Ureidopeniciline

Ureidopeniciline

Acil ureidopenicilinele au cea mai buna activitate antimicrobiana

fata de unele tulpini de enterococi.
 Efectul bactericid al acil-ureidopenicilinelor este mai rapid fata de
enterococi comparativ cu unele cefalosporine
(Cefazolina, Cefazedona, Cefoperazona)

Reprezentanti terapeutici:
PIPERACILINA
AZLOCILINA
MEZLOCILINA
ASPOXICILINA
 Ureidopeniciline

PIPERACILINA
PIPERACILLINUM (DCI)

PF: PIPRIL - pulbere sterila injectabila

PIPRACIL - pulbere sterila injectabila

O CH3
S
CH C NH CH3
NH N COOH
C O O

N O

N O
C 2H5
 Ureidopeniciline

AZLOCILINA
AZLOCILLINUM (DCI)

PF: SECUROPEN– pulbere sterila pt. solutie injectabila i.v.

O CH3
S
CH C NH CH3
NH N COOH
C O O

N
O
N
H
 Ureidopeniciline

MEZLOCILINA
MEZLOCILLINUM (DCI) O CH3
S
CH C NH CH3
NH N COOH
C O O

N
O
N
SO2 CH3

Asoc cu tazobactam:  rezistenta la penicilinaze

largirea spectrului de activitate

PF. BAYPEN - pulbere sterila pt. solutie injectabila

 Ureidopeniciline

ASPOXICILINA
ASPOXICILLINUM (DCI)

spectru larg de activitate antimicrobiana

asemanator cu cel al piperacilinei

NH2 O CH3
S
H3C NH C CH2 CH C NH CH C NH CH3
O O N COOH
O

OH
 RELATII INTRE STRUCTURA CHIMICA SI
ACTIVITATEA ANTIMICROBIANA A PENICILINELOR
Elemente structurale esentiale

O CH3
H H S
R C NH C6 5C 4 3 C CH3
7 1 2
O C N CH COOH

O CH3
H H S
R C NH C6 5C 4 3 C CH3
7 1 2
O C N CH COOH
 RELATII INTRE STRUCTURA CHIMICA SI ACTIVITATEA
ANTIMICROBIANA
A PENICILINELOR
O CH3
H H S
R C NH C6 5C 4 3 C CH3
1 2
Alungirea catenei:  activitatea O C7 N CH COOH
Grefarea gr. neutre voluminoase:
Activitatea R=fenil substituit cu –OH sau OCH3
Rezistenta la penicilinaze prop. Farmacocinetice
 pozitia alpha: + grupari ionizabile gruparea alpha-amino
(NH2, COOH, SO3H) sau OH :  spectrul antimicrobian
 activit. bacterii Gram-negativ  rezistenta mediu acid
Peniciline alpha-substituite/catena  absorbtia p.o.
laterala: alchilarea sau acilarea gr. alpha-
D(-) >>>> L(+) amino
gr. acide (COOH. SO3H):  anti-Ps.  actiunii
Exceptie= ureidopenicilinele
 reducerea activitatii antimicrobiene:
-suprimarea S
-oxidare la sulfoxid sau sulfona
-substitutie cu O

O CH3
H H S
R C NH C6 5C 4 3 C CH3
1 2
O C7 N CH COOH

reducerea activitatii antistafilococice:

- inlocuire cu –OH, -CONH2, -COSH
 CEFALOSPORINE
Definitie: Cefalosporinele sunt antibiotice beta-lactamice izolate din specii
de Cephalosporium sau obtinute prin semisinteza.

Structural: sistem biciclic (3-cefem)= inel dihidrotiazinic + beta-lactamic

S O R'
7 6 S
R C NH 5 4
N
8 3
O N1 2
O CH2R''
NOMENCLATURA COOH
IUPAC: sistemul biciclic este denumit
5-tia-1-azabiciclo 4.2.0  oct-2-ena

acizi 3-cefem-2-carboxilici S
H2N
N
derivati ai acidului 7-aminocefalosporanic O CH2OCOCH3
(gr. acetoximetil in pozitia 3) COOH
CEFALOSPORINE . Proprietati fizico-chimice
 S S
R CONH R CONH
DEGRADAREA
N N
/INACTIVAREA O CH2 R' O CH2OH
CEFALOSPORINELO COOH COOH
R Cefalosporina Desacetilcefalosporina

