BAB

V Benzena dan Senyawa Turunannya

Struktur Benzena

Sifat-Sifat Benzena

Reaksi-Reaksi Benzena

Tata Nama Benzena

Parasetamol
Senyawa Turunan Benzena dan
Obat demam yang
Kegunaannya
mengandung senyawa
benzena.

Kembali ke daftar isi

Struktur Benzena
Rumus struktur benzena
(C6H6) berbentuk
heksagonal planar.
Sudut Ikatan C-C =120 o

Kedudukan atom C dan H

August Kekule
dalam molekul benzena
bersifat ekuivalen, sedangkan
ikatan rangkap selalu
berpindah-pindah
(beresonansi).

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

 Sifat-Sifat Benzena
Sifat Fisika
1. Titik leleh 5,5°C, sedangkan titik didihnya 80,1°C.
2. Pada suhu kamar berwujud cair, tidak berwarna, mudah menguap, dan berbau khas.
3. Benzena bersifat nonpolar.
4. Benzena larut dalam pelarut organik seperti CCl4 (karbon tetraklorida), dietil eter, dan heksana, tetapi tidak
larut dalam air.
Sifat Kimia
5. Uap benzena bersifat toksik dan sedikit karsinogenik.
6. Benzena dapat dioksidasi sempurna dan menghasilkan gas CO2 dan H 2O. Reaksi ini menghasilkan jelaga
cukup tebal karena terbentuk banyak partikel karbon.
7. Benzena tidak dapat dioksidasi oleh Br2, H2O, dan KMnO4, tetapi dapat diadisi oleh H2 dan Cl2 dengan bantuan
katalis Ni atau sinar matahari.
8. Atom-atom H pada molekul benzena dapat disubstitusikan oleh atom atau gugus atom menghasilkan senyawa
turunan benzena. Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada reaksi adisi karena struktur cincin
benzena bersifat stabil akibat adanya elektron-elektron terdelokalisasi.

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

 Reaksi-Reaksi pada Benzena

Halogenasi

Reaksi
Adisi
Reaksi Nitrasi
Adisi
Substitusi
Hidrogen

Adisi
Klorin Sulfonasi
Asilasi

Alkilasi

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen
Adisi Klorin
 Adisi Benzena dengan hidrogen  Adisi benzena oleh klorin (Cl2)
menghasilkan sikloheksana.
dapat berlangsung dengan
 Reaksi ini berlangsung pada suhu bantuan sinar matahari.
150°C menggunakan katalis nikel (Ni).  Pada adisi ini dihasilkan
senyawa 1,2,3,4,5,6- heksakloro
sikloheksana.

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

Sulfonasi
 Benzena bereaksi dengan asam sulfat (H2SO4).

 Hasil reaksi berupa asam benzenasulfonat dan air.

SO3
40°C

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

 Alkilasi
 Benzena bereaksi dengan haloalkana (RX).
 Menggunakan katalis AlCl3.

Reaksi ini disebut reaksi sintesis Friedel-Crafts

 Reaksi Umum:

 Contoh:
Reaksi pembuatan toluena

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

 Asilasi
• Reaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil (CH3C=O).
• Menggunakan katalis AlCl3.
• Rumus Umum:

• Contoh:
Reaksi pembuatan asetofenon

Asetofenon

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

Nitrasi
 Benzena bereaksi dengan asam nitrat (HNO3 atau HONO2).
 Reaksi nitrasi memerlukan katalis asam sulfat (H2SO4) pekat.
 Reaksi berlangsung pada suhu 50°C.
 Menghasilkan nitrobenzena.

H2SO4

50°C

Nitrobenzena

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

Halogenasi
 Benzena bereaksi dengan atom halogen (gologan VIIA).
 Menggunakan katalis FeCl3, FeBr3, AlCl3, atau SbCl3.
 Menghasilkan halobenzena (benzena yang memiliki gugus
halogen) dan asam kuat.

Klorobenzena

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
1. Benzena Monosubstituen
Penamaan IUPAC = substituen + benzena

X = substituen/cabang

Contoh:

Etilbenzena Klorobenzena Nitrobenzena

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

 2. Benzena Bisubstituen
Apabila dua atom H pada benzena diganti
dengan atom atau gugus atom lain, maka Contoh:
akan terjadi tiga macam posisi (tiga isomer).

o-dimetilbenzena
(o-xilena)

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)

m-kloroanilina p-nitrofenol
Urutan prioritas gugus:
–COOH > –SO3H > –CHO > –CN > –OH > –NH2 > –R(alkil) > –NO2 > –X (halogen)

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

3. Benzena Trisubstituen atau Lebih
Posisi substituen dinyatakan dengan angka.
Contoh:

1,2,4-trinitrobenzena 2,4,6-trinitrotoluena

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

4. Benzena Terikat pada Rantai Karbon
Apabila suatu cincin benzena terikat pada rantai karbon yang
panjang (>6) atau pada rantai alkana bergugus fungsi maka cincin
benzena tersebut dianggap sebagai substituen yang dinamakan gugus
fenil.

Contoh:

3-fenilheptana 3-fenil-1-pentanol

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

5. Gabungan Cincin Benzena (Polibenzena)

Naftalena Antrasena

Fenantrena Pirena

Benzo(α) piren Krisena Benzofluorantena

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

 Senyawa Turunan Benzena dan
Kegunaannya

1. Toluena  Bahan dasar pembuatan asam benzoat

(bahan pengawet di industri makanan).
 Bahan dasar pembuatan bahan peledak
seperti TNT.

Kegunaan:

 Pelarut senyawa
karbon.

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

2. Fenol Kegunaan:
 Bahan desinfektan atau
pembunuh kuman pada
pembersih lantai.

 Bahan pelarut pada pemurnian minyak

pelumas.
 Bahan pembuat zat warna.
 Bahan dasar pembuatan plastik bakelit dengan
cara mereaksikan fenol dengan formaldehid.

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

 Kegunaan:
3. Asam Salisilat
 Sebagai antijamur pada
bedak dan salep untuk
mengobati penyakit kulit
seperti panu, kadas, dan
kurap.

Asam salisilat dapat diesterifikasi dengan alkohol dan asam

Metil salisilat banyak

diperdagangkan dengan
nama minyak gandapura
Metil salisilat

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab

4. Anilina 5. Stirena

Kegunaan: Kegunaan:

Stirena digunakan sebagai bahan dasar

pembuatan polimer sintetik polistirena
Anilin banyak digunakan sebagai zat melalui proses polimerisasi.
warna diazo pada batik, katun, dan tinta.

Kembali ke daftar isi Kembali ke awal bab