NKS

17 mars 2011
Organoleptisk inntrykk av
vin
Hvorfor Syrah smaker Syrah,
Pinot Pinot og noen ganger Syrah
Pinot og Pinot Syrah
 Vinaroma
• Druer av de fleste Vitis Vinifera planter har
ingen karakteristisk aroma
• Druer inneholder ikke-flyktige
aromaprekursorer
• Omdannes til et bredt spekter av flyktige
aromastoffer under vinifikasjonen og
lagringsprosessen
• 86% Water
• 12% Alcohol (ethyl alcohol)
• 1% Glycerol
• 0.4% Organic acids, of which:
0.20% Tartaric acid
0.15% Lactic acid
0.05% Succinic acid (plus traces of malic acid and citric acid)
• 0.2% Carbohydrates (Unfermentable sugar)
• 0.2% Minerals (of which):
0.02% Calcium
0.01% Chloride
0.02% Magnesium
0.075% Potassium
0.05% Phosphate
0.005% Silicic acid
0.02% Sulphate
• 0.1% Tannin and color pigments
• 0.045% Volatile acids (mostly acetic acid)
• 0.025% Nitrogenous compounds:
• 0.01% Amino acids (arginine, glutamic acid, proline, serine, threonine, and others)
• 0.015% Protein and other notrogenous matter (humin, amide, ammonia, and others)
• 0.025% Ester (mostly ethyl acetate, but traces of numerous others)
• 0.004% Aldehydes (mostly acetaldehyde, some vanillin, and traces of others)
• 0.001% Higher alcohols (minute quantities of amyl plus traces of isoamyl, butyl, isobutyl, hexyl, propyl, and
• methyl may be present)
• Traces Vitamins (thiamine, riboflavin, pyridoxine, pantothenic acid, nicotinic acid, and scobic acid)
• Traces Aluminium, boron, copper, iron, molybdenum, rubidium, sodium, zinc
 Ikke-flyktige aromaprekursorer
• Umettede lipider
• Fenoliske syrer
• Karotenoider
• Glycokonjugater
• S-cysteine konjugater
• S-methylmethionine
• Sekundære metabolitter
 Umettede fettsyrer
• Hoveddelen av acyllipider funnet i druer er
estere av umettede fettsyrer, hovedsaklig
linolensyre og linolsyre
• I mengder 350 mg/kg
• Enzymatisk degradering til C6 forbindelser
 O

R
O

linoleic acid
O

R
O

-linolenic acid

R= glycerol, sterol, mono/oligosaccharide

CHO

CHO OH

OH

OH
 Fenoliske syrer
• Dannes ved hydrolyse av vinsyreestere
• Foreligger i mengder på 60-800 mg/kg
• Innholdet definerer druetypen (fordelingen
foreslått som taksonomisk kriterium)
 OH

OH O OH
OH

HO OH
OH
HO

O O

O caffeic acid
caftaric acid

OH O OH

HO OH
OH HO

O O
O

O coumaric acid
coutaric acid
OMe
OH O OMe
OH
HO OH
OH
HO
O O

O
O ferulic acid
fertaric acid

R R
OH
OH

HO

O
• I løpet av alkoholisk fermentering
gjennomgår kanelsyrene enzymatisk
dekarboksylering til vinylfenoler
• Catechin og catechin tannin fungerer som
inhibitor av disse enzymene
• Stort sett av betydning bare for hvit- og
roséviner
• Nivåene av vinylfenoler avtar dramatisk
ved lagring
 Glycokonjugater
Sugar Aglycon

Apiose
Rhamnose O
Alcohols
Arabinose C6 Alcohols
O
O Monoterpenols
OH
Volatile phenols
C13 Norisoprenoids
OH
OH
• 4 ulike grupper avhengig av sukkertype
• I vindruer opptrer de fleste
monterpenoider, C13 norisoprenoider og
flyktige fenoler som bundet aglycon
• Drueavhengig
• Noen mg/kg
• Frigjøres gjennom syrekatalysert
hydrolyse ved lagring
• Aglyconstruktur, glykosyleringsposisjon,
pH, temperatur
• I hydrolysetrinnet frigjøres de flyktige
aromastoffene (alkoholer, syrer, fenoler)
• Mer enn 100 flyktige komponenter
identifisert i vin
• linalool, geraniol, eugenol, guaiacol,
zingerone, methyl salicylate, rose oxyde,
1,8-cineole, damascenone, 1,1,6-trimethyl-
1,2-dihydronaphtalene (TDN), (E)-1-(2,3,6-
trimethylphenyl)buta-1,3-diene (TPB)
S-cystein konjugater

S-substituent L-cysteine

HS OH

NH2
 O

P3MH
HO S OH

NH2

S-(1-hydroxyhex-3-yl)-L-cysteine

O O

P4MMP
S OH

NH2

S-(4-methyl-2-oxopent-4-yl)-L-cysteine

OH O

S OH P4MMPOH

NH2

S-(4-methyl-2-hydroxypent-4-yl)-L-cysteine
 O

OH

O NH
O O

S OH
HO N
H

NH2

S-(1-hydroxyhex-3-yl)-glutathion
• Lavt innhold i druemost (<100 mg/L)
• Nivåendring i løpet av modning funnet å
være avhengig av terroir og vinifikasjon
• Svært viktige aromaprekursorer
 Meget lave deteksjonsgrenseverdier
0.8 ng/L, 60 ng/L, 4.2 ng/L and 55 ng/L
SH O SH