H2O Acilaza
S
R CONH
S
H2N N
N O
O CH2 R' O
COOH Beta-lactamaza O
_ Desacetilcefalosporin-
sau HO
Acid 7-aminocefalosporanic lactona

S S
R CONH CH R CONH CH
+
H HN N
' CH2 R' CH2
- H2O COOH COOH
COOH COOH
Acid cefalosporoic Acid anhidrodesacetil-
cefalosporoic

S
H2N Produsi de fragmentare si
rearanjare structurala
N
O
O
O
Lactona acidului desacetil-
7-aminocefalosporanic
CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA
 O
CH3 C O
O OH O CH3 ClSi(CH3)3
O CH3 S
S acid peracetic R C NH CH3 CH2Cl2, dimetilacetamida
R C NH CH3
N COOH N COOH
O O

penicilina G (V)

O O
O O
CH3 S
S H2O
R C NH CH3 R C NH CH2
N COOSi(CH3)3 N
O CH3
O
COOSi(CH3)3

O O
S S
R C NH H2O R C NH

N N
O CH3 O CH3

COOSi(CH3)3 COOH

cefalosporina G (V)

O
S S
R C NH hidroliza chimica / enzimatica H2N
N N
O CH3 O CH3
COOH COOH

cefalosporina G (V) 7-ADCA

 CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA

2. Acilarea 7-ACA sau 7-ADCA

a. cloruri acide

O
S S
O H2N N(C2H5)3 R' C NH
R' C + N + - N
Cl O CH2 R NH(C 2H5)3Cl O CH2 R
COOH COOH

b. anhidride mixte

O
O S S
H2N R' C NH
R' C
O + N _ CO N
2 O CH2 R
R" O C O CH2 R _
O R"OH
COOH COOH
 CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA
2. Acilarea 7-ACA sau 7-ADCA
c. Tioesteri activati  cefalosporine gen. III;  > 90%

N S
H2N
N C CO S +
S N
N O CH2 R
H2N S OCH3
COOH

S N
N C CO NH
+ HS
N N
H2N S OCH3 O CH2 R S
COOH
 CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaţia I-a

 CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaţia a-II-a

 CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaţia a-III-a

• Spectru antimicrobian: gen. II-a + Enterobacteriaceae

(inclusiv secretoare de beta-lactamaze)
moderat active faţă de Pseudomonas;
moderat active faţă de bacterii G-poz.;
Moxalactam: Bacteroides fragilis si alti anaerobi
• sunt rezistente la majoritatea β-lactamazelor produse de bacterii G-neg.;
IT: inf grave - nosocomiale cu germ Gram-negativ multirezistenti,
septicemii, meningite
• se elimina ca atare, fara a fi metabolizate (cu excepţia cefotaximei);
 CEFALOSPORINE . clasificare

Cefalosporinele de generaţia a-IV-a

• Spectru antibacterian foarte larg;

foarte active faţă de Pseudomonas;

Rezistente la majoritatea beta-lactamazelor

IT: exclusiv in tratam. inf nosocomiale si inf. grave

+ aminoglicozide
 CEFALOSPORINE. Reactii adverse
Reactii alergice
incidenta < penicilinele (circa 3-7%); usoare (urticarie).
Reactiile alergice sunt incrucisate cu penicilinele
Hipoprotrombinemie  hemoragii
(subnutriti, interv chirrug. gastro-intestinale recente, boli hepatice, boli
renale)
Cefalosporinele care contin un rest N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3
(ex. cefamandolul, cefotetanul, cefmetazolul, moxalactam,
cefoperazona)
Mecanism: Inhibarea carboxilazei vit K- dependente
Admin concomitenta de vitamina K la categoriile de pacienti anterioare
 Contraindicatii: tratam concomitent cu anticoagulante orale sau heparina
(sinergism de actiune)
 CEFALOSPORINE. Reactii adverse

Reactii tip disulfiram

Cefalosporinele care contin un rest N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3 +

consumul bauturilor alcoolice

Nefrotoxicitate (mai intensa la cefaloridina)

-potentata prin asocierea cu aminoglicozide;

Hepatotoxicitate : manifestata prin  transaminazelor, fosfatazei alcaline;

Tulburari digestive (greata, voma, diaree).

Convulsii la doze mari, mai ales la sugari si copii mici.

