STEREOKIMIA

Emma Pongoh
Online 2019/2020
 STEREOKIMIA
 Isomeri Geometrik dalam Senyawa Siklik
 Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas
berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma dari cincin itu.
 Jika kita mengandaikan atom-atom karbon suatu
sikloheksana membentuk bidang datar, maka tiap atom
karbon dalam cincin sikloheksana terikat pada atom-atom
karbon tetangganya dan juga pada dua atom atau gugus
lainnya.
H H
di atas bidang

H CH3
H H
H H

H H

H OH
di bawah bidang
 Suatu gugus yang terikat pada ujung-atas vertikal dikatakan
berada di atas bidang cincin, dan gugus yang terikat pada
bawah garis vertikal itu dikatakan berada dibawah bidang
cincin.
 Cara lain untuk menunjukkan bagaimana gugus-gugus terikat pada cincin
ialah dengan menggunakan baji (wedge) patah-patah untuk menunjukkan
suatu gugus dibawah bidang cincin dan suatu ikatan garis tebal atau suatu
baji untuk menyatakan bahwa suatu gugus berada di atas.
di atas bidang

CH3 H3C

OH HO

di bawah bidang

 Pemerian substituen sebagai penanda berada “di atas bidang” atau “di
bawah bidang” hanya untuk representasi suatu struktur. Suatu molekul
dapat jungkir balik dalam ruang dan pemerian itu pun harus dibalik.

CH3
H
jungkir balik
H
OH

H
CH3

OH H
• Hal penting lainnya dari rumus struktur
diatas adalah gugus metil dan gugus
hidroksil berada dalam sisi-sisi yang
berlawanan dari bidang cincin. Bila dua
gugus berada dalam sisi berlawanan dari
cincin, termasuk dalam isomer trans, dan
bila berada dalam satu sisi, maka akan
termasuk dalam isomer cis.
CH3 H

H H

H CH3

OH OH
trans-2-metil-1-sikloheksanol cis-2-metil-1-sikloheksanol
• Practice
• Draw cis-1,4-dimethylcyclohexane
H
2
H3C CH3 CH3
3
1
H atau

4 CH3 H H

• Problems
1. Draw cis-1-chloro-3-methylcyclopentane
2. Draw both cis dan trans isomers of 1,2-
dibromocyclobutane
 Konformasi dalam Senyawa Rantai Terbuka
 Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-
karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan
bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu
atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka
dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya
di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain.
 Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-
beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut
konformasi.
 Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga
jenis rumu: rumus dimensional, rumus bola-dan-
pasak, dan proyeksi Newman.

H H
H H H
H H H

C C
H H H
H
H H H
H H
Rumus dimensional Rumus bola-dan-pasak Proyeksi Newman
 Proyeksi Newman adalah pandangan
ujung ke ujung dari dua atom karbon
saja dalam molekul itu, sementara ikatan
antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan
dari karbon depan tampak menuju pusat
proyeksi sementara ketiga ikatan dari
karbon belakang hanya tampak
sebagian.
H H
H H H H

H H H H
H H
ikatan-ikatan dari ikatan-ikatan dari Proyeksi Newman
karbon depan karbon belakang untuk CH3CH3
 Proyeksi Newman dapat digambar untuk molekul
dengan dua atom karbon atau lebih. Untuk satu
senyawa dapat digambarkan lebih dari satu
proyeksi Newman. Contoh: senyawa 3-kloro-1-
propanol
H

H
3 3
ClH2C 1 CH2Cl
OH 3
ClH2C H H 1 H
2
1
CH2 2
H 2 OH
C C H H
2 1
H OH
CH2 H OH
H H
3
CH2Cl
3-kloro-1-propanol dimensional bola-dan-pasak Newman

