AISLAMIENTO DE CINAMALDEHÍDO

DE LA CANELA POR DESTILACIÓN

CON ARRASTRE DE VAPOR
Iveth Vanessa Ayala Viloria
Cristian Alejandro Blanco Combariza

Supervisor encargado: Juan Manuel Urbina G.

Laboratorio II de Química Orgánica

Escuela de Química
Universidad Industrial de Santander
Bucaramanga, Colombia
 INTRODUCCIÓN
La destilación por vapor es un método para separar y purificar compuestos orgánicos
líquidos moderadamente volátiles que son insolubles o parcialmente solubles en agua.

Los aceites esenciales son sustancias de olores característicos que pueden obtenerse
fácilmente a partir de algunas plantas (matrices vegetales), mediante la destilación por
arrastre con vapor; dichos aceites se caracterizan por ser una mezcla compleja de varios
compuestos orgánicos volátiles como los terpenos, los alcoholes, los aldehídos, las
cetonas, los ésteres, los éteres y los fenoles. 1

Canela Cinamaldehído
2 2
 MARCO TEÓRICO
Esta técnica es útil cuando la sustancia que se desea aislar tiene un punto de ebullición
sobre los 100 ºC a presión atmosférica, logrando separar cantidades pequeñas que se
encuentran en mezclas con grandes cantidades de sólidos. Su extracción por otros
métodos puede presentar una mayor dificultad, además es de gran uso cuando se quieren
destilar sustancias con puntos de ebullición muy altos, las cuales tienden a
descomponerse antes ebullír.
Los vapores que se desprenden se enfrían en un condensador donde regresan a la fase
líquida, la cual está compuesta por los dos productos inmiscibles, agua y aceites
esenciales, finalmente esta se separa por decantación.

3 3
 Ley de Dalton de las presiones parciales
(Destilación de soluciones inmiscibles)

Cuando se tienen dos líquidos inmiscibles en un recipiente cerrado y sin

agitar, la presión de vapor de la solución será la presión de vapor de uno
de ellos (el compuesto situado encima): no hay modo de que el líquido en
el fondo se convierta en vapor, dado que el líquido superior genera un
efecto de sellado (no permite la salida de las partículas de este).
Si la solución se encuentra agitada, de tal forma que podamos afirmar que
en la superficie de la mezcla hay partículas de ambos líquidos, se puede
decir que la presión de vapor ejercida por cada uno de estos en la mezcla
es la misma que la que ejercería si estuvieran aislados en recipientes
diferentes a esa misma temperatura, por lo tanto la mezcla ebulle a la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor de los líquidos es
igual a la presión atmosférica. 2

Ptotal = Pa + Pb

4 4
 Curva de presión de vapor contra
temperatura para el agua y el benceno

5 5
 MARCO TEÓRICO

En primera medida fue tomado como un enlace

covalente por Moore y Winmill en 1912, con el fin de
justificar la debilidad del trimetilamonio como una
sustancia base en comparación con el hidróxido de
tetrametilamonio. 9

Latimer y Rodebush usaron este concepto en líquidos

como el agua y en floruro de hidrogeno debido a sus
altas constantes dialéctricas. 9

6
 MARCO TEÓRICO

Los puentes de Hidrogeno son interacciones

especificas, direccionales, de corto rango y no
enlazantes. Tienen una naturaleza
electroestática. Los puentes de Hidrogeno
dependen de la presencia de una pareja aceptor-
Interacción tipo puente de donante
hidrógeno

La pareja aceptor-donante pueden existir entre

dos moleculas o dentro de una misma. Cuando
un atomo de Hidrogeno forma un enlace con un
heteroatomo, en particular un heteroatomo con
pares de electrones no enlazantes, el dipolo
formado genera dos cargas parciales en la
molecula. Estos Hidrogenos dipolares son
llamados donantes de puentes de Hidrogeno.
Cinamaldehído 7
 MARCO TEÓRICO