3MH ac3MH
HO O

3-sulf anylhexan-1-ol 3-sulf anylhexyl acetate

O
OH
HS
HS
4MMP 4MMPOH

4-methyl-4-sulf anylpentan-2-one 4-methyl-4-sulf anylpentan-2-ol

• Dannes gjennom alkoholisk fermentering
ved enzymatisk karbon-svovel lyase
• Mengden av alle thiolene avtar ved
lagring, men svært avhengig av
lagringsbetingelsene.
• Svoveldioksid, glutathione, anthocyaniner
beskytter
• Luftkontakt, spesielt i nærvær av
chatechin derivater, ødelgger
 Polyfunksjonelle
svovelforbindelser
• Svovelforbindelser, spesielt flyktige thioler,
er svært sterke luktstoffer som bidrar til
aroma i en rekke frukter, planter og
matvarer
• Solbær, grapefrukt, pasjonsfrukt,
stikkelsbær, ristede kaffebønner, grillet
kjøtt, fersken, grønn pepper, eucalyptus,
asparges, tomat, gyvel, røyk, trøffel
Experimental
Purification method. A 4.5 L sample of Sauternes wine
was extracted with two successive additions of 600 mL of
dichloromethane. The combined organic phases were
washed with a 1 mM aqueous solution of sodium p-
hydroxymercuribenzoate in 0.2 M Trizma® base [2-
amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol], pH 10 (2 x
120 mL for 10 min each time). The organic phase
obtained was dried over anhydrous sodium sulphate and
concentrated using a rotary evaporator to 2 mL. The
concentrate was then purified by reverse-phase HPLC,
using the method developed by Pineau et al. (4). The
fractions with remarkable odours were extracted again
with dichloromethane, as described by Pons et al. (5),
and analysed by MDGC-MS-sniffing.
 OH
Sitronskall
Rå løk
HS
OH
SH
4-mercapto-4-methylpentan-2-ol
3-mercapto-2-methylbutan-1-ol

O
OH

Fruktig Grapefrukt
O
SH
SH
3-mercaptopentan-1-ol
ethyl 2-mercaptopropanoate

OH
O
Pasjonsfrukt/grapefrukt
HS Kjøtt
SH
O
ethyl 2-mercaptoacetate 3-mercaptohexan-1-ol

OH OH
Løk, purre Grapefrukt

SH SH
3-mercaptobutan-1-ol
 O
SH Buksbom
Røyk
SH O
3-mercaptohexyl acetate
phenylmethanethiol

O
OH
Kjøtt Rå løk

SH
SH 3-mercapto-2-methylpentan-1-ol
2-methylf uran-3-thiol

O SH
Kaffe
HS OH Buljong

furan-2-ylmethanethiol 3-mercapto-2-methylpropan-1-ol

OH

Buksbom Kokt purre

HS SH
O
4-mercapto-4-methylpentan-2-one 3-mercapto-3-methylbutan-1-ol
 O SH

0,4 ng/L

f uran-2-ylmethanethiol

Molekylet ble f ørste gang identif isert i ristede kaf f ebønner (1926)
 OH O

Pasjonsfrukt Buksbom
SH SH O

(S)-3-mercaptohexan-1-ol (60 ng/L) (S)-3-mercaptohexyl acetate (2.5 ng/L)

OH O
Grapefrukt Pasjonsfrukt

SH SH O
(R)-3-mercaptohexan-1-ol (50 ng/L) (R)-3-mercaptohexyl acetate (9 ng/L)

Rasemisk blanding (60 ng/L) Grapefrukt Rasemisk blanding (4 ng/L) Buksbom

 Dimethylsulfid prekursorer
• DMS er en svært kraftig odorant
• Olfaktorisk oppfatningsterskel 25/27 mg/L
• Dannes biokjemisk vha gjær fra DMSO,
cysteine, cystine, glutathione, methionine
• Nivåene øker med lagring og oppfattes da
positivt (hovedaroma i trøffel tilordnes
DMS) NH2

• PDMS HO
S S-Methylmethionine

O
 Karakteristiske aromaer for:
• Syrah – bjørnebær, pepper, sjokalade
• Grenache – røde bær, solbær, kaffe,
krydder
• Carignan – krydder, moden frukt, sorte
kirsebær
 O O

O
O O
Trans 2,4-nonadienal
diethyl malonate

phenylethyl acetate
Limonene
O

HO

methyl-3-ethyl-butanoate
linalool O

O O
6-heptyltetrahydro-2H-pyran-2-one 2-undecanone

O O OH
O O
HO
OH
HO OH
O OH OH

malic acid Citric acid

 OH

O N
O
5-hexyldihydrofuran-2(3H)-one Benzaldehyde-cyanohydrin

O
OH

O
O
amyl propanoate
Furaneol

O
O

isoamyl acetate

O
-damascenone
HO

ethyl butyrate

(Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol
 O O

OH

O
O
biacetyl
3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone (maltol)
O
HO

O
O

OH O

Vanillin
ethyl lactate

O
OH O
3-hydroxybutan-2-one 5-butyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
N

N
-pinene
2,6-dimethylpyrazine
 HO
OH

O
Ethyl-4-phenol
4-allyl-2-methoxyphenol (Eugenol)
OH

4-ethyl guaiacol OEt

ethyl hexanoate

OH

(1s,4s)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
2-isopropyl-5-methylphenol (Thymol) (Eucalyptol)