2 H Cl
Cl H Cl H H
3 3
2 H
C C 3 H H
2
1 CH2OH CH2OH
H H 1 1
CH2OH
H
H
dimensional
bola-dan-pasak Newman
 Dari konformer pada etana dan 3-kloro-1-propanol, dapat
dilihat bahwa atom-atom hidrogen atau gugus-gugus atom
terpisah sejauh mungkin satu dengan yang lain. Konformer
seperti ini dinamakan konformer goyang. Karena ikatan
C-C dapat berotasi, maka atom-atom hidrogen dapat juga
saling menutup, atau sedapat mungkin berdekatan satu
dengan yang lain (konformer eklips).
 Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi eklips
pada satu mol molekul etana, diperlukan energi sebesar 3
kkal. Sebagian besar konformasi-konformasi etana berada
dalam konformasi goyang karena energinya lebih rendah.

H
H H
H H
H
H H H H
H H
goyang eklips
 Butana (CH3CH2CH2CH3), dapat memiliki konformasi eklips
dan goyang. Dalam butana terdapat dua gugus metil yg
relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Dengan adanya
gugus-gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam
konformasi goyang yang berbeda dalam hal posisi gugus-
gugus metil ini. Konformasi goyang dimana gugus-gugus
metil terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti, dan
konformer dimana gugus-gugus lebih berdekatan disebut
konformer gauche.
tolak menolak
CH3 H CH3 CH3
H H H3C CH3
H3C H
H
H
H H H H
H3C H H H H
CH3 H H
eklips
goyang gauche metil tereklipskan
(energi tertinggi)
 Practice
 Sight along a C-C bond of propane and draw a Newman
projection of the most stable conformation. Draw a Newman
projection of the least stable conformation.

CH3 H CH3
H H
H
H H H H
H H

 Problems
1. Sighting along the C2-C3 bond of 2-methylbutane, there are
two different staggered conformations. Draw them both in
Newman projections, tell which is more stable, and explain
your choice.
2. Sighting along the C2-C3 bond of 2-methylbutane, there are
also two possible eclipsed conformations. Draw them both
in Newman projections, tell which you think is lower in
energy, and explain
  Konformasi Senyawa Sikloalkana

 Pada jaman dulu, para ahli kimia berpendapat bahwa

semua ikatan karbon dalam bentuk siklik akan mempunyai
sudut ikatan sebesar 109.50. Pendapat ini kemudian
terbantahkan dengan keberadaan siklopropana dan
siklobutana. Kedua senyawa ini mempunyai sudut ikatan
lebih kecil dari 109.50 (600 dan 900).
 Adolf von Baeyer (1895) mengemukakan suatu teori bahwa
senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua
senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak
leluasa) kecuali siklopentana, karena sudut ikatan mereka
menyimpang dari sudut tetrahedral 109.50.
 Menurut Baeyer, siklopropana dan siklobutana lebih reaktif
dari alkana rantai terbuka, dan siklopentana adalah sistem
cincin yang paling stabil (karena sudut ikatan paling dekat
dengan sudut tetrahedral), dan kemudian reaktivitas
meningkat lagi mulai dengan sikloheksana.
 Teori Baeyer ini tidak sepenuhnya benar, karena
sikloheksana dan cincin yg lebih besar tidak lebih
reaktif dari siklopentana. Dan diketahui bahwa
bentuk sikloheksana bukanlah suatu cincin datar
dengan sudut ikatan 1200, melainkan suatu cincin
yg agak terlipat (puckered) dengan sudut ikatan
mendekati 1090, seperti sudut ikatan sp3 biasa.

