AROMATIČNI UGLJOVODONICI

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Kekule-ova struktura benzena (1865.)

H
H C H
C C

C C
H C H
H

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Dobijanje benzena
CHO COOH
[O] CaO
+ CO2

Benzaldehid Benzoeva Benzen

kiselina

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Molekulsko-orbitalna slika benzena

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Nomenklatura

Drugi član homologog niza aromatičnih

ugljovodnika je metilbenzen (zove se još
i toluen

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Nomenklatura

o-dinitrobenzen
m-dinitrobenzen
p-dinitrobenzen

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Nomenklatura

Na slici su tri ksilena (dimetilbenzena).

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Nomenklatura

Br Br Br
Br Br

Br Br Br
Br
vicinalni asimetricni simetricni
(1,2,3-) (1,2,4-) (1,3,5-)

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Fenil-grupa i alkil-benzeni

-H
ili C6H5- FENIL-grupa

CH2 - CH C

Benzil-grupa Benzal-grupa Benz-grupa

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI

• Fenil-grupa i alkil-benzeni

CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH=CH2

Metilbenzen Etilbenzen Propilbenzen Etenilbenzen

(toluen)
(stiren)

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Dobijanje aromatičnih ugljovodonika

• Aromatizacija (dehidrogenizacija)

• Dehidrociklizacija

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Hemijske osobine

• Halogenovanje
Br
Fe
+ Br2
X + HBr

Brombenzen

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Hemijske osobine

• Nitrovanje

Nitrobenzen

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Hemijske osobine

• Sulfonovanje

• Friedel-Crafts-ovo alkilovanje

AlCl3 CH2CH3
+ CH3CH2Cl + HCl

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Hemijske osobine

• Reakcije adicije

H
H Cl
H C H Cl Cl
C
C C
hv, 50 oC H C C H
+ 3 Cl2
C C Cl C C H
H C H C
H Cl
H Cl H

Heksahlorcikloheksan

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Hemijske osobine

• Oksidacija benzilnog položaja

+ KMnO4 Nema reakcije

CH3 COOH

+ KMnO4

CH3 COOH
CH3 COOH
KMnO4
https://youtu.be/bowWOuOs_SU
https://youtu.be/XhRHk4zLR8A

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Policiklični aromatični ugljovodonici

• Nekondenzovani (=izolovani benzenovi prstenovi)

H H
C

Difenil Difenilmetan

• Kondenzovani (=spojeni benzenovi prstenovi)

- linearni kondenzovani

Naftalen Antracen

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Policiklični aromatični ugljovodonici

- Angularni kondenzovani (=pod uglom)

Fenantren Piren

Benzpiren Benzantracen

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Podjela alkohola:
-prema broju OH-grupa

OH OH
CH3-OH CH2-CH2 CH2-CH-CH2
OH OH OH
Monohidroksilni Dvohidroksilni Trohidroksilni

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Podjela alkohola:
-Prema prirodi C-atoma za koji je vezana hidroksilna grupa

o o
CH3
1 2 3o
CH3CH2-OH CH3CHCH3 CH3CCH3
OH OH
Primarni Sekundarni Tercijarni

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Podjela alkohola:
-Prema ugljeničnom nizu za koji je vezana hidroksilna grupa

CH2-OH

CH2=CH-CH2-OH

Nezasiceni alkohol Aromaticni alkohol

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Nomenklatura
CH3
1 2 3 4 5
CH3CH2CH2OH CH3-CH-CH3 CH3-C-CH2-CH-CH3
OH OH CH3
1-Propanol 2-Propanol
2,4-Dimetil-2-pentanol

CH2-OH OH

Benzil-alkohol Cikloheksanol

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Izomerija
• Izomerija kod alkohola je uslovljena strukturom ugljeničnog skeleta kao i
položajem hidrokslilne grupe
• Izomeri alkohola sa 4 C-atoma

CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH
CH3
1-Butanol 2-Metil-1-propanol
o
(1 ) (1o)

CH3
CH3CHCH2CH3
CH3-C-CH3
OH OH
2-Butanol 2-Metil-2-propanol
o
(2 ) (3o)
HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

Dobijanje alkohola
• Nukleofilna supstitucija iz halogenalkana

CH3CH2-Cl + KOH CH3CH2OH + KCl

• Redukcija karbonilnih jedinjenja

O OH
O
H2, Pt C H2, Pt CH
CH3 C CH3-CH2-OH
H CH3 CH3 CH3 CH3
Etanal Etanol Propanon, aceton 2-Propanol
(aldehid) (keton)

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Kiselo-katalizovana adicija vode na alkene

HOH
CH2=CH2 + HO-SO3H CH3-CH2-OSO3H CH3-CH2-OH
Eten Sulfatna H-OSO3H Etanol
kiselina

• Grinjarova sinteza

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI
Hemijske osobine

• Dobijanje alkoksida (kisele osobine alkohola)

2 CH3-CH2-OH + 2 Na 2 CH3-CH2-ONa + H2
Etanol Natrijum-etoksid
(alkoksid)

• Alkoksidi su jake baze jer su alkoholi slabe organske kiseline!!!