 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALOTINA
CEFALOTINUM (DCI, FR X)

S S
CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O

exclusiv parenteral (i.m. sau i.v.) in doze de 0,5-1 g la intervale de 4-6 ore.
PF: CEFALOTIN– pulbere pentru solutie injectabila (1 g cefalotina sodica);
KEFLIN - pulbere pentru solutie injectabila (1 g sau 2 g cefalotina sodica);
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFACETRIL
CEFACETRILUM (DCI)
S
N C CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O

parenteral, i.m. sau i.v., in doze zilnice de 2-6 g

PF. CRISTACEF - pulbere pentru solutie injectabila i.m., i.v.
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefacetril sodic).
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAPIRINA
CEFAPIRINUM (DCI)

S
N S CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COONa O

parenteral (i.m. sau i.v.) in doze de 0,5 – 1 g la intervale de 4-6 ore.

PF: CEFALOJECT - pulbere pentru solutie injectabila
(1 g cefapirina sodica).
CEFALOSPORINE de generatia i
S
HO CH C NH
CEFADROXIL . H2O
NH2 O N
CEFADROXILUM (DCI) O CH3
COOH
Posologie: p.o. , doze zilnice = 1-2 g
CEFORAN capsule a 250 mg sau 500 mg
CEXYL - capsule a 250 mg sau 500 mg
comprimate filmate a 1 g
granule pentru suspensie orala
DURACEF - capsule, comprimate filmate, granule pt suspensie orala
CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALORIDINA
CEFALORIDINUM (DCI)

S S
CH2 C NH
O N +
O CH2 N
-
COO

nefrotoxicitate
parenteral, i.m. si i.v., pâna la 12 g zilnic.
PF: CEPORAN -pulbere pentru solutie injectabila
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefaloridina).
CEFALOSPORINE de generatia i

S
CEFAZOLINA N N CH2 C NH
CEFAZOLINUM (DCI) N N O N S
O CH2 S CH3
COOH N N

CEFALOGLICINA. CEFALOGLICINUM (DCI)

O
S
CH C NH . 2 H2 O
p.o. 2-3 g/zi
NH2 N CH2 OCOCH3
O Nefrotoxica
COOH
PF. KAFOCIN – capsule 250 mg
CEFALOSPORINE de generatia i

CEFALEXINA
O
CEFALEXINUM (DCI) S
CH C NH
NH2 N CH3
O
COOH

oral, doza uzuala = 500 mg la 6 ore.

Forme farmaceutice:
capsule a 250mg sau 500 mg s.a.;
comprimate filmate a 500 mg sau 1000 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg s.a. / 5 ml);
PF. CEFALEXIN(A) OSPEXIN
KEFLEX CEPOREX
CEFALOSPORINE de generatia i
O
S
CEFRADINA CH C NH
CEFRADINUM (DCI) NH2 N CH3
O
COOH

PF: VELOSEF - capsule a 250mg, sau 500 mg s.a.;

sirop (250 mg s.a. / 5 ml);
ANSPOR – capsule a 250mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg s.a. / 5 ml).

S
CEFROXADINA CH CO NH
CEFROXADINUM (DCI) NH2
O
N
OCH3
COOH

pe cale orala, in doze pe jumatate fata de cefalexina

PF: ORASPOR - capsule a 250 mg sau 500 mg s.a.
CEFALOSPORINE de generatia i

CEFATRIZINA S H
HO CH CO NH N
CEFATRIZINUM (DCI)
NH2 N N
O CH2 S N
COOH

oral, in doze de 500 mg de doua ori / zi.

PF: CEFAPEROS - granule pentru suspensie orala (250 mg s.a. / 5 ml).

CEFTEZOL N
O
N S
CEFTEZOLUM (DCI) N CH2 C NH
N S
N N
O CH2 S N
COOH

Admin: sub forma de sare de sodiu, parenteral (i.m.), in doze uzuale zilnice de 2-4
g, divizate in 2-3 prize.
ALOMEN – pulbere pentru solutie injectabila (1 g ceftezol sodic)
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAZEDONA Cl
O
CEFAZEDONUM (DCI) O CH3
S
N CH2 C NH
Cl S
N N
O CH2 S N
COOH

Spectru larg si actiune bactericida asupra germenilor G-poz. si G-neg.