Una descripción completa, cuantitativa de la

interacción de cationes π implicaría una serie
de fuerzas intermoleculares, tales como la
carga-cuadrupolo.4
Cuadrupolo del
benceno
Estas interacciones han sido llamados puentes
de hidrógeno a benceno. Sin embargo, esto
parece estar empujando la designación de
enlaces de hidrógeno un poco lejos. Un término
preferible es una interacción polar-π, para
indicar que una molécula polar
convencionalmente está interactuando con el
momento cuadrupolar de un sistema π.5
Interacción polar-π
8
 Efectos de las diferentes
posiciones del grupo sustituyente

o-Nitrofenol

p-Nitrofenol

Interacción de puente de
hidrógeno
intramolecular

Interacción de puente de hidrógeno intermolecular

9 9
 Diferencia entre vapor-gas

Un gas se refiere a una sustancia que tiene un solo estado

termodinámico definido a cierta temperatura, mientras que un vapor se
refiere a una sustancia que es una mezcla de dos fases a cierta
temperatura, es decir, fase gaseosa y líquida. Esto también significa que
un vapor es una sustancia que ha experimentado algún tipo de cambio
de fase a una temperatura dada. Un gas es una sustancia cuyas
moléculas están en constante movimiento libre unas de otras y pueden
ser comprimidas.

En el vapor hay interacciones moleculares ya que hay un equilibrio entre

dos fases, mientras que en los gases no hay interacciones porque las
moléculas están en un estado termodinámico estable donde tienden a
estar lo más separadas posible.6

10 10
 Cantidad de cinamaldehído en diferentes
tipos de canela7
La siguiente tabla contiene la cantidad de trans-cinamaldehído medida en tres tipos
diferentes de canela en polvo y dos tipos de canela en astilla compradas en tiendas de
comestibles. La concentración de trans-cinamaldehído en las muestras de canela estuvo
en un rango entre 8.2 y 27.5 mg/g.
Tabla 1. Cantidad de cinamaldehído en diferentes tipos de canela. 7
Número de Cantidad
Muestra % (*)
muestra mg/g
1 8.2 0.8
Canela en polvo 2 23.4 2.3
3 27.5 2.8
1 10.3 1.0
Canela en astillas
2 24.7 2.5

* Corresponde al total de cinamaldehído detectado en el aceite esencial como

porcentaje en peso del producto 11 11
 METODOLOGÍA

DESTILACIÓN POR DESTILACIÓN

ARRASTRE CON DECANTACIÓN ASISTIDA CON
VAPOR ROTOEVAPORADOR

12 12
 MATERIALES Y SUSTANCIAS

Hidrodestilación (sin generador de

vapor)

1. Manta de calentamiento eléctrica 6

2. Sonda 9
7
3. Balón de dos entradas 13
5 10
4. Adaptador para termómetro
5. Cabezal de Claisen (2)
2 8 12
6. Embudo de adición 4
7. Condensador 3

8. Mangueras
1 11
9. Alargadera
10. Balón de fondo redondo 100 mL
11. Soporte universal (2) Figura 1. Montaje de hidrodestilación (sin
12. Recipiente metálico generador de vapor); la T de la manta debe estar
en aprox. 110 °C.
13. Pinzas
13 13
 Recomendaciones:
❏ Introducir la canela con un
embudo de papel procurando
que no caiga en la manta.

❏ Hay que mantener el nivel del

agua en el balón de 2 entradas.
Es recomendable introducir poca
agua para evitar el enfriamiento.

❏ No realizar la destilación en un
lugar donde ingrese corrientes
de aire ya que estas enfrían el
montaje y retardan la destilación.

❏ Cubrir con un trapito como se

observa en la imagen, para
mantener el equilibrio líquido-
vapor.

❏ Observar la temperatura de la
manta de calentamiento.

14
Hidrodestilación (con generador de
vapor)

15generador de vapor (a la izquierda).

Figura 2. Montaje de hidrodestilación con 15
Decantación
1. Embudo de decantación
2. Balón de fondo redondo 100 mL
3. Anillo de hierro
4. Pinzas

Destilación por Rotoevaporación

1. Equipo rotoevaporador Heidolph®
2. Balón de fondo redondo 100 mL (el mismo
usado en la decantación)

Sustancias
3. Canela en trozos (20 g)
4. Agua destilada (100 mL)
5. Diclorometano (~50 mL)
6. Sulfato de sodio anhidro (~3 g)
7. Sal Figura 3. Montaje para destilación por
rotoevaporación.