H
H
H

H H
H
sudut ikatan ~ 109°
H
H H

H
H
H
Konformer Sikloheksana
• Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki
banyak bentuk, dan sejauh ini baru
dikemukakan bentuk kursi (chair form)
sikloheksana.

kursi setengah kursi biduk belit biduk

 H goyang

5 4
H 1 H 3
H C H
3 6 2
5
H C H
4
1
H H
6
2

bentuk kursi Newman

model bentuk kursi

4 H eklips

5
1 4
3
C C H
H 6
H 2 H
5
3
1
HH
6 HH
2

model bentuk biduk bentuk biduk Newton

Substituen Ekuatorial dan Aksial

• Konformasi kursi dari sikloheksana menimbulkan beberapa

konsekuensi kimia. Salah satunya adalah dua posisi yang
berbeda dari hidrogen dalam cincin- posisi aksial dan
posisi ekuatorial.
• Ada 6 hidrogen aksial yang sejajar dengan bidang cincin
(paralel dengan cincin aksis) dan 6 hidrogen ekuatorial yang
terletak dalam bidang cincin (berada disekeliling cincin
ekuator)

Cincin Aksis
H
H
H
H
Cincin Ekuator
5 4
H
3 H
H H

H
H
1 H
6 H
2
• Tiap atom karbon sikloheksana mempunya 1 atom hidrogen aksial
dan 1 atom hidrogen ekuatorial, dan setiap sisi cincin mempunyai 3
hidrogen aksial dan 3 hidrogen ekuatorial dalam pengaturan yg
berbeda. Contohnya, jika pada bagian atas dari cincin memiliki
hidrogen aksial pada karbon nomor 1, 3 dan 5, maka hidrogen
ekuatorial akan ada pada karbon nomor 2, 4, dan 5. Kebalikannya
untuk bagian bawah, karbon 1, 3, dan 5 memiliki 3 hidrogen
ekuatorial , dan karbon 2, 4, dan 6 memiliki 3 hidrogen aksial.
• Karena konformasi kursi sikloheksana memiliki 2 jenis posisi, aksial
dan ekuatorial, maka dapat diduga bahwa ada 2 bentuk isomer
untuk sikloheksana monosubstitusi. Tapi pada kenyataannya, hanya
ada 1 metilsikloheksana, 1 bromosikloheksana, dan seterusnya,
karena konformasi cincin sikloheksana akan berubah secara
dinamik dalam suhu ruang. Bentuk konformasi kursi sikloheksana
akan berubah bentuk, yg mengakibatkan pertukaran posisi aksial
dan ekuatorial. Perubahan bentuk ini dinamakan ring-flip.

Ring Flip
• Konformasi kursi sikloheksana dapat dijungkir-balikkan dengan
mempertahankan 4 karbon yg berada ditengah cincin, sementara dua karbon
yg berada di ujung dijungkirbalikkan. Jadi dari proses ini, substituen
ekuatorial menjadi aksial dan begitu pula sebaliknya.
• Contohnya pada aksial metilsikloheksana akan berubah menjadi ekuatorial
metilsikloheksana. Dalam suhu kamar, kedua bentuk konformer ini dapat
berubah dengan cepat, sehingga kita hanya dapat mengisolasi campuran
antara 2 bentuk konformasi daripada bentuk isomer aksial dan ekuatorial yg
terpisah.
• Walaupun kedua bentuk aksial dan ekuatorial metilsikloheksana dapat saling
berubah dengan cepat, tapi kestabilan keduanya tidaklah sama. Konformasi
ekuatorial lebih stabil daripada konformasi aksial, sehingga sekitar 95%
molekul metilsikloheksana akan memiliki gugus metil pada posisi ekuatorial.
Perbedaan energi ini diakibatkan oleh rintangan sterik yg terjadi pada
konformasi aksial antara gugus metil pada karbon 1 dan atom hidrogen
aksial pada karbon 3 dan 5. Ini disebut antaraksi 1,3-diaksial dengan energi
tolakan sebesar 7,6 kJ/mol kedalam molekul karena gugus metil aksial dan
hidrogen aksial sekitar berada dalam jarak yg terlalu dekat.

tolakan
1,3-diaksial H
4 6
H 5 H
H C H
1
H 3
2 C
5 H H
6
1 H H
H H
3
4
2

lebih sedikit tolakan

Sikloheksana Terdisubstitusi
• Sikloheksana terdisubstitusi dapat memiliki dua bentuk
isomer optis, cis dan trans.
• Beberapa representasi berlainan dari cis 1,2-
dimetilsikloheksana
H

