Καρβονυλικές ενώσεις

• Καρβονυλική ομάδα C=O (βρίσκεται

σε βιολογικά μόρια, φαρμακευτικές
ουσίες και συνθετικά χημικά
προϊόντα)
• Πολλά είδη ανάλογα με τις ομάδες
που συνδέονται με την καρβονυλική
ομάδα, αλλά παρόμοια χημική
συμπεριφορά

 Οι αντιδράσεις των καρβονυλικών

ενώσεων βασίζονται στην χημική
δραστικότητα του διπλού δεσμού
άνθρακα-οξυγόνου

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αλδεΰδες – Κετόνες

• Πολύ διαδεδομένες οργανικές ενώσεις τόσο στη φύση όσο και στη χημική βιομηχανία
• Χρησιμοποιούνται ως διαλύτες & ως πρώτες ύλες για την παρασκευή άλλων ενώσεων
π.χ. φορμαλδεΰδη, ακετόνη

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αλδεΰδες - ονοματολογία

• Ονομάζονται αντικαθιστώντας την κατάληξη –ιο των αντίστοιχων αλκανίων με –άλη

• Ως μητρική αλυσίδα θεωρείται αυτή που περιέχει την ομάδα –CHO, ο άνθρακας της οποίας
αριθμείται ως άνθρακας 1

• Στην περίπτωση που η ομάδα –CHO συνδέεται με δακτύλιο, χρησιμοποιείται η κατάληξη

–καρβαλδεϋδη

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Κετόνες - ονοματολογία

• Ονομάζονται αντικαθιστώντας την κατάληξη –ιο των αντίστοιχων αλκανίων με –όνη

• Ως μητρική αλυσίδα θεωρείται αυτή που περιέχει την κετονική ομάδα, ενώ η αρίθμηση αρχίζει
από το άκρο πλησιέστερα προς τον καρβονυλικό άνθρακα

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

Αλδεΰδες

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Κετόνες - ονοματολογία

• Όταν είναι αναγκαίο να αναφερθούμε στην ομάδα RCO- ως υποκαταστάτης, χρησιμοποιείται ο

όρος ακυλο π.χ. η ομάδα CH3CO- είναι μια ακετυλο ομάδα

Ασκήσεις βιβλίου
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 19.1 ΣΕΛ 667 (879 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 19.2 ΣΕΛ 668 (880 στο παλιό)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Παρασκευή αλδεϋδών

• Οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών

• Οξειδωτική διάσπαση αλκενίων κατά την κατεργασία τους με όζον

Αν η οζονόλυση πραγματοποιείται σε κυκλικό αλκένιο τότε προκύπτουν δικαρβονυλικές ενώσεις

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Παρασκευή κετονών
• Οξείδωση δευτεροταγών αλκοολών

• Οζονόλυση αλκενίων (εφόσον ένας από τους άνθρακες του διπλού δεσμού είναι διυποκατεστημένος)

• Ακυλίωση Friedel-Crafts (αρωματικός δακτύλιος αντιδρά με άκυλο χλωρίδια)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Παρασκευή κετονών

• Ενυδάτωση ακραίων αλκυνίων

• Αντίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων λιθίου-χαλκού με άκυλο χλωρίδια

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αντιδράσεις αλδεϋδών και κετονών

• Οξείδωση αλδεϋδών προς καρβοξυλικά οξέα

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αντιδράσεις αλδεϋδών και κετονών
Πυρηνόφιλη προσθήκη αλδεΰδών και κετονών (π.χ. αντιδρούν με H2O, HCN, αντιδραστήρια Grignard)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Καρβοξυλικά οξέα
• Πολύ σημαντικές οργανικές ενώσεις που βρίσκονται ευρέως στην φύση (π.χ. οξικό οξύ =>
ξύδι, χολικό οξύ => χολή, βιταμίνη C => ασκορβικό οξύ κλπ…)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Καρβοξυλικά οξέα

Δύο συστήματα ονοματολογίας ανάλογα με την πολυπλοκότητα του οξέος

• Αν το οξύ προέρχεται από αλκάνιο ανοιχτής αλυσίδας ονομάζεται αντικαθιστώντας το –ιο με
–οϊκό οξύ (ο καρβοξυλικός άνθρακας αριθμείται 1)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Καρβοξυλικά οξέα
• Οι ενώσεις που έχουν μια ομάδα –COOH συνδεδεμένη με δακτύλιο ονομάζονται με την
κατάληξη –καρβοξυλικό οξύ (ο άνθρακας του COOH δεν αριθμείται!)

