QUÍMICA ORGÂNICA

INTRODUÇÃO E
CLASSIFICAÇÕES

Compostos Orgânicos – 5
1
3ºSÉRIE ensino médio
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 As origens da química orgânica
1. Os programas escolares e os livros didáticos ainda hoje separam
a química em inorgânica e orgânica.
2. Não há uma base científica para esta separação, pois os
princípios químicos se aplicam para todos os tipos de compostos.
Mas, essa separação é vantajosa didaticamente, pois há enorme
variedade de compostos orgânicos conhecidos (atualmente, cerca
de 8 milhões), com características intrínsecas e de enorme
relevância nos diversos processos biológicos, industriais, obtenção
de combustíveis etc.
3. A obtenção de etanol (CH3CH2OH) quase puro era conhecida
no século XI. No século XVI, foi descoberta a produção de “éter
sulfúrico” (CH3CH2OCH2CH3) a partir da reação entre álcool e
ácido sulfúrico aquecidos a 140ºC.
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 Os ácidos carboxílicos conhecidos há mais
tempo são o ácido fórmico (HCOOH),
obtido da destilação de formigas a seco, e o
ácido acético (CH3COOH), da destilação de
vinagre. O ácido benzoico (C6H5COOH) era
sublimado a partir de uma goma natural. E
o ácido succínico (HOOC(CH2)2COOH)
produzido da sublimação de âmbar (resina
fóssil vegetal).

A origem da Química está na Alquimia,

movimento místico que acreditava poder
transformar chumbo em ouro, além de
descobrir a fórmula para a vida eterna. Nessa
busca, descobriram metais, determinando seus
pontos de fusão e densidade, aperfeiçoaram
métodos e equipamentos de laboratório.
Um alquimista em seu laboratório.
Disponível (acesso: 11.05.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:An_alchemist_in_his_laboratory._Oil_painting_by_a_follower_o_Wellcome_V0017693.jpg

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4. A maior parte da literatura da química orgânica há 200 anos era
descritiva, com ênfase em fontes vegetais ou animais e no valor
medicinal das várias preparações.
5. No século XVIII, as diferenças reais entre os compostos de
origem mineral e de origem vegetal, ou animal, foram explicados,
numa ideologia deísta, pela teoria da força vital (ou “vitalismo”).
6. Segundo o vitalismo, certos compostos só poderiam ser
sintetizados pelos organismos vivos.
7. Embora os processos químicos tradicionais, como a fabricação
de sabões, o uso de corantes, a fermentação e refino de açúcar
fossem conhecidos e usados em larga escala há muitos séculos,
poucos compostos orgânicos em estado puro eram conhecidos no
começo do século XIX. Além disso, os compostos orgânicos eram
extraídos dos vegetais e animais (organismos vivos).

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8. Em 1777, Torbern Bergman (1735-1784) classificou a química
em mineral (equivalente à “inorgânica”) e orgânica.

Química orgânica é a
química que estuda os
compostos derivados dos
organismos vivos.

Torbern Bergman, químico sueco.

Disponível (acesso: 11.05.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Torbern_Olof_B
ergman.jpg

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9. A associação da química orgânica e dos compostos orgânicos
com produtos animais (sangue, urina, saliva e pele) e com
produtos vegetais (açúcares e resinas) levou os químicos a
imaginarem que estes materiais eram produzidos por uma força
vital associada aos sistemas vivos e que esta força seria destruída
fora destes sistemas (decomposição).

10. Foi Berzelius, famoso químico da

época, a partir de 1807, que cunhou
de forma decisiva o termo “química
orgânica” para designar o estudo
dos compostos derivados dos
processos naturais dos organismos.
Jons Jakob Berzelius (1779-1847), químico sueco.
Disponível (acesso: 11.05.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:J_J_Berzelius.jpg

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11. Segundo Berzelius, “tudo que se relaciona com a natureza
orgânica anuncia um objetivo sábio e se distingue como produção
de uma compreensão superior”.
12. Naquela época o principal opositor
ao vitalismo é Berthollet (1748-1822).
Junto com Lavoisier, demonstram que os
compostos orgânicos são constituídos de
carbono, hidrogênio e, às vezes,
nitrogênio.
Claude Louis Berthollet, químico francês
Disponível (acesso: 11.05.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Berthollet_Claude_Louis.jpg

13. No início do século XIX, várias substâncias são descobertas

(morfina, brucina, quinina, estricnina, álcoois etc). Mas, ainda, só
conseguem decompor as substâncias e reconhecer seus
componentes; sua reconstituição não é praticada e sequer é
considerada possível para muitos.
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14. Vitalismo e materialismo-mecanicista eram duas correntes de
pensamento opostas no século XVIII.

