δύο ή περισσότεροι υποκαταστάτες τους αριθμούμε σε αλφαβητική σειρά

• Τα αλογόνα τα αριθμούμε όπως και τις αλκυλοµάδες

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Ονοματολογία Κυκλοαλκανίων

Παραδείγματα:

Ασκήσεις Βιβλίου
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 4-1 ΣΕΛ 98 (117 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 4-2 ΣΕΛ. 98 (117 στο παλιό)
Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια
 Στερεοϊσομέρεια Κυκλοαλκανίων

• Συντακτική ισομέρεια ή Συντακτικά Ισομερή = διαφορετική διάταξη/σύνδεση

ανάμεσα στα άτομα
• Στερεοϊσομέρεια = Ίδιος τρόπος σύνδεσης, αλλά διαφορετική διάταξη στον χώρο

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Cis-trans Ισομέρεια Κυκλοαλκανίων

• Γεωμετρικοί περιορισμοί δεν επιτρέπουν στα κυκλοαλκάνια να υπάρξει μεγάλη ελευθερία

στην περιστροφή του δεσμού άνθρακα-άνθρακα σε σύγκριση με τα αλκάνια ανοικτής αλυσίδας

• Τα διυποκατεστημένα κυκλοαλκάνια μπορεί να είναι στερεοϊσομερή, δηλαδή ταυτόσημο τρόπο

σύνδεσης & διαφορετική διάταξη των ατόμων στο χώρο

• Οι όροι “cis” και “trans” χρησιµοποιούνται για να καθορίσουν στερεοϊσοµερείς δοµές µορίων
που περιλαµβάνουν δακτύλιους & διαφέρουν μεταξύ τους από τη διαφορετική διευθέτηση των
υποκαταστατών στο χώρο

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Cis-trans Ισομέρεια Κυκλοαλκανίων

Παράδειγμα:
1,2-διµέθυλοκυκλοπροπανίου 2 στερεοϊσομερή
ένα µε τα δύο µεθύλια (CH3) στην ίδια πλευρά του δακτυλίου (cis)
& ένα µε τα µεθύλια (CH3) εκατέρωθεν του δακτυλίου (trans)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 5: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια

 Cis-trans Ισομέρεια Κυκλοαλκανίων
Παράδειγμα

Άσκηση Βιβλίου
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 4.18 ΣΕΛ 121 (121 στο παλιό)

Οργανική Χημεία Παρουσίαση 4: Αλκάνια, Κυκλοαλκάνια