CH3

CH3

H
CH3

CH3 H
H

H H
CH3
H3C

CH3 CH3
H
keduanya "ke bawah" keduanya "ke bawah" keduanya "ke atas"
• Untuk mengubah bentuk konformernya dari
satu bentuk kursi ke bentuk kursi yg lain,
maka kedua gugus metil dalam cis-1,2-
dimetilsikloheksana akan membalik status
ekuatorial-aksialnya.
• Konformer cis-1,2-dimetilsikloheksana
H

CH3 H

H H

CH3

CH3 CH3

aksial, ekuatorial (atau a,e) ekuatorial, aksial (atau e,a)

• Untuk trans-1,2-dimetilsikloheksana, kedua
gugus metil akan berada pada sisi
berlawanan. CH3

CH3

ke atas ke bawah
CH3
H
ke atas

H CH3
CH3

H H
CH3
H

CH3 CH3
H ke atas
ke bawah ke bawah
• Bentuk konformasi dari trans-1,2-
dimetilsikloheksana harus dalam bentuk
keduanya aksial atau keduanya ekuatorial.
• Konformer trans-1,2-dimetilsikloheksana
CH3

H H

H CH3

CH3

CH3 H
a,a e,e
disukai
Untuk sikloheksana ter1,2-disubstitusikan, trans-isomer lebih
stabil daripada cis-isomer. Tetapi bila kedua susbstituen
dalam posisi 1,3 maka cis-isomer lebih stabil daripada trans-
isomer.

cis-1,3-dimetilsikloheksana
CH3

CH3 H H

H CH3
H H3C
H

H H H
a,a e,e
lebih stabil dan disukai

trans-1,3-dimetilsikloheksana
CH3

H H H

H CH3
H3C H
H

H CH3 H
e,a a,e
• Pada sikloheksana, gugus metil tunggal
lebih menyukai posisi ekuatorial. Hal yang
sama juga berlaku jika sikloheksana
memiliki dua gugus metil.
• Untuk trans-1,2-dimetilsikloheksana,
konformer e,e lebih disukai karena
memiliki energi yang lebih rendah
daripada energi konformasi a,a.
Konformer trans e,e juga memiliki energi
lebih rendah dibandingkan dengan
konformer-konformer senyawa –cis, yang
harus a,e atau e,a.
• Practice
• Tandai masing-masing cincin disubstitusi
di bawah ini sebagai cis atau trans, dan
sebagai a,a; e,e; atau a,e.
H Cl

(a) (b)
Cl H

Cl Cl

H H

H
(c)
H (d)
Br
Cl H3C
Cl
H
H
Kiralitas
• Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya dikatakan kiral.
• Molekul yang tidak identik dengan bayangan cerminnya
tergolong stereoisomer yg disebut enansiomer (bahasa
Yunani, enantio yg berarti berlawanan).
H H

H3C C COOH X C Z

OH Y

Asam laktat

Cermin

H
H

C
C OH
HO COOH HOOC
CH3
H3C

(+)-Asam laktat (-)-Asam laktat

• Molekul dengan struktur simetris planar
yang identik dengan bayangan cerminnya
dikatakan tak kiral atau akiral. Contohnya
senyawa asam propanoat.
Simetris Tak simetris

CH3 CH3
H H H OH
C C

COOH COOH

Asam propanoat Asam laktat

(akiral) (kiral)
• Ciri senyawa kiral yang umum (walaupun bukan satu-satunya
ciri) adalah adanya atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berbeda. Atom karbon ini disebut atom karbon kiral
atau atom karbon asimetrik.

