HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y

DERIVADOS HALOGENADOS
Lic. Juan Carlos Marroquín
QUÍMICA
2023

1
 Hidrocarburos Aromáticos
El término Aromático se empleo en la época en que
la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos
tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad
la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a
compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y
comportamiento químico.

Benceno

2
 Para clasificar un compuesto como aromático debe
cumplir con los siguientes dos criterios
1.Debe tener una nube cíclica ininterrumpida de
electrones  sobre y por debajo de la molécula.
- Para que sea ininterrumpida cada átomo del anillo
debe tener un orbital p.
- Para que forme una nube  ,la molécula debe ser
plana.
2. La nube  debe tener un número impar de pares
de electrones 

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 BENCENO
Aislado primero por Michel Faraday en 1825.
Es el miembro mas simple de la familia
aromática, exhibe la característica estructural
común a esta clase de compuesto.
 No reacciona frente y al KMnO
4
 No existen isómeros de este compuesto

FORMULA GENERAL C6H6

4
 Representación
H

C
H-C C-H

H-C C-H
C

H Estructura antigua
Estructura
Estructura mas abreviada
(actual)
antigua (aun se emplea)

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 Estructura de Kekulé
Según su teoría la molécula de benceno :
 Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces
dobles y simples alternados.
 Cada átomo de carbono estaría unido a un solo
átomo de hidrogeno.

6
BENCENO
Enlace 
gigante

Estructura del enlace Los 6 orbitales 2p de La región con forma de

sigma los átomos de doble dona formada por
(ángulo de enlace 120°) carbono del anillo la superposición lateral
de los seis orbitales 2 p

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 HIBRIDO DE RESONANACIA

CONTRIBUYENTE CONTRIBUYENTE UNICORNIO DRAGON

DE RESONANCIA DE RESONANCIA CONTRIBUYENTE DE CONTRIBUYENTE DE
RESONANCIA RESONANCIA

HIBRIDO DE RESONANCIA

RINOCERONTE
HIBRIDO DE RESONANCIA

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 NOMENCLATURA
Sistema común: monosustituidos

Acido
tolueno fenol anilina
bencensulfonico

anisol estireno benzaldehido acido benzoico

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10
Ejemplos
1.

2.
Sustituyentes:
Fenilo Bencilo
Ejercicios:
CH2
Escriba los nombres UIQPA
de los siguientes alcanos con
un sustituyente aromático.
Ejercicios: CH3
2)
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1)
CH2
CH2CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH2CH3
CH3

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SISTEMA UIQPA: MONOSUSTITUIDOS
Se da el nombre del sustituyente y se agrega la
palabra benceno. Sin identificar la posición.

Br
OH NO2
Cl

Bromobenceno Clorobenceno Hidroxibenceno Nitrobenceno

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 DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).
ORTO META PARA

sustituyentes sustituyentes
sustituyentes separados por 1 C separado por 2 C
adyacentes entre si
entre si

14
Ejemplos :
Cl
Cl Cl

Cl
Cl

Cl

o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

1,2-diclorobenceno 1,3- diclorobenceno 1,4-diclorobenceno

OH
CH3
NO2
p-nitrotolueno o-nitrofenol
4-nitrotolueno 2-nitrofenol

NO2
15
16
Propiedades Físicas
• Los compuestos aromáticos que contienen
un solo anillo generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos apolares
• Incoloros
• Los isómeros para tienen puntos de fusión
mas altos que los meta y orto
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Propiedades Químicas
NITRACIÓN

nitrobenceno

SULFONACION

Acido bencensulfonico

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HALOGENACION

FeCl3

BROMOBENCENO

FeCl3

CLOROBENCENO

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 ALQUILACIÓN
Reaccion Friedel-craft

GRUPO ALQUIL

+ CH3Cl CH3 + HCl

Al Cl3

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Ejercicio
Escriba la reacción entre el Benceno + CH3CH2Cl
USOS E IMPORTANCIA
 Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los
vegetales y animales, sin embargo estos son producidos por el
reino vegetal.