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI
Hemijske osobine

• Esterifikacija

O O
H+
CH3-CH2-OH + CH3 C CH3-CH2-O-C + H-OH
OH CH3
Etanol Etanska (sircetna) Etil-estar sircetne kiseline
kiselina

• Reakcija alkohola sa HX-kiselinama

CH3OH + H-Cl CH3-Cl + H-OH

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI
Hemijske osobine

• Oksidacija alkohola
OH O
O
[O] KMnO4
CH3-CH2-OH CH3 C CH C
H CH3 CH3 CH3 CH3
Etanol Etanal
(aldehid) 2-Propanol Aceton
(keton)

• Dehidratacija alkohola

Al2O3
CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H-OH
300 0C
Etanol Eten

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI
Važniji alkoholi
• Metanol
ZnO, 300 - 400 oC
CO + 2 H2 CH3OH

[O]
CH4 CH3OH

• Etanol – dobija se fermentacijom skroba

dijastaza
(C6H10O5)n + nH2O n C12H22O11
Skrob Maltoza

maltaza
C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6
Glukoza

zimaza
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
https://youtu.be/znhalRdr5Zs
HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Alkoholi patoke

CH3CH2CH2OH CH3CHCH2OH
CH3
1-Propanol 2-Metil-1-propanol

CH3
*
CH3CH2CHCH2OH CH3CHCH2CH2OH
CH3
2-Metil-1-butanol 3-Metil-1-butanol

Amil-alkoholi su izomeri pentanola

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Aromatični alkoholi
CH2-OH OH
CH2-OH

Benzil-alkohol Hidroksibenzil-alkohol
(saligenin)

• Dobijanje
CH2-Cl CH2-OH

+ KOH + KCl

Benzil-hlorid Benzil-alkohol

COOH CH2-OH
LiAlH4

Benzoeva
kiselina

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

Polihidroksilni alkoholi
• Etilen-glikol (glikol)

CH2-CH2 CH2-CH2
+ 2 KOH + 2 KBr
Br Br OH OH
Etilen-glikol
(1,2-etandiol)

KMnO4
CH2=CH2 H2O
CH2-CH2
OH OH

CH2 OH CH2 ONO2

+ 2 HO-NO2 + 2 H-OH
CH2 OH CH2 ONO2
Glikol-dinitrat
(eksploziv)

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 ALKOHOLI

• Glicerol
500 oC HOH
CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl CH2=CHCH2OH
Propen
Cl2

OH Cl
HOH
CH2-CHCH2OH CH2-CHCH2OH
OH Cl
1,2,3-Propantriol
(glicerol)
• Glicerol-trinitrat (,,nitroglicerin“)

CH2 OH CH2 O-NO2

CH OH + 3 HO-NO2 CH O-NO2 + 3 H-OH

CH2 OH CH2 O-NO2

Nitroglicerin

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 FENOLI

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 FENOLI

OH OH OH OH
CH3

CH3
Fenol
CH3
o-Krezol m-Krezol p-Krezol

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 FENOLI

m-krezol

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 FENOLI

Formokrezol je derivat krezola koji se u

dentalnoj medicini koristi već više od jednog
veka. Formaldehidna komponenta ovog
jedinjenja ima jako baktericidno svojstvo. Sem
toga, poseduje mogućnost blokiranja mnogih
enzima zapaljenskih procesa. U današnje
vreme, on se koristi u pulpotopiji pri čemu se
mora voditi računa o dozi i vremenu kontakta.
[6] Preporučen rastvor po Buckley-ju je
njegovo mešanje sa glicerinom i vodom, pri
čemu formokrezol ima udeo od 20 masenih
procenata.

HEMIJA STOMATOLOGIJA
 FENOLI

On se nikada ne sme primenjivati na tkivo koje

krvari, kao ni kod osoba osetljivih na
formaldehid i trudnica. Upotreba ovog
jedinjenja u stomatologiji je izazvala mnoge
polemike o tome da li je njegova upotreba
prihvatljiva. Međutim, ovo jedinjenje se danas i
dalje široko primenjuje.

HEMIJA STOMATOLOGIJA