KETONI

Karbonilni spojevi/karbonili
 Pojam ketona i struktura

Ketoni su oni organski spojevi sa kisikom koja sadrže karbolnilnu - keto-grupu. Dvije

akil-grupe su vezane za ugljikov atom karbonilne grupe. Ketoni zajedno s aldehidima
pripadaju skupini karbonilnih spojeva ili karbonila. Ketoni se razlikuju od aldehida(-
CHO) u toj karbonilnoj grupi (CO), po tome što su vezani za dva ugljika unutar ugljičnog
skeleta. U aldehidima, karbonilna grupa je vezana za jedan ugljik i jedan vodik, koji se
nalaze na krajevima ugljičnih lanaca. Ketoni se razlikuju i od drugih spojeva koji
sadrže funkcionalne grupe, kao što su karboksilne kiseline,esteri i amidi.

Opća formula ketona Karbonilna grupa Opća formula aldehida

 Nomenklatura ketona

Najprostiji alifatični keton ima uobičajeni naziv aceton. Za

većinu drugih alifatičnih ketona ime je sastavljeno od naziva
dvije grupe koje su vezane za atom ugljika karbonilne grupe uz
koji se doda nastavak –keton. Nazivi ketona kod kojih je
karbonilna grupa vezana sa benzenovim prstenovima imaju Naprimjer, keton
nastavak – fenon.  prikazan sljedećom
strukturnom
formulom jest
Prema IUPAC sistemu, za osnovu imena se uzima najduži butan-2-on. 
lanac koji sadrži karbonilnu grupu i nazivu odgovarajućeg
alkana dodaje se nastavak -on. Položaj različitih grupa
označava se brojevima tako da karbonilna grupa dobije
najmanji broj.

Ciklični ketoni zovu se cikloalkanoni

 Podjela ketona

S obzirom na to, da li su R grupe u ketonima iste ili različite, razlikujemo dvije vrste ketona:

SIMETRIČNI NESIMETRIČNI
Acetofenoni su asimetrični
Aceton i benzofenon su
ketoni. U oblasti stereohemije,
simetrični ketoni. 
asimetrični ketoni su poznati
kao prohiralni.
U ketonima je karbonilna skupina (CO) povezana s
dvjema alkilnim ili arilnim skupinama, pa se prema tomu
razlikuju alifatski (na primjer aceton, CH3–CO–
CH3), aromatski (benzofenon, C6H5–CO–C6H5) i mješoviti
keton (acetofenon, CH3–CO–C6H5), a ako su te dvije
skupine povezane međusobno, radi se o cikličkim
ketonima, na primjer cikloheksanon. Ketoni s dvjema, trima
ili više karbonilnih skupina jesu diketoni, triketoni i
poliketoni.

cikloheksanon

benzofenon
aceton
Predstavnici ketona
 ACETON
Aceton (dipropanon, dimetil-keton, propan-2-on, 2-propanon, CH3-
CO-CH3, H3C-CO-CH3) je najjednostavniji i najvažniji alifatski KETON.
Aceton je polarni  organski rastvarač, lako isparljiv, karakterističnog
mirisa, sa vodom se miješa u svim omjerima. Koristi se kao rastvarač i
razrjeđivač u industriji boja i lakova za stanjivanje i za brzo sušenje
premaza. Koristi se kao jedinica za ekstrakciju niskog vrelišta. Zbog
velikog isparavanja koristi se za uklanjanje preostale boje i ostataka
poliesterskih smola, čišćenje alata od ostataka boja i smole. Današnji
najrašireniji način dobijanja acetona je direktno ili indirektno
iz propilena. Oko 83% acetona se dobija putem kumenskog
procesa a kao rezultat toga, proizvodnja acetona je usko vezana za
proizvodnju fenola. U kumenskom procesu, benzen se alkilira sa
propilenom i dobija se kumen (kumol), koji se stajanjem na zraku
oksidira u fenol i aceton:
 FIZIČKE OSOBINE

Aldehidi i ketoni se ubrajaju u polarna jedinjenja i ključaju na

višim temperaturama u odnosu na alkane iz kojih su izvedeni.
Međusobno, molekule karbonila ne mogu graditi vodonične veze,
dok sa molekulama vode imaju tu sposobnost. Zbog ove osobine
ključaju na nižim temperaturama u odnosu na alkohole. Mogu biti
gasovitog ili tečnog agregatnog stanja. Niži članovi karbonila se
uglavnom dobro rastvaraju u vodi, dok sa povećanjem broja
atoma ugljika, rastvorljivost u vodi opada. Niži ketoni
su tekućine, a viši kristalne, lako taljive tvari ugodna mirisa,
netopljive u vodi, topljive u alkoholu i eteru.
 HEMIJSKE OSOBINE

Aldehidi i ketoni su veoma reaktivna jedinjenja (aldehidi su

reaktivniji od ketona), zbog prisustva karbonilne grupe, koja se
nalazi u jednoj ravni sa uglom od 120 ° između veza. U
karbonilnoj grupi ugljik i kisik su vezani dvostrukom vezom, a
elektronska gustina u dvostrukoj vezi je pomjerena ka
elektronegativnijem kiseoniku, tako da kiseonik postaje nosilac
negativnog, a atom ugljika nosilac pozitivnog naelektrisanja.
 DOBIVANJE KETONA

Ketoni se dobijaju oksidacijom sekundarnih alkohola, uz

oksidacijska sredstva kao što su KMnO4, K2Cr2O7, CrO3 I
O3 u kiselim uvjetima najčešće uz H2SO4. Oksidacijom butan-2-
ola nastaju butan-2-on i vodik. Nema daljnje reakcije kao kod
aldehida.
 Reakcije KETONA

Oksidacija:
Ketoni se oksiduju znatno teže i to samo pod uticajem jakih
oksidacionih sredstava i na povišenoj temperaturi. Tom prilikom
ketoni se obično razlažu na kiseline sa manjim brojem C atoma
nego što je imao početni keton.
 Reakcije KETONA

Adicija ketona:
glavna reakcija aldehida i ketona je nukleofilna adicija na
delimično pozitivan ugljikov atom karbonilne grupe. Reakcija se
u opštem slučaju može predstaviti na sljedeći način:
 Reakcije KETONA

Redukcija:
aldehidi se redukuju u primarne alkohole, a ketoni u sekundarne
alkohole.
 Reakcije KETONA

Adicija derivata amonijaka

 UPOTREBA KETONA
Rašireni su u prirodi, npr. kao hormoni kore nadbubrežne žlijezde i spolni hormoni (steroidni
ketoni), alkaloidi ili kao terpenski ketoni u eteričnim uljima. Upotrebljavaju se kao sirovine i
međuproizvodi u sintezi mnogih organskih spojeva te kao otapala u industriji polimernih
materijala, lakova i boja, kemijskih vlakana, laštila, sredstava za čišćenje i dr. To su proizvodi
koji se često koriste u parfemima i bojama kako bi stabilizirali sastojke kako bi se izbjegla
razgradnja na vrijeme.
Ketoni se koriste za rastvarače ljepila za tepihe u industriji proizvodnje ljepila, kao rastvarači za
hladno čišćenje i rastvarači za odmašćivanje pare, kao laboratorijske hemikalije, proizvodnja
boje, proizvodnja gume, i insekticida.