Ασκήσεις βιβλίου
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 20.1 ΣΕΛ 728 (946 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 20.2 ΣΕΛ. 728 (947 στο παλιό)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Καρβοξυλικά οξέα

Εμπειρικές ονομασίες:

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Παρασκευές καρβοξυλικών οξέων
• Οξείδωση αλκυλοβενζολίων με KMnO4
•

• Οξειδωτική διάσπαση αλκενίων με KMnO4

• Οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών με αντιδραστήρια Jones

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ σελ.948

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Παρασκευές καρβοξυλικών οξέων

• Οξείδωση αλδεϋδών με αντιδραστήρια Jones

• Υδρόλυση νιτριλίων

• Καρβοξυλίωση αντιδραστηρίων Grignard

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αντιδράσεις καρβοξυλικών οξέων

• Αναγωγή προς πρωτοταγείς αλκοόλες

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αμίνες
• Οργανικά παράγωγα της αμμωνίας
• Βρίσκονται ευρέως στα φυτά και στα ζώα π.χ.
• τριμεθυλαμίνη απαντά στους ζωικούς ιστούς και ευθύνεται για τη χαρακτηριστική οσμή αρκετών
ψαριών
• κινίνη απομονώθηκε από το φλοιό δένδρου Cinchona, σπουδαίο φάρμακο κατά της ελονοσίας
• κωδεϊνη αναλγητικό από τα άνθη του οπίου

• Ταξινομούνται σε πρωτοταγείς (RNH2), δευτεροταγείς (R2NH) και τριτοταγείς (R3N) ανάλογα

με τον αριθμό των οργανικών υποκαταστατών που συνδέονται με το άζωτο

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αμίνες - ονοματολογία

• Μπορεί να είναι αλκυλο-υποκατεστημένες ή αρυλο-υποκατεστημένες

• Στις απλές αμίνες προστίθεται η κατάληξη –αμίνη στην ονομασία του αλκυλο υποκαταστάτη
(ή η κατάληξη –αμίνη στη θέση του τελικού –ιο στην ονομασία του μητρικού
υδρογονάνθρακα)

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αμίνες - ονοματολογία
• Οι αμίνες με περισσότερες από μια λειτουργικές ομάδες ονομάζονται θεωρώντας την –NH2 ως
ένα αμινο υποκαταστάτη της ένωσης

• Οι συμμετρικές δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες ονομάζονται με την προσθήκη του –δι ή –
τρι στην αλκυλομάδα

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Αμίνες - ονοματολογία

• Οι μη συμμετρικά υποκατεστημένες δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες ονομάζονται ως Ν-

υποκατεστημένες πρωτοταγείς αμίνες. Ως μητρική ονομασία επιλέγεται η μακρύτερη
αλκυλομάδα, ενώ οι άλλες θεωρούνται Ν-υποκαταστάτες της μητρικής

• Οι απλές αμίνες έχουν ελάχιστες εμπειρικές ονομασίες

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις

 Ετεροκυκλικές αμίνες

• Συνήθεις ενώσεις όπου το άτομο του αζώτου αποτελεί μέρος του δακτυλίου

Ασκήσεις βιβλίου
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 24.1 ΣΕΛ. 888 (1143 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 24.2 ΣΕΛ. 888 (1144 στο παλιό)
ΠΡΟΒΛΗΜΑ 24.3 ΣΕΛ. 889 (1144 στο παλιό) Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις
Αλκαλοειδή – αμίνες στην φύση

Οργανική Χημεία Διάλεξη 9: Καρβονυλικές ενώσεις