Br Substituent pada karbon nomor 5

CH3CH2CH2CH2CH2*CCH2CH2CH2CH3 H
Br
H CH2CH2CH2CH3 (butil)
5-bromodekana (kiral)
CH2CH2CH2CH2CH3 (pentil)

O
CH3 CH2
CH3 CH3
* C
CH3
* *
H3C *
C
O
CH2

Carvone (spearmint oil) Nootkatone (grapefruit oil)

Practice
• Draw the structure of a chiral alcohol
• Strategy : an alcohol is a compound that
contains the –OH functional group. To make
an alcohol chiral, we need to have four
different groups bonded to a single carbon
atom, say –H, OH, -CH3, and –CH2CH3.
OH

H3CH2C C CH3

H
2-butanol
Problems
• Which of the following molecules are chiral?
(a) 3-Bromopentane
(b) 1,3-Dibromopentane
(c) 3-Methyl-1-hexene
(d) cis-1,4-Dimethylcyclohexane
• Which of the following molecules are chiral? Identify the stereocenter(s) in each.

CH3 CH2CH2CH3
(a) (b) (c)

N
H H3CH2C

Toluene Coniine O O
(from poison hemlock)

N N
H H

Phenobarbital
(tranquilizer)
 • Place asteriks at the stereocenters in the
following molecules
(a) HO CH3 H3C (c) H3CO
(b)
CH3
CH3
H3C
O

CH3
Menthol NCH3

Camphor

Dextromethorphan
(a cough suppressant)
Proyeksi Fischer

• Emil Fischer mengemukakan rumus proyeksi untuk

menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom
kiral.
• Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan
bahwa molekul itu diulur (stretched) sepenuhnya dalam bidang
kertas dengan semua substituennya eklips, tanpa
memperdulikan konformasi apapun yang disukai.
• Menurut perjanjian, gugus berprioritas tata nama tertinggi
diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Tiap titik potong
garis horizontal dan vertial menyatakan sebuah atom kiral.
Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah
pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke
belakang menjauhi pembaca.
1 1
CHO CHO

2 2
H OH HO H
3 3
H OH HO H

4 4
HO H H OH
5 5
CH2OH CH2OH
Rotasi Cahaya Terpolarisasi-Bidang
• Pada awal abad ke 19, Jean Baptiste Biot, seorang ahli fisika dari Perancis
meneliti tentang cahaya terpolarisasi-bidang. Biot menemukan bahwa saat
sejumlah cahaya terpolarisasi-bidang melewati suatu larutan senyawa
organik tertentu seperti gula, maka bidang polarisasinya akan berputar
(berotasi). Tidak semua senyawa organik memiliki sifat ini, dan semua
senyawa yang menunjukkan sifat seperti ini disebut bersifat optis aktif.
• Untuk mempolarisasikan cahaya dan mengukur sudut rotasi bidang
polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis aktif diperlukan suatu
polarimeter.
• Sudut putar jenis (specific rotation) ialah besarnya perputaran oleh 1,00
gramzat dalam 1,00 mL larutan yang berada dalam tabung dengan
panjang jalan (cahaya) 1,00 cm pada temperatur dan gelombang tertentu.
• Pada tahun 1948, Louis Pasteur menemukan adanya dua macam kristal
natrium amonium tartarat, dimana kedua macam kristal tersebut adalah
bayangan cermin satu dari yang lain. Pasteur berhasil memisahkan kedua
kristal ini, dan meyimpulkan bahwa suatu larutan campuran asli dari
kristal-kristal itu tidak memutar bidang polarisasi cahaya. Sebaliknya, jika
kristal “kiri” atau “kanan” berada dalam bentuk larutan, akan memutar
bidang polarisasi cahaya.
• Sejumlah ilmuwan lain melakukan penelitian berdasar penemuan Pasteur
dan menghasilkan beberapa kesimpulan:
1. Sepasang enantiomer murni memutar bidang polarisasi cahaya
terpolarisasi-bidang sudut putar masing-masing sama besar tetapi dengan
arah yang berlawanan (satu ke kiri yang lain ke kanan)
2. Suatu campuran sama banyak enantiomer-enantiomer itu tidak memutar
bidang polarisasi cahaya.
• Enantiomer yang memutar bidang cahaya polarisasi ke kanan disebut
dekstrorotari (dexter = kanan), dan bayangan cerminnya yang
memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri disebut levorotari (laevus =
kiri).
• Arah perputaran ditandai dengan (+) untuk dekstrorotari dan (-) untuk
levorotari.