Sunt rezistenti: Enterobacter, Proteus indol-pozitiv, Serratia, Pseudomonas,
Providencia .
parenteral (i.m. sau i.v.);
Doze: infectii cu germeni G-poz.: 1-2 g/zi; infectii cu germeni G-neg.: 3-4 g/zi;
infectii severe: pâna la 6 g/zi, in 2-3 prize.
PF: REFOSPORIN - pulbere pt solutie injectabila
(500 mg sau 1 g cefazedona sodica)
 CEFALOSPORINE de generatia i

CEFAZAFLUR
CEFAZAFLURUM (DCI)

CEFANONA
CEFANONUM (DCI)

uz parenteral, cu proprietati asemanatoare cefalotinei

 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
CEFAMANDOL O
S
CEFAMANDOLUM (DCI) CH C NH CH3
OH N N
O CH2 S N
COOH N N

Spectru antimicrobian > Cefalotina :

pneumococ, streptococ, stafilococi (auriu, epidermidis),
bacili G-neg.: colibacili, Proteus mirabilis, Citrobacter, Providencia,
H. influenzae.
rezistent la beta-lactamaze (Gram-negativ)
IT: infectii grave - germeni susceptibili: infectii ale tractului respirator inferior,
inclusiv pneumonia, infectii ale tractului urinar, peritonite, septicemii,
infectii ale pielii si structurilor tegumentare, infectii ale oaselor si
articulatiilor; + aminoglicozida
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFAMANDOL
CEFAMANDOLUM (DCI)
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFUROXIMA
O
CEFUROXIMUM (DCI) O S
C C NH

axetil (1-acetoxietil-ester) N OCH3 N

O CH2 OCO NH2
COOH

activitate bactericida si spectru larg

buna stabilitate fata de beta-lactamazele bacteriene activ si fata de multe tulpini
rezistente la ampicilina si amoxicilina.
IT: infectiile tractului respirator superior (otite medii, sinuzite, tonsilite =amigdalite,
faringite), tractului respirator inferior (pneumonia, bronsita acuta si exacerbarile
acute ale bronsitei cronice), tractului genitourinar (pielonefrite, cistite si uretrite),
pielii si tesuturilor moi (furunculoze, piodermite si impetigo), gonoreea, uretrita
gonococica necomplicata si cervicita, precum si tratamentul bolii Lyme la inceput si
prevenirea ulterioara a bolii Lyme tardiva la adulti si copii peste 12 ani.
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A

CEFUROXIMA
CEFUROXIMUM (DCI)

Posologie: oral, in doze uzuale de 500 mg / zi in doua prize,

parenteral, doze de 750 mg la 8 ore.
PF: ZINACEF - pulbere pentru solutie injectabila (750 mg sau 1,5 g cefuroxim axetil)
ZINNAT – comprimate filmate (125, 250 sau 500 mg);
granule pentru suspensie orala (125 mg / 5 ml);
MAXIL - pulbere pt solutie injectabila (750 mg sau 1,5 g cefuroxima);
AXETINE - pulbere pt solutie injectabila (250 mg, 750 mg sau 1,5 g cefuroxima);
AXYCEF - comprimate filmate a 125, 250 sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg / 5 ml).
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
O
CEFONICID S
CH C NH CH2SO 3H
CEFONICIDUM (DCI) OH N N
O CH2 S N
COOH N N
Spectru si IT  cefamandolului.
Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1 g / zi (doza unica).
PF: MONOCID - pulbere pt solutie injectabila
(cefonicid disodic echivalentul a 1 g cefonicid).

CEFORANIDA O
CEFORANIDUM (DCI) S
C NH CH2COOH
N N
O CH2 S N
CH2NH2
COOH N N

Spectru si IT  cefamandolului
parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1-2 g la intervale de 12 ore
PF: PRECEF - pulbere pt solutie injectabila (500 mg ceforanida sare cu lizina)
 CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
CEFOTIAM
CEFOTIAMUM (DCI)
O CH3
S S
H2N CH2 C NH CH2 CH2N
N N N CH3 . HCl
O CH2 S N
COOH N N