16 16
PROCEDIMIENTO - Hidrodestilación
Pesar entre 15 y 20 g de canela previamente
Realizar el montaje de
cortada en pequeños trozos (proceso realizado
hidrodestilación.
el mismo día).

Adicionar la canela con ayuda de un papel en

Adicionar el agua caliente y tapar cualquier forma de embudo al balón de dos bocas (o de
salida para evitar fugas. Proseguir con el tres bocas) y alternamente en una placa y en un
calentamiento del balón en la manta. vaso de precipitado, calentar 100 mL de agua
destilada cerca a su punto de ebullición.

Nota : Si se usa hidrodestilación sin generador de vapor, el nivel de agua se

controla adicionando agua caliente (cerca a su punto de ebullición) a través del
embudo de adición.

Agregar agua con hielo en el recipiente final de destilación cuando se observe caer la primera gota de
color blanco (en ánimo de evitar las pérdidas de cinamaldehído por evaporación), en caso de que se
perciba el olor a canela, se debe sellar las uniones del montaje con teflón.

Se finaliza la destilación cuando ya no caiga aceite color blanco y no se perciba olor característico
(prueba olor en un vidrio reloj).
17 17
 Decantación

En un embudo de decantación, preferiblemente de cuello grueso, se adiciona lo obtenido en la

destilación y un volumen de diclorometano (DCM) equivalente al 10% del volumen total de
destilado.

Agitar el embudo con precaución y dejar reposar para que se separe la fase orgánica de la acuosa,
decantando la orgánica (separación líquido-líquido, repetir 5 veces).

Nota 1: No agitar demasiado fuerte para evitar la formación de emulsión de la fase orgánica con
la fase acuosa. En caso que se forme la emulsión agitar suavemente de manera circular (copa de
vino).
Nota 2: En caso de que no desaparezca la emulsión, agregar solución acuosa sobresaturada de
sal para romper la tensión superficial.

Añadir sulfato de sodio anhidro para eliminar la humedad existente y filtrar.

Nota 3: Se recomienda dejar el sulfato de sodio por alrededor de 15 minutos, con el fin de
minimizar la presencia de agua de la extracción.

18 18
 Destilación por roto-
evaporación
Nota: antes de destilar, no olvide pesar el
balón limpio (con tapa), seco y frío.

Realizar destilación asistida con rotoevaporador

(Figura 4), con el fin de eliminar el
diclorometano, manteniendo la temperatura del
baño de María en aprox. 40 °C y dejar
únicamente el cinamaldehído en el balón
(observe que el sistema no tenga la llave y esté
abierto); se pasa luego por la bomba de vacío
para eliminar el solvente residual.

Calcular por diferencia de pesos la cantidad de

cinamaldehído obtenido (rango aproximado
entre 1,3 - 2,3 %).

Tomar un espectro IR. Figura 4. Montaje para destilación por

19 rotoevaporación. 19
 RESIDUOS

DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

Se filtra la solución generada

Residuos orgánicos
Filtrado de la solución
provenientes de la canela
de agua+canela
destilada

RESIDUOS SÓLIDOS
DISOLUCIONES
(Caneca verde, afuera
ACUOSAS
del laboratorio)
20 20
 RESIDUOS

DECANTACIÓN

Residuo de decantación
Na2 SO4 hidratado
(Solución acuosa con
(residuo de filtración) diclorometano)

Cuando esté seco

RESIDUOS
RESIDUOS SÓLIDOS
HALOGENADOS

21 21
 RESIDUOS

DESTILACIÓN CON ROTOEVAPORADOR

Diclorometano

DICLOROMETANO RECICLADO

22 22
ESPECTRO FT-IR DEL CINAMALDEHÍDO
(REPORTADO)

Figura 4. Espectro IR del cinamaldehído (Tomado de la base de datos de Scifinder). 8

23 23
ESPECTRO FT-IR DEL CINAMALDEHÍDO (Período 2018 - I)

2
1

Banda Origen

1 Vibración de tensión del enlace C-H

2 Región de aromáticos
3 Estiramiento del C=O 7
4 Tensión del grupo C=C
5 Tensión C-C-OH

6 Flexiones de los C-H aromáticos en el plano 4 6

Flexión C-H fuera del plano, indican la
5
7
monosustitucion del anillo 3

24
 EFICIENCIA DEL MÉTODO
(Período 2018 - I)
 

Tabla 2. Eficiencia del método (Período 2018-1).