O O O O

CH CH CH CH

H C OH atau H C OH HO C H atau HO C H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

(+)-gliseraldehida (-)-gliseraldehida
sudut putar jenis = + 8,70 sudut putar jenis = - 8,70

• Suatu campuran sama banyak dari sepasang enantiomer disebut

campuran rasemik atau modifikasi rasemik. Campuran rasemik
dinyatakan oleh awalan (±)-gliseraldehida. Campuran rasemik tidak
memutar bidang polarisasi cahaya karena perputaran oleh masing-masing
enantiomer saling mematikan.
Penetapan Konfigurasi Sistem (R) dan (S)
• Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut
konfigurasi mutlah di sekitar atom.
• Sistem (R) dan (S) digunakan untuk menyatakan penataan sesungguhnya dari
gugus-gugus di sekeliling suatu karbon kiral. Huruf (R) berasal dari kata Latin,
rectus “kanan”, sedangkan (S) dari kata Latin sinister, “kiri”.
• Dalam sistem (R) dan (S) , gugus-gugus diberi urutan prioritas, dengan
menggunakan aturan yang sama seperti yang digunakan dalam sistem (E) dan (Z)
dengan beberapa modifikasi. Untuk memberikan konfigurasi (R) atau (S) kepada
suatu karbon kiral:
1. Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada karbon kiral itu menurut
prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog.
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah
berada di belakang.
3. Plih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik anak panah bengkok ke gugus
dengan prioritas tertinggi berikutnya (next highest).
4. Jika panas ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R). Jika arah
anak panah berlawanan dengan jarum-jam, konfigurasi itu (S).

1 H 2 2 H 1
HO COOH HOOC OH
C C

CH3 CH3
3 3

Konfigurasi R Konfigurasi S
(-)-asam laktat (+)-asam laktat
Practice
• Draw a tetrahedral representation of (R)-
2-chlorobutane.

H
1 H 2
Cl CH2CH3
C H3C CH2CH3
Cl
CH3
3
Problems
• Assign priorities to the substituents in each of the following sets:
(a) –H, -Br, -CH2CH3, -CH2CH2OH
(b) –CO2H, -CO2CH3, -CH2OH, -OH
(c) –Br, -CH2BR, -Cl, -CH2Cl
• Assign R,S configurations to the following molecules:

(a) (b) (c)

Br H NH2

C C C
H3C COOH HO COOH NC CH3
H H3C H

• Draw a tetrahedral representation of (S)-2-hydroxypentane (2-

pentanol)
DIASTEREOMERS
• Untuk molekul dengan lebih dari satu atom kiral seperti treonin
( 2-amino-3-hidroksi asam butanoat) yang memiliki dua atom
kiral, maka ada 4 kemungkinan stereoisomer untuk molekul ini.
Jumlah maksimum stereoisomer optis untuk suatu senyawa ialah
2n, dengan n ialah banyaknya atom kiral.

CERMIN CERMIN
COOH COOH COOH COOH
H NH2 H2N H H NH2 H2N H
C C C C

C C C C
H OH HO H HO H H OH
CH3 CH3 CH3 CH3
2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R

