Chimie Organique

(chimie du carbone)
 Chimie Organique
(chimie du carbone)

I- Groupements fonctionnels. Nomenclature

II- Isomérie
III- Effets électroniques:
• Mésomérie, résonance
• Effets inductifs, effets mésomères

IV-Mécanismes réactionnels et
réactions simples
 Programme de chimie organique
 

Groupements fonctionnels. Nomenclature

(09heures)
 
 
Introduction : intérêt de la chimie organique
Nomenclature selon UIPAC
Autres systèmes de nomenclature
Citer des groupes fonctionnels et leurs classements
Propriétés des fonctions
 
Isomérie & stéréoisomérie (6heures)
Isomérie constitutionnel
Isomérie géométrique
Isomérie optique
Isomérie conformationnelle
stéréoisomérie

Effets électroniques (3heures)

Effets inductifs,
effets mésomères
Mécanismes réactionnels et réactions
simples (6heures)
Aspect électronique des réactions :
solvatation et rupture des liaisons
chimiques ; réactifs nucléophiles et
électrophile.
Etudes des principaux mécanismes
réactionnels (réaction d’addition,
substitution, et élimination)
 A étudier
 Nature des liaisons localisées sigma (δ) et pi ( )
et
 Structure des molécules (alcane, alcène, alcyne)

•Notion de libre rotation autour de la simple liaison C-C (alcane)

•Structure tétraédrique de l’atome de C (Carbone asymétrique:

isomérie optique)

•Diastereoisomerie Z/E ou cis-trans (alcene)

•………………..
 1 ere
partie

• Formules chimiques
• Groupements fonctionnels
• Nomenclature
 C

F
Suffixe: F
Groupe principal,
R Fonction principale
Prefixe: R ou
Substituant, groupe Prioritaire
secondaire
Fonction secondaire
Nom de la chaine carbonée

Nombre de C Nom/prefixe Nbre de C Nom/prefixe

1 Meth 11 Undec

2 Eth 12 Dodec

3 Prop 13 Tridec
14 ,15…. tetradec,pentadec
…

4 But 20 Eicos

5 Pent 21 heneicos

6 Hex 22 docos

7 Hept 30 triacont

8 Oct 40 tetracont

9 Non

10 dec
molécules

Radicaux
Me IPr

Me
 IPr
Me

Me
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-
Exemple d’hydrocarbure polyaromatique

naphtalène anthracène phénantrène

L’AROMATICITE
LA Regle de HUCKEL
Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque :
1) Il possède des doubles liaisons alternées.
2) Il comprend (4n + 2) électrons π ; n étant un nombre entier.

 4n+2 électrons π Oui Non Oui

 alternance Oui Oui non

Non Non
aromatique aromatique aromatique
 -----------
--------------
Groupement Formule Prefixe Suffixe
-----------------------------------------------------------------------------------------

Ac. Carboxylique -COOH carboxy- acide …oique

Ester -COOR alkoxycarbonyl- …oate de R
Amide -C(=O)NH2 carbamoyl- …amide
Nitrile -CN cyano- …nitrile
Aldéhyde -CHO oxo- (formyl) ….al
Cétone -C=O oxo- …one
Alcool -OH hydroxy- …ol
Thiol -SH mercapto- …thiol
Amine -NH2 amino- …amine
Imine =NH imino- …imine
En série cyclanique le C de la fonction est inclus dans le suffixe
Exemples: dérives halogénés

2-chloro-3-méthylbutane

CH3Cl chloromethane (chlorure de methyle)

CH2Cl2 dichloromethane
CHCl3 chloroforme
 Exemples:
Fonctions alcool, thiol, amine, éther

CH3OH methanol (alcool méthylique)

CH3CH2OH ethanol (alcool éthylique)

C3H7SH propanethiol

CH3NH2 méthanamine (méthylamine)

CH3-CH2–O–CH2-CH3 éthoxyethane (diéthylether ou ether officinal)

CH3–O–CH2-CH3 méthoxyethane ( méthyléthyléther)

 Exemples:
aldéhyde, cétone, acide, ester, amide, nitrile

H–CHO methanal (formol ou formaldehyde)

CH3–CHO éthanal (acétaldéhyde)

CH3–CO–CH3 propanone (acétone)

H-CO2H acide methanoique (acide formique)

CH3-CO2H acide ethanoique (acide acetique)

CH3–CH2-CO2C2H5 propanoate d’éthyle

H–CO–NH2 méthanamide (formamide)

CH3–CN éthanenitrile (acétonitrile)

 Exemples: 1
2
1 5
3
4

2-chloro-3-méthylbutane 4-chloro-3-méthylpent-2-éne

oct-6-yn-3-ol
propan-2-ol (ou isopropanol)

ethanamine
ethylamine
 Exemples:
1 (fonction)

6 2

5 3
4

Me

éthyl
IPr
Me 3-méthylpent-3-en-2-ol
5-éthyl-3-isopropyl-2,4-diméthylphénol
acide méthanoïque
ou
acide formique

éthanoate d’éthyle
acide éthanoïque ou
ou acétate d’éthyle
acide acétique
ethanamide
ou
acetamide
éthanal
ou
acétaldéhyde

propanone
ou
acetone N-methylpropanamide
 acide pentanoique pentanoate de méthyle
(fonction acide carboxylique) (fonction ester)

acide cyclopentane
carboxylique Cyclopentane carboxylate d’ethyle
(fonction acide carboxylique) (fonction ester)

fonction fonction
2,3- dihydroxypropanal aldéhyde acide
acide 2-aminopropanoique
ou carboxylique
ou
(glyceraldehyde)
(alanine)
acide 4-oxobutanoique