Sinonim: Ceftiazol.
Proprietati si utilizari asemanatoare cu cele ale cefamandolului.
Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze zilnice de pâna la 6 g
(doza uzuala: 1 g la intervale de 8 ore).
Sub forma de hexetil diclorhidrat (esterul 1-(ciclohexiloxicarboniloxi)etilic) se
administreaza oral in doze de 200-400 mg de doua ori / zi.
PF: SPIZEF - pulbere pentru solutie injectabila (1 g sau 2 g );
TEXODIL comprimate filmate a 200 mg
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a

CEFACLOR O
CEFACLORUM (DCI) S
CH C NH
. H2O
NH2 N Cl
O
COOH
CEFACLOR
CEFACLORUM (DCI)
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a

O
S
CEFPROZIL HO CH C NH
CEFPROZILUM (DCI) NH2 N CH CH CH3
O
COOH
 Cefaclorului
p.o., in doze uzuale de 500 mg / zi (in doza unica sau divizata in doua prize)
PF: CEFZIL– comprimate a 250 mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg /
5 ml).
CEFUZONAM NH2
CEFUZONAMUM (DCI)
S N O
S
C C NH N
S N
N OCH3 N
O CH2 S
COOH

cefalosporina de uz parenteral; doze de 2 g / zi.

Infectii ale cailor biliare (se elimina pe cale biliara)
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOTAXIMA
CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI) S
H2N O
S
N C C NH
N OCH3 N CH2OCOCH3
O
COOH

Spectru antimicrobian: germeni G-poz. si G-neg.; Actiune bactericida;

IT: infectii severe cu germeni sensibili la nivelul tractului respirator,
sistemului genito-urinar, inclusiv gonoree, infectii ale tesuturilor moi, ale
sistemului osteo-articular, infectii intra-abdominale si generalizate – septicemii;
profilaxia infectiilor chirurgicale.
Posologie: se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.)
in doze uzuale de 1 g la 6-8 ore fara a se depasi 12 g / 24 ore.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOTAXIMA
CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI)
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFMENOXIMA. CEFMENOXIMUM (DCI)

Sinonim: Cefmetoxima
S
H2N O
S
N C C NH CH3
. HCl
N OCH3 N N
O CH2 S N
COOH N N

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.)
doze uzuale zilnice de 1-4 g, divizate in 2-4 prize
Datorita prezentei in structura a restului N-metil-5-tiotetrazol in pozitia 3,
prezinta efecte adverse similare cu cele ale cefamandolului.
PF: TACEF - pulbere pentru solutie injectabila continând 1 g s.a.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTIZOXIMA S
CEFTIZOXIMUM (DCI) H2N O
S
N C C NH
N OCH3 N
O
COOH
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

S
CEFTAZIDIMA. H2N O
S
CEFTAZIDIMUM (DCI) N C C NH +
N N CH2 N . 5 H2 O

O O
-
COO
H3C C CH3
COOH

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

cea mai buna alternativa pentru inlocuirea aminoglicozidelor in
infectiile urinare severe
(avantajul unor reactii adverse mult mai reduse)
mult mai activa si rezistenta asupra Ps. aeruginosa (este de 32 de ori
mai eficienta decit carbenicilina)
mai putin activa asupra stafilococilor si streptococilor.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTAZIDIMA.
CEFTAZIDIMUM (DCI)
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTRIAXONA H2N
S
O H
CEFTRIAXONUM (DCI) N C C NH
S
H3C N
N O

N OCH3 N CH2 S
O N O
COOH

Spectru antimicrobian si IT: analoge Cefotaximei

IT: septicemii, meningite, boala Lyme, infecţii abdominale, infecţii ale oaselor,
articulaţiilor, ţesuturilor moi, tegumentelor şi plăgilor, infecţii la pacienţii cu mecanisme
de apărare deficitare, infecţii renale şi ale tractului urinar, infecţii ale tractului
respirator, infecţii ORL, infecţii genitale, inclusiv gonoreea; de asemenea, in profilaxia
perioperatorie a infecţiilor.
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.). Doza uzuală este de 1-2 g ceftriaxona,
administrată o dată / zi.
CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)

