Αλκοόλες

• Περιέχουν ομάδες υδροξυλίου (ΟΗ) συνδεδεμένες

με κορεσμένα άτομα άνθρακα, υβριδισμού sp3

 Βάσει παραπάνω ορισμού οι φαινόλες (ΟΗ σε αρωματικό δακτύλιο)

& ενόλες (ΟΗ σε βινυλικό άνθρακα) εξετάζονται χωριστά

• Ταξινομούνται σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή

Τριτοταγείς ανάλογα με τον αριθμό των οργανικών ομάδων
που συνδέονται με τον άνθρακα του υδροξυλίου:

• Διαδεδομένες στη φύση με πολλές

βιομηχανικές & φαρμακευτικές εφαρμογές:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αλκοόλες
• Πολύ διαφορετικές από τους υδρογονάνθρακες
• Εμφανίζουν όξινο και βασικό χαρακτήρα

Όπου pKa = -logKa (ισχύς ενός οξέος) και Ka η σταθερά οξύτητας

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αλκοόλες - Ονοματολογία
Αντικατάσταση της κατάληξης -ιο του αλκανίου, με -όλη των αλκοολών:
1. Επιλογή μακρύτερης αλυσίδας που περιέχει ΟΗ ομάδα
2. Αρίθμηση από άκρο πλησιέστερα στο ΟΗ
3. Αρίθμηση υποκαταστατών, αναγραφή βάσει αλφαβητικής σειράς
4. Αρίθμηση κάθε ΟΗ, ώστε να προσδιορίζεται η θέση της
Αλκοόλες που περιέχουν δύο ΟΗ ονομάζονται -διόλες και αυτές που περιέχουν τρεις ΟΗ -τριόλες

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αλκοόλες - Ονοματολογία

Εμπειρικές
ονομασίες:

Ασκήσεις βιβλίου
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 17.1 ΣΕΛ 575 (775 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 17.2 ΣΕΛ 576 (776 στο παλιό)
Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες
 Πηγές των απλών αλκοολών
Παρασκευή μεθανόλης Παρασκευή αιθανόλης
 Με απόσταξη των ξύλων απουσία αέρα
(ξυλόπνευμα)

 Με καταλυτική σύνθεση

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Χρήσεις των απλών αλκοολών
Μεθανόλη Αιθανόλη

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Παρασκευή αλκοολών
Μπορούν να παρασκευασθούν από πολλές κατηγορίες ενώσεων & να μετατραπούν σε μια
ποικιλία άλλων ενώσεων:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Παρασκευή αλκοολών
Αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων (αλδεϋδών, κετονών, καρβοξυλικών οξέων, εστέρων):

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Παρασκευή αλκοολών

Αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων (αλδεϋδών, κετονών, καρβοξυλικών οξέων, εστέρων):

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Παρασκευή αλκοολών

Τα αντιδραστήρια Grignard αντιδρούν με τις καρβονυλικές ενώσεις => αλκοόλες:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αντιδράσεις αλκοολών

• Αντιδράσεις των αλκοολών υποδιαιρούνται σε δύο ομάδες: αυτές που γίνονται στο δεσμό C-O
και αυτές που γίνονται στο δεσμό O-H

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αντιδράσεις αλκοολών
Αφυδάτωση αλκοολών προς αλκένια με όξινη κατάλυση:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αντιδράσεις αλκοολών
Οξείδωση αλκοολών προς καρβονυλικές ενώσεις (διαδικασία αντίστροφη αναγωγής των
καρβονυλικών ενώσεων προς αλκοόλες)

1γεις αλκοόλες σχηματίζουν αλδεϋδες ή καρβοξυλικά οξέα

3γεις αλκοόλες δεν αντιδρούν

2γεις αλκοόλες σχηματίζουν κετόνες

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αιθέρες
• Ένωση με δυο οργανικές ομάδες συνδεδεμένες στο ίδιο άτομο οξυγόνου

• Οι οργανικές ομάδες μπορεί να είναι αλκύλια, αρύλια ή βινύλια & το άτομο του
οξυγόνου να είναι σε ανοιχτή αλυσίδα ή δακτύλιο

• Χρησιμοποιούνται ως αναισθητικά, διαλύτες, στην αρωματοποιία, κλπ...

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αιθέρες - Ονοματολογία

• Οι απλοί αιθέρες χωρις λειτουργικές ομάδες ονομάζονται προσδιορίζοντας τους δυο

υποκαταστάτες και προσθέτοντας τη λέξη αιθέρας [αλκύλιο + αλκύλιο + αιθέρας].
Αναγράφοντας τους υποκαταστάτες αλφαβητικά

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αιθέρες - Ονοματολογία

Κατά IUPAC: Αλκοξυ αλκάνια

1. Το αιθερικό τμήμα του μορίου (-OR) θεωρείται ως αλκοξυ υποκαταστάτης

2. Ο απλούστερος/μικρότερος υποκαταστάτης θεωρείται μέρος της αλκοξυ-ομάδας και ο
μεγαλύτερος καθορίζει τη βασική αλυσίδα
[όνομα απλούστερης ομάδας RO π.χ. μεθοξυ-, αιθοξυ-) + όνομα R’]

CH3OCH2CH3
Μεθοξυ αιθάνιο

4-βρωμο-1-μεθοξυβενζόλιο ?
p-Διμεθοξυβενζόλιο ?

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Παρασκευή αιθέρων
Παρασκευάζονται βιομηχανικά από την αφυδάτωση των αλκοολών, με όξινη κατάλυση
(συμμετρικοί αιθέρες από πρωτοταγείς αλκοόλες*):

* δευτεροταγείς & τριτοταγείς αλκοόλες αφυδατώνονται => αλκένια

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αντιδράσεις αιθέρων

• Αδρανείς => χρησιμοποιούνται ως διαλύτες σε οργανικές αντιδράσεις

• Συμμετέχουν σε μια μόνο αντίδραση ευρείας εφαρμογής: διάσπαση δεσμού C-O κατά την
επίδραση ισχυρών οξέων => όξινη διάσπαση

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Κυκλικοί αιθέρες

Συμπεριφέρονται παρόμοια με άκυκλους

αιθέρες (αδρανείς => χρήση ως διαλύτες,
διάσπαση από ισχυρά οξέα)

Εποξείδια ή οξιράνια = κυκλικοί αιθέρες τριμελούς δακτυλίου ιδιαίτερης χημικής δραστικότητας

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες

 Αιθέρες-στέμματα

Ανακαλύφθηκαν στις αρχές του 1960 από την DuPont και ονομάζονται χ-στέμμα-ψ (όπου χ
είναι συνολικός αριθμός ατόμων δακτυλίου και ψ ο αριθμός των ατόμων οξυγόνου)

Ασυνήθιστη ικανότητα να επιδιαλυτώνουν διάφορα μεταλλικά κατιόντα => διάλυση αλάτων σε

υδρογονάνθρακα ή αιθέρα

Οργανική Χημεία Διάλεξη 8: Αλκοόλες - Αιθέρες