ENANSIOMER
ENANSIOMER
• Keempat stereoisomer dari treonin dapat dikelompokkan
menjadi dua pasang enansiomer.
• Stereoisomer 2S,3S merupakan bayangan cermin dari
2R,3R, dan stereoisomer 2S.3R adalah bayangan cermin
dari 2R,3S. Tapi adakah hubngan antara dua molekul yang
bukan bayangan cermin? Contohnya, apakah ada
hubungan antara isomer 2R,3R dan 2R,3S?
• Untuk menjawab pertanyaan ini, kita memerlukan suatu
istilah baru, yaitu diastereomer. Diastereomer adalah
stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin.
• Dari keempat stereoisomer treonin, hanya isomer 2S,3R
yang dapat ditemukan di alam. Molekul ini merupakan
senyawa penting bagi asupan gizi manusia. Kebanyakan
molekul biologis organik berada adalah senyawa kiral, dan
biasanya hanya satu stereoisomer yang ditemukan di alam.
 SENYAWA MESO
• Senyawa dengan n atom karbon kiral dapat
memiliki maksimum 2n stereoisomer, tetapi
mungkin tidak sebanyak itu.
CERMIN CERMIN
1 1 1 1
COOH COOH COOH COOH
H OH HO H H OH HO 2 H
2 2 2
C C C C

3 3 3 3
C C C C
HO H H OH H OH HO H
4 4 4 4
COOH COOH COOH COOH
2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R
• Bayangan cermin struktur 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik,
sehingga molekul-molekul ini merupakan pasangan enansiomer.
Jika kita memperhatikan lebih seksama, untuk struktur 2R,3S
dan 2S,3R adalah identik jika kita memutar salah satu struktur
sejauh 180°:

1 1
COOH COOH
H OH HO H
2 2
C C

3
Rotasi
3
C
180 ° C
H OH HO H
4 4
COOH COOH
2R,3S 2S,3R

Identik

• Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul ini

memiliki bidang simetris sehingga menyebabkan molekul ini
akiral. Bidang simetris yang memotong antara ikatan C2-C3
membuat setengah bagian molekul ini merupakan bayangan
cermin dari setengah bagian yang lain.
 SENYAWA KIRAL SIKLIK
• Beberapa senyawa sikloalkana tersubstitusi adalah kiral. Contohnya, cis-
atau trans-dimetilsiklopropana yang mengandung dua karbon kiral.
2

H CH3

1* 3*

CH3 H

• Isomer trans tidak mempunyai bidang-dalam yang simetri dan oleh sebab
itu memiliki pasangan enansiomer-(1R,2R) dan (1S,2S), sementara isomer
cis mempunyai bidang-dalam yang simetri sehingga isomer cis merupakan
bentuk meso.
bidang simetri
H CH3 CH3 H H H

CH3 H H CH3 CH3 CH3

trans: (1R,2R) trans: (1S,2S) cis: meso

pasangan enansiomer
 PROBLEMS
• Which of the following substances
have meso forms?
(a) 2,3-Dibromobutane
(b( 2,3-Dibromopentane
(c) 2,4-Dibromopentene
• Untuk senyawa sikloalkana yang lain seperti sikloheksana,
kita dapat menentukan enansiomer dari senyawa ini
dengan menggunakan rumus segibanyak yang sederhana.
Senyawa sikloheksana dapat berada dalam bentuk ter-1,2;
1,3; 1,4-di-substitusi.
• cis- maupun trans-1,4-dimetilsikloheksana tidak memiliki
atom karbon kiral. Keduanya juga memiliki bidang simetri-
dalam sehingga tak sapu isomer pun berada sebagai
sepasang enansiomer.

bidang simetri

CH3 CH3 H
CH3

H H CH3
H

trans: tak ada karbon kiral

cis: tak ada karbon kiral
• Untuk senyawa cis- dan trans-1,3-
Dimetilsikloheksana masing-masing mempunyaiu dua
karbon kiral. Isomer cis mempunyai bidang simetri-
dalam dan merupakan bentuk meso, sementara
untuk isomer trans tidak mempunyai bidang simetri
sehingga berada sebagai sepasang enansiomer.

bidang simetri
H CH3
CH3
H H H
CH3 H H
CH3 CH3 CH3
cis: meso trans: (1R,3R) trans: (1S,3S)

enantiomer-enantiomer