Vitalismo X Materialismo
A doutrina metafísica em Doutrina filosófico-
que as funções e processos científica que reduz toda a
vitais se devem a um realidade à matéria,
“princípio vital”, distinto negando o dualismo
das forças físico-químicas, cristão. Busca uma
em que as leis da física e da explicação científica do
química sozinhas não real, baseada
podem explicar os exclusivamente em
processos e funções vitais. mudanças quantitativas na
matéria.
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 Vitalismo X Materialismo
- Subestrutura religiosa - Subestrutura filosófica:
- Representante científico empirismo (Locke, Hume) +
mecanicismo (Newton)
do dualismo cristão
- Seu peso filosófico
- Seu peso filosófico causou
incentivou pesquisas
um atraso no estudo dos
científicas
compostos orgânicos
- Enciclopedistas (Diderot,
- Limitou o interesse pelas
D’Alembert, Holbach etc.)
pesquisas com compostos
orgânicos - Naturalismo
- Iluminismo

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 15. Em 1824, a partir de substâncias
minerais, Wöhler consegue sintetizar o
ácido oxálico e, em 1828,
acidentalmente, sintetizou ureia a partir
de cianato de prata e cloreto de amônio,
reconhecendo que era idêntico ao de
procedência animal.
Friederich Wöhler
(1800-1882)
Disponível (acesso: 11.05.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Friedrich_woehler.jpg

NH2
“Posso fazer ureia sem ter
 necessidade de rins ou mesmo de
NH4(OCN) O C
um animal, seja ele um homem ou
NH2
um cachorro” (Wöhler)

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 Animação – síntese de Wöhler
O reagente é o cianato de amônio, que,
aquecido, produz ureia.
A ureia obtida é idêntica à de origem
animal.

Por isso, 1828 foi considerado o ano em

que a teoria da força vital começou a
Disponível (acesso: 11.05.2016):
desmoronar...
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wohle
r_synthesis.gif

NH2
NH4(OCN)  O C
NH2
16. Os vitalistas não se desarmam. Berzelius diz ainda: “Mesmo
quando chegarmos a produzir a partir de compostos inorgânicos
várias substâncias com uma composição análoga a dos produtos
orgânicos, esta imitação incompleta é muito restrita para que
possamos esperar produzir corpos orgânicos”.

17. Gerhardt (1816-1856), em 1842, disse

em defesa do vitalismo: “O químico faz
justamente o oposto da natureza viva, que
ele queima, destrói, opera por análise; e
que somente a força vital opera por síntese,
só ela reconstrói o edifício derrubado pelas
forças químicas”.
Charles Frédéric Gerhardt.
Professor de química francês que era adepto do vitalismo, mas
conseguiu sintetizar o ácido acetil salicílico (aspirina).
Disponível (acesso: 11.05.2016):
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gerhardt_Charles.jpg

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18. No entanto, várias sínteses artificiais começam a ser
realizadas: hidrocarbonetos (Frankland e Würtz) e das aminas
(A. W. Hoffmann) em 1850, dos corpos graxos em 1854, do álcool
etílico e do ácido fórmico em 1855, do metano em 1858, do
acetileno em 1860, do etileno em 1865, do benzeno em 1866
(Berthelot), entre outras.
O vitalismo estava seriamente comprometido e lhe foi exigido
novos argumentos para “provar” a realidade da força vital.

19. Uma nova definição de química orgânica foi proposta por

Leopold Gmelin (1788-1853): ele verificou que todos os
compostos orgânicos apresentavam o átomo de carbono e assim
definiu “química orgânica” como a química do carbono.

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20. Hoje definimos a química orgânica como a parte da química
que estuda os compostos do carbono que apresentam cadeia
carbônica.
21. A química orgânica possui um papel importantíssimo nos
processos que ocorrem nos seres vivos. Mas essa não é a sua
única importância: plásticos, detergentes e alguns medicamentos
são exemplos de substâncias orgânicas não encontradas em seres
vivos, de grande importância para a vida, mas fabricados em
indústrias. Portanto, não se deixe confundir pela palavra
“orgânico”.
O O H
C H “Aspirina”, “ácido
acetilsalicílico” ou “AAS”
O C H
C (obtido da casca do salgueiro
H ou artificialmente)
O

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 O átomo de carbono – variações de NOx
• O carbono mais abundante na natureza é o isótopo 12C.
• O isótopo do C-12 possui 6 p+, 6 no e 6 e-.
• Distribuição eletrônica: 1s2 2s22p2.
• Possui 4 elétrons de valência.
• O número de oxidação, “NOx”, do carbono varia de 4- até 4+.

