Моносахариди

Підготував:
студент 203 групи
Кирчул Костянтин
 Моносахариди, їх класифікація та будова.

Моносахариди або монози (грец. monos - один) - найпростіші вуглеводи, молекули яких
не здатні розщеплюватися при гідролізі на прості речовини.
Залежно від кількості атомів Карбону розрізняють тетрози (С4Н8O4), пентози (С5H10О5),
гексози (С6Н12O6) гептози (С7Н14O7), октози (C8H16O8), нонози (С9Н18O9) і декози
(С10Н20O10). Найцінніші пентози і гексози.
• В природі з усіх моносахаридів найпоширеніші гексози С6Н12O6 і
пентози С5Н10О5. За характером оксогрупи (альдегідна або кетонна) їх
поділяють на альдози(поліоксиальдегіди) і кетози (поліоксикетони):
 Із гексоз найпоширеніші в природі
глюкоза (виноградний цукор) і фруктоза
(фруктовий цукор). Перша з них - типова
альдоза, друга - типова кетоза. Для
зображення структурних формул ізомерів
моносахаридів користуються формулами
Фішера (1890 р.), які відображають різне
розміщення атомів Гідрогену і
гідроксильних груп у просторі відносно
карбонового ланцюга:
 Природні джерела і способи одержання

• Моносахариди в природі досить широко поширені у вільному стані, а також у вигляді своїх
ангідридів - оліго- і полісахаридів. Найпоширенішими є глюкоза, фруктоза, дещо менше -
інші моносахариди - галактоза, ксилоза, арабіноза тощо.
• Найчастіше моносахариди з природної сировини одержують гідролізом складних вуглеводів,
особливо олігосахаридів і полісахаридів, зрідка - дубильних речовин типу таніну, глікозидів,
глюкопротеїдів і нуклеопротеїдів. Найпоширенішим способом одержання моносахаридів є
промисловий гідроліз складних вуглеводів (ферментативний або кислотний):
 Фізичні та хімічні властивості моноз

• Моносахариди - тверді кристалічні речовини, солодкі

на смак (фруктоза в 2,5 рази солодша глюкози), добре
розчиняються у воді, мають відносно високу
температуру плавлення. Розчини моносахаридів (крім
рацематів) оптично активні.
• Моносахариди вступають в ряд хімічних реакцій, що
зумовлені наявністю в їх молекулах карбонільної і
гідроксильної груп.
• Дослідженнями хімічних і фізичних властивостей
моносахаридів було встановлено існування
напівацетальних (циклічних) форм внаслідок
таутомерії у водних розчинах:
 Реакція Громмера

• Цю реакцію для глюкози у загальному вигляді можна записати рівнянням:

 Реакція Селіванова на кетози

• При нагріванні фруктози або інших кетоз з хлоридною кислотою утворюється

гідроксифурфурол. Рівняння реакції для фруктози має вигляд:

• Оксиметилфурфурол з резорцином утворює сполуку (продукт конденсації) забарвлену у

вишнево - червоний колір.
 Окремі представники

• D-(+)-Глюкоза (виноградний цукор) - біла кристалічна речовина, добре розчиняється у воді,

для α- і β-аномерів температура плавлення становить 146 і 150 0С, міститься в тканинах
рослин і тварин. У крові тварин є 2,22-13,87 ммоль/г глюкози. Глюкоза - структурний
компонент багатьох оліго- і полісахаридів.
• D-(-)-Фруктоза (плодовий або фруктовий цукор) - білий кристалічний порошок, добре
розчиняється у воді, в природі поширена D-(-)-фруктоза, для α-аномеру температура
плавлення 102-104°С. У вільному стані міститься у фруктах (грушах, кавунах, динях), меді
(40% загальної маси), є структурним компонентом рафінози і сахарози, багатьох
полісахаридів, перш за все інсуліну. Фосфати фруктози - продукти проміжного обміну
вуглеводів.
• D-Фруктоза - цінна поживна речовина, особливо для хворих діабетом.