 El reino animal necesita compuesto aromáticos para su

metabolismo entre ellos los aminoácidos como fenilalanina y
tirosina , y las vitaminas como la K, riboflavina. Y los adquiere
por la alimentación.

 En general el benceno se utiliza como solvente y como material

para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en
la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos
desinfectantes , etc.

22
ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillos de
benceno que están unidos por un extremo
común (un enlace C-C). Por lo cual reciben este
nombre.
Los 3 mas comunes son:
 Naftaleno

 Antraceno

 Fenantreno

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 Sólido blanco y volatil se usa en forma
Naftaleno de bolas como repelente de la polilla e
insecticida para preservar prendas de
C10H8 lana y pieles
Sólido incoloro y cristalino a temperatura
Antraceno ambiente. Es insoluble en agua pero
soluble en benceno, utilizado en la
C14H10 síntesis de colorantes..
Fenantreno Sólido cristalino, muy soluble en éter y
benceno insoluble en agua. Provee el
C14H10 marco aromático en los esteroides

Es compuesto cancerígeno, se forma

cuando los compuestos orgánicos tienen
Benzopireno una combustión incompleta. Por ejemplo,
encuentra en el hollín de las chimeneas,
C20H12 en los filetes asados y en el humo de
cigarrillo.
 Número de Anillos Fusionados
1 2 3 4

Antraceno
C14H10
Criseno
Benceno Naftaleno
C18H12
C 6H6 C10H8

Fenantreno
C14H10

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 Los Compuestos homólogos más grandes se ha
demostrado que son cancerígenos y los
encontramos en la naturaleza. Probablemente se
forman como productos de la combustión natural e
industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos
homólogos se observan en el humo del tabaco.
Pireno, benzopireno, dibenzopireno.
PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

26
PULMONES DE UN FUMADOR

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 Derivados Halogenados
Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de
hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de
halógeno.
CLASIFICACIÓN
 Por el radical al que se unen

 Por el carbono al que se unen

 Por el halógeno unido al radical

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Por el radical al que se unen
Hidrocarburo Representación
sustituido Derivado Genereal

Alifático Haluro de Alquilo R-X

Ar –X

Aromático Haluro de Arilo X

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Por el carbono al que se unen
Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl

2o. CH3CHCH3
Cl
3o. CH3
CH3CCl
CH3

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Por el halógeno unido al radical:
Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

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NOMENCLATURA
Sistema Común:
Al nombre del halógeno se le agrega la terminación
“uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :

CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
Yoduro de isopropilo
I
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 Sistema UIQPA
REGLAS
La cadena se numera desde el extremo mas cercano al
halógeno.
Los átomos de halógeno se mencionan como
sustituyentes de la cadena.
Si hay varios sustituyentes se nombran en orden
alfabético.

33
Ejemplo :
1) CH3Cl
Br
2) CH3CH2CH2CHCHCH2Cl
CH3
3) CH2-CH2
F F
4) CH3-CH2-CH2-Cl

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Propiedades Físicas
 Cuanto más grande es el tamaño del átomo de
halógeno, mayor el punto de ebullición. El tamaño
de menor a mayor es, F, Cl, Br, I.

 Los halógenos de alquilo tienen cierto carácter polar

pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un
átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con
el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos
solubles en agua que los éteres o alcoholes con el
mismo número de carbonos.
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Usos de los Derivados
Halogenados
NOMBRE FORMULA USO

COROFORMO CHCl3 ANTIGUAMENTE SE USO

COMO
ANESTESICO

HALOTANO CF3CHClBr ANESTESICO

DDT
(DICLOROFENILTRICLOROETANO) PESTICIDA

DIBROMURO DE ETILENO BrCH2CH2Br FUMIGACIÓN Y TRATAMIENTO

DE
MADERA CON TERMITAS

TETRACLORURO DE ANTIGUAMENTE SE EMPLEO

CARBONO CCl4 COMO SOLVENTE EN LAS
LAVANDERIAS
37