Reacţii adverse:
gastrointestinale (2% din cazuri) - diaree, greaţă, vomă, stomatită şi glosită;
hematologice (2% din cazuri) -eozinofilie, leucopenie, granulocitopenie,
anemie hemolitică, trombocitopenie, cazuri izolate de agranulocitoză (doze
totale de 20 g sau mai mari),
reacţii cutanate (în circa 1% din cazuri): dermatite alergice, prurit, urticarie,
edeme, eritem polimorf,
reacţii adverse locale: flebite după administrare i.v.; injectarea i.m. fără
lidocaină este foarte dureroasă.
Datorita eliminarii masive pe cale biliara (40-50%), exista un risc marit al
aparitiei litiazei la acest nivel.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFOPERAZONA
CEFOPERAZONUM (DCI)
O
S CH3
H5C2 N N CO NH CH C NH
N
N CH2 S N
O O O N N
COOH

OH

Proprietati similare ceftazidimei, fiind utila in special pentru tratamentul infectiilor cu

Ps. aeruginosa.
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.) in doze uzuale de 2-4 g / zi, in doua prize.
Se asociaza frecvent cu sulbactam
PF: CEFOBID (Pfizer, USA) - pulbere pt solutie injectabila (1 g cefoperazona sodica);
LYZONE - pulbere pt solutie injectabila (1 g sau 2 g cefoperazona sodica);
MEDOCEF - pulbere pentru solutie injectabila ( 1 g sau 2 g cefoperazona sodica)
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFSULODIN SODIC CEFSULODINUM NATRICUM (DCI)

Sinonim: Sulcefalosporina O
S
CH C NH
+
SO3 Na N CH2 N CONH2
O
-
COO
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFPODOXIMA PROXETIL O
CEFPODOXIMUM PROXETILUM (DCI) H2 N
N
C C NH
S

S N OCH3 N CH2OCH3
O
C
O O CH OCOOCH(CH3)2
Sinonim: Cefmeproxima.
CH3
Prodrug= esterul izopropil-oxicarbonil-etilic al cefpodoximei.
Dupa administrare orala, este hidrolizata in intestin, eliberând cefpodoxima activa.
Biodisponibilitatea este de aproximativ 50%.

Spectru larg de actiune, incluzând Str. pneumoniae, Str. pyogenes, S. aureus, H. influenzae,
Moraxella catarrhalis si specii de Neisseria. Este activ si asupra enterobacteriilor.
IT: infectii respiratorii; gonoree necomplicata; otite acute, febra tifoida la copil
Se administreaza oral in doze de 100-400 mg la intervale de 12 ore.
PF: VANTIN– comprimate a 100 mg sau 200 mg;
granule pentru suspensie orala (50 mg / 5 ml; 100 mg / 5 ml);
PECEF - granule pentru suspensie orala (50 mg / 5 ml; 100 mg / 5 ml);
ORELOX - comprimate a 100 mg s.a.; suspensie orala (40 mg / 5 ml);
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

O
N S
H2N C C NH
CEFIXIMA
S N N CH CH2
CEFIXIMUM (DCI) O
COOH
OCH2COOH

prima cefalosporină orală de generaţia a-III-a introdusă în terapeutica.

izomerie geometrică (grupa oximică): izomerul anti este de două până la

treizeci şi două de ori mai activ decât izomerul sin pe bacteriile G-neg.
Spectrul de actiune  cefotaxima, dar unele Enterobacteriaceae sunt mai
putin susceptibile la cefixima.
CEFIXIMA
CEFIXIMUM (DCI)
IT: bronsite acute si exacerbari ale bronsitei cronice, pneumonii bacteriene, angine
si faringite, in special angine recidivante si / sau faringo-amigdalite acute si cronice,
sinuzite si otite acute, pielonefrite acute, infectii urinare complicate sau
necomplicate, uretrite gonococice.
Se administreaza oral in doze de 200-400 mg (doza unica sau divizata in doua
prize).
Reactii adverse: frecvente - tulburari gastro-intestinale (dureri, varsaturi, diaree,
dispepsie);
mai rar- SNC (cefalee, vertij, agitatie), manifestari de
hipersensibilitate (eruptii cutanate, febra, urticarie, prurit).
PF: EFICEF (Antibiotice SA, România) – capsule a 200 mg s.a.;
SUPRAX (Rhône-Poulenc Rorer, UK) – comprimate a 400 mg s.a.;
pulbere pentru suspensie orala (100 mg / 5 ml).
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFCAPEN
CEFCAPENUM (DCI)
 Sinonim: Cefcamat.

pivoxil (esterul izopropil-oxicarbonil-etilic).