Peso de Cantidad en
Peso de canela
Grupo cinamaldehído mg/g %
inicial (g)
extraído (mg)

1 16,35 192 11,74 1,17

2 16,62 298 17,93 1,79
3 16,00 225 14,05 1,40
4 16,69 594 35,59 3,56
5 - - - -

25
 EFICIENCIA DEL MÉTODO
(Período 2017 - I)
 

Tabla 3. Eficiencia del método (Período 2017-1).

Peso de Cantidad en
Peso de canela
Grupo cinamaldehído mg/g %
inicial (g)
extraído (mg)

1 14,24 100 7,02 0,43

2 21,59 420 19,45 1,94

3 16,36 252 15,40 1,54

4 18,62 206 11,06 1,11

26 26
 EFICIENCIA DEL MÉTODO
(Período 2016 - II)
 

Tabla 4. Eficiencia del método (Período 2016-2).

Peso de
Peso de canela Cantidad en
Grupo cinamaldehído %
inicial (g) mg/g
extraído (g)

1 15.840 0.880 55.56 5.57 (?)

2 18.343 0.353 19.24 1.92
3 15.162 0.181 11.94 1.12
4 23.106 0.229 9.91 0.99
5 17.100 - - -
6 14.726 0.182 12.36 1.24
7 9.527 1.165 122.3 12.23 (?)
27 27
 RESIDUOS (Período 2018-I)

Tabla 5. Residuos (Período 2018-1)

Volumen de residuos Residuos sulfato de
Volumen DCM
Grupo acuosos con DCM sodio hidratado (g)
reciclado (mL)
(mL)

1 23 120 

2   

3   

4 45 150 

5   

Total 68 270 

28
RESIDUOS (Período 2017-I)

Tabla 6. Residuos (Período 2017-1)

Volumen de residuos Residuos sulfato de
Volumen DCM
Grupo acuosos con DCM sodio hidratado (g)
reciclado
(mL)

1 9 mL  

2 58 mL  

3 225 mL  

4 105 mL  

Total 292 mL  

29 29
RESIDUOS (Período 2016 - II)

Tabla 7. Residuos (Período 2016-2)

Volumen de residuos Residuo de
Grupo
acuosos con DCM (mL) sulfato (g)

1 48 0.710
2 220 -
3 50 2.229
4 - -
5 150 5.390
6 - 1.284
7 161 2.409

Total 629 12.022

30 30
 BIBLIOGRAFÍA
1. Romero B., Arnold R. MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO II DE QUÍMICA ORGÁNICA.
Escuela de Química, Universidad Industrial de Santander, Colombia. 2012. Pág. 26.
2. Williamson, K. L.; Masters, K. M. Macroscale and microscale organic experiments, 6 ta ed. Ed. Brooks/Cole,
Belmont, CA. 2011.
3. Wade, L. G. Jr. Química Orgánica, 2da edición. Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., México.
1993. 
4. Jain, A.; Ramanathan, V. & Sankararamakrishnan, R. (). Lone pair π interactions between water oxygens and
aromatic residues: Quantum chemical studies based on high-resolution protein structures and model
compounds. Protein Science : A Publication of the Protein Society,  2009, 18 (3), 595–605.
5. Anslyn, Eric. Modern Physical Organic Chemistry. Sausalito, CA: University Science. 2004. Pp. 186-187.
6. Manchanda, R. Saraswati Chemistry IX, New Saraswati House, India. Reprint 2016. Pág F-34.
7. Friedman M., Kozukue N., and Harden L., Cinnamaldehyde Content in Foods Determined by Gas
Chromatography-Mass Spectrometry. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5702-5709.
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Universidad Industrial de Santander en: https://scifinder.cas.org/scifinder/view/scifinder/scifinderExplore.jsf
(Último acceso: 21 de julio de 2016).
9. Pauling Linus. THE NATURE OF THE CHEMICAL BOND AND THE STRUCTURE OF MOLECULES
AND CRISTALS: An introduction to Model Structural Chemistry. Thrid edition. Cornell University. New
York. 1960. Pp. 449-454.

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