H F F
4- 4+ 0 0 O
H C H F C F H C H H C
H
H F F
H O
3+
H C C
H O H
3-
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 Classificação dos carbonos nas cadeias
Primário  ligado a 1 outro carbono
Relativo à outros carbonos Secundário  ligado a 2 outros carbonos
Terciário  ligado a 3 outros carbonos
Quaternário  ligado a 4 outros carbonos

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 Classificação dos carbonos nas cadeias
Saturados  possuem
Relativo à somente ligações simples
saturação Insaturados  possuem
uma ligação dupla, uma
ligação tripla, ou duas
ligações duplas.
 Classificação dos carbonos - geometria
* Tetraédrico  4 ligações simples C

* Trigonal  1 ligação dupla, 2 simples C

* Digonal  2 ligações duplas

C ou C
ou 1 simples e 1 tripla
13
12 CH3 H Cl O
CH3 H H
6
C C C C
H C C C 4 C C 8 C 10 O H
3 5 7 9
1 2 H H
CH3 H CH3 H
11 14
Atividade: Classifique a geometria de cada carbono na molécula
acima, seguindo sua numeração.
 Carbono assimétrico ou quiral
Carbono quiral ou assimétrico (C*) é o carbono saturado que
F apresenta os quatro ligantes diferentes.
A presença de um carbono quiral em uma molécula
HO C CH3 qualquer significa que há uma substância quase idêntica a
H ela, chamada “isômero ótico”.
A Ciência demorou para descobrir a existência dos isômeros óticos, como é o caso da
talidomida. Esse medicamento era usado por mulheres grávidas para combater enjoos
na década de 1950, mas um dos isômeros presentes na mistura causou deformações nos
bebês, que nasciam sem braços, sem pernas ou sem ambos.

Os dois isômeros da talidomida: moléculas quase idênticas.

A diferença entre elas é a posição dos ligantes no carbono em destaque (*). As duas moléculas são “imagens
espectrais” (reflexo no espelho) uma da outra, como a mão esquerda em relação à mão direita. O átomo de
hidrogênio está subentendido na fórmula.
 Carbono assimétrico ou quiral
Exemplo de isômeros óticos em que as moléculas
são a imagem espectral uma da outra. Elas não
são idênticas, mas bem parecidas, pois não
podem ser sobrepostas, como também acontece
com as mãos esquerda e direita. Para conferir,
coloque sua mão direita sobre a esquerda, com
as duas palmas voltadas para baixo!

O limoneno chega a compor cerca de 96% do óleo

essencial obtido das cascas da laranja, sendo
responsável em grande parte pelo seu aroma.
O R-limoneno (direita) possui um aroma de
laranja, enquanto que o S-limoneno (esquerda)
apresenta aroma semelhante ao do limão.

Os dois isômeros do limoneno: moléculas quase idênticas.

A diferença entre elas é a posição dos ligantes no carbono que ramifica do anel para a ramificação insaturada.
Cadeias carbônicas - classificação
A diversidade de moléculas orgânicas requer um sistema de
nomeação ou de nomenclatura para melhor descrever as
estruturas.
Ao classificar uma cadeia carbônica, estamos apenas verificando
certos atributos para melhor compreender o comportamento de
uma substância.

Morfina – poderoso analgésico, usado em

casos crônicos e agudos de dor. A molécula
é complexa, com vários anéis, e grupos
funcionais fenol, álcool, éter e amina.
Classificação geral das cadeias carbônicas
homogêneas
1) Quanto à natureza
heterogêneas
Abertas ou
acíclicas normais
2) Quanto à disposição
ramificadas
saturadas
3) Quanto à saturação
insaturadas

1) Qto à natureza homocíclicas

Fechadas heterocíclicas
Alicíclicas
ou cíclicas saturadas
2) Q à saturação
to
insaturadas
Aromáticas
 Cadeia carbônica aberta
Quanto à natureza dos elementos:
Homogênea Heterogênea
O
O “heteroátomo” (geralmente oxigênio, nitrogênio ou enxofre), é aquele capaz de fazer
ligação com dois ou mais carbonos, interrompendo a sequência de carbonos.

Quanto à saturação:
Saturada Insaturada
 Cadeia carbônica aberta
Quanto à disposição dos átomos de carbono:
Normal

Ramificada

A ramificação é uma pequena sequência que bifurca da sequência principal,

como galhos de um tronco. Geralmente, a cadeia principal é a maior sequência
de carbonos, ou aquela que apresenta o grupo funcional, dupla ou tripla ligação,
diferenciando-a da parte que só tem carbonos saturados e hidrogênios.