IT: infectiilor respiratorii (inclusiv cele nozocomiale)
Oral, doze = 100 mg de trei ori / zi

S
C CO NH
S N CH CH2CH3 N
O CH2 O C NH2
NH2 COOH O
CEFDINIR S
CEFDINIRUM (DCI) C CO NH
S N N OH N
O CH CH2
NH2 COOH

Sinonim: Cefdinil.
Proprietati asemanatoare cu cele ale cefiximei.
IT: pneumonie sau exacerbari acute ale bronsitei cronice, faringo-amigdalite,
sinuzite, otite medii, datorate H. influenzae (inclusiv tulpinile producatoare de β-
lactamaza), Str. pneumoniae (doar tulpinile susceptibile la penicilina) si Moraxella
catarrhalis (inclusiv tulpinile producatoare de β-lactamaza); iinfectii cutanate si ale
pielii, necomplicate, datorate S. aureus si Str. pyogenes;
oral, in doze uzuale de 300 mg la intervale de 12 ore. Durata tratamentului este de
regula 10 zile.
PF: OMNICEF (Parke-Davis, USA) – capsule a 300 mg s.a.
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFDITOREN PIVOXIL
CEFDITORENUM PIVOXILUM (DCI)
 Sinonim: Cefoviten pivoxil.

Spectru larg de actiune

IT: infectii moderate:
bronsite cronice acutizate si pneumonii nozocomiale
(H. influenzae, Str. pneumoniae si Moraxella catarrhalis),
faringite si tonsilite cu S. aureus si Str. pyogenes
Se administreaza oral, in doze de 100-200 mg de trei ori / zi.
PF: SPECTRACEF (Cornerstone BioPharma, USA) – comprimate a 200 mg s.a.

S CH3
C CO NH
N
S N N OCH3 N
O CH CH
S
NH2 COOCH2OCOC(CH3)3
 S
CEFETAMET C CO NH
CEFETAMETUM (DCI) S N N OCH3 N
O CH3
NH2 COOH

oral, in doze uzuale de 500 mg de 2 ori / zi.

restul pivaloil-oxi-metilic deficienta de carnitina
PF: GLOBOCEF– comprimate filmate
(cefetamet pivoxil clorhidrat 250 mg si 500 mg);
- flacon cu pulbere pentru 100 ml sirop (250 mg / 5ml).
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFODIZIMA
CEFODIZIMUM (DCI)

S
C CO NH
S CH2COOH
S N N OCH3 N
O CH2 S
NH2 COOH N CH3

activitate antimicrobiana similara cu cea a cefotaximei,

importante proprietati imunomodulatoare; (substituentul mercaptotiazolic din C 3).
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.) in doze uzuale de 1 g la 12 ore,
IT: infectii respiratorii si urinare severe
PF: TIMECEF - pulbere pentru solutie injectabila (250 mg, 500 mg, 1 g si 2 g )
 H3C N
CEFPIRAMIDA S CH3
C NH CH CO NH
CEFPIRAMIDUM (DCI) N
N
O N N
OH O CH2 S N
COOH

OH
 CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a

CEFTIBUTEN
CEFTIBUTENUM (DCI) S
C CO NH
S N CHCH2COOH N
O
NH2 COOH

Ceftibutenul are actiune bactericida, fiind deosebit de rezistent fata de actiunea

penicilinazelor si cefalosporinazelor a caror secretie este indusa prin mecanism
plasmidic.
Spectrul antimicrobian include germeni G-poz.: Str. pyogenes, Str. pneumoniae,
germeni G-neg.: H. influenzae, Moraxella catarrhalis, E. coli, Klebsiella, Proteus,
Enterobacter, Salmonella, Shigella. Ceftibutenul este inactiv fata de stafilococi,
enterococi, Acinetobacter, Listeria si Pseudomonas.
 CEFTIBUTEN
CEFTIBUTENUM (DCI)

IT: infectiile cailor respiratorii superioare: faringite, amigdalite, sinuzite acute, otite
medii, infectii ale cailor respiratorii inferioare: bronsite acute, perioade de
acutizare ale bronsitelor cronice, pneumonii acute, infectii urinare, complicate sau
nu, enterite si gastroenterite la copii
Se administreaza oral, in doze uzuale de 400 mg / zi (doza unica).
PF: CEDAX (Schering-Plough, USA) - capsule a 400 mg s.a.;
- pulbere pentru suspensie orala (180 mg / 5 ml).