QUIMICA ORGÂNICA

Profa. Otilia
Talidomida
O desenvolvimento da química orgânica começou com a queda do vitalismo

Vitalismo: compostos orgânicos eram somente aqueles provenientes de

organismos vivos
Compostos inorgânicos eram aqueles provenientes de fontes não vivas

Friedrich Wöhler descobriu em 1828 que o

composto orgânico UREIA (um constituinte
da urina) poderia ser produzido a partir da
evaporação de uma solução aquosa de um
composto inorgânico, o CIANATO DE
AMONIUM

Ureia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula (NH2)2CO, e

ponto de fusão de 132,7 °C. Tóxica, a ureia forma-se principalmente
no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor,
onde é encontrada abundantemente; constitui o principal produto terminal
do metabolismo proteico no ser humano e nos demais mamíferos
Apesar da queda do vitalismo na ciência, a palavra orgânica é utilizada até hoje
para denotar algo que é proveniente de organismos vivos.

Ex. Vitaminas orgânicas, fertilizantes orgânicos

 Estrutura atômica
Conceitos básicos sobre elementos químicos e sua estruturas
Compostos são constituídos de elementos combinados em diferentes
proporções
Os elementos são constituídos de átomos

Um átomo consiste de um núcleo denso positivamente carregado,

contendo prótons e nêutrons e nuvem circundante de elétrons
Próton: possui carga positiva
Elétron: possui carga negativa
Nêutron: eletricamente neutros

Elementos comuns em moléculas

orgânicas: C, H, O, N, P, F, Cl, Br, I

Cada elemento é caracterizado pelo seu número

atômico Z (igual ao número de prótons).

-1 gota de água tem ca de 6 seztilhões de átomos.

-Na extensão de 1mm cabem ca de 10 milhões de átomos em linha
- 1 átomo é ca de 10.000 a 100.000 x maior que seu núcleo.
Tabela periódica No. Atomico (Z)
Elétrons de valência

Sabemos que os elétrons que circundam o núcleo se encontram em camadas

de energia crescentes.
A camada de valência é a camada que o átomo utiliza para estabelecer
ligações químicas com outros átomos para formar os compostos.

O número de elétrons na camada de valência, chamados elétrons de

valência, é igual ao número do grupo do átomo.

Ex. C - grupo IVA; logo o carbono possui 4 elétrons de valência

O - grupo VIA; logo o oxigênio possui 6 elétrons de valência
Halogênios (F, Cl, Br, I) são do grupo VIIA

tetravalente divalente monovalente

Ligações carbono-carbono

Lig. simples Lig. dupla Lig. tripla

 Ligações químicas:
1916, N.G. Lewis (Univ. da Califórnia) e W. Kossel (Univ. de Munique)
Ligações Iônicas: formadas pela transferência de um ou mais elétrons
Ex. NaCl, IK, KCN

Ligações covalentes: formadas pelo compartilhamento de elétrons

Ex. H-H, H-Cl, H-O-H, CH4
A regra do octeto, configuração de um gás nobre
 A Tabela Periodica – elementos mais importantes

Eletronegatividade: medida da capacidade de um átomo em atrair elétrons

Ligações Iônicas: formadas pela transferência de um ou mais
elétrons
Ex. NaCl, FLi, IK, KCN

Li, Z = 3, 1s22s1 Li+ 1s2

F, Z = 9, 1s22s22p5 F- 1s22s22p6

Regra do octeto (gás nobre), configuração mais estável

Na Na+ + e´
Z = 11, 1s22s22p63s1 1s22s22p6

Cl + e´ Cl-
Z = 17, 1s22s22p63s23p5 1s22s22p63s23p6 Na+Cl-
Ligações covalentes: formadas pelo compartilhamento de elétrons
Ex. H2, Cl2, N2, CH4
Estruturas de Lewis

1.Mostram as ligações entre os átomos em uma molécula ou íon

utilizando apenas os elétrons de valência envolvidos
2.O número de elétrons de valência contribuinte é igual ao número de
seu grupo na Tabela Periódica
3.Se a estrutura é um íon (ânion), adicionamos um elétron para a carga
negativa. Se a estrutura é um íon positivo, subtraímos um elétron
4.Cada átomo deve adquirir a configuração de um gás nobre.

CH3F

C2H6

CH5N
Cargas Formais
Carga formal = No. de é valência - 1/2 do No. de é compartilhados – No.
de é não compartilhados

Ex. NH4+
 Exercício de classe: Atribua a carga formal apropriada

Carga formal = No. de é valência - 1/2 do No. de é compartilhados – No.

de é não compartilhados

CF (C) = 4-(1/2)6-0= +1
 Hibridação do carbono

-Princípio de Aufbau (Princípio da construção) - os orbitais são preenchidos de

forma que os de mais baixa energia sejam preenchidos primeiro,
-Princípio de Exclusão de Pauli – máximo de 2 elétrons podem ser colocados
em um orbital, mas com spins dos eletrons emparelhados,
-Regra de Hund – para orbitais de mesma energia, tais como p, adiciona-se um
eletron a cada orbital para depois adicionar o segundo elétron.
 HIDRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO SIMPLES CARBONO-HIDROGÊNIO - METANO

Energia 2p 2p
Est. Hibrido sp3
C, Z=6 2sp3
1s22s22p2 2s 2s

Est. Fundamental Est. Eletron. Maior Energia

-
4 +
 HIBRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO DUPLA – ETILENO,

Energia 2p 2p 2p

2sp2
2s 2s

Est. Fundamental Est. Eletron. Maior Energia

HIDRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO TRIPLA - ACETILENO

Energia 2p 2p 2p

2sp Est. Hibrido sp

2s 2s

Est. Fundamental Est. Eletron. Maior Energia

HIDRIDIZAÇÃO E LIGAÇÃO SIMPLES – FORMAÇÃO DA LIGAÇÃO
SIGMA (α) CARBONO-CARBONO PARA A MOLÉCULA DO ETANO
GEOMETRIA MOLECULAR: Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons na
Camada de Valência (RPECV)

1. Considere o átomo central,

2. Considere todos os pares de
életrons, ligados e não-ligados,
3. Pares de elétrons se repelem.
A repulsão entre os pares de Água: Angular
elétrons isolados é geralmente
maior.
4. A geometria da molécula
envolve todos os pares de
elétrons, ligantes e isolados.
Considere a posição dos
núcleos. Amônia: Piramidal trigonal

Metano: Tetraédrica Trifluoreto de boro: Trigonal plana

 PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR

Compostos iônicos: Forças íon-íon

O ponto de fusão de uma As forças íon-íon que

substância é a temperatura mantém os íons unidos
na qual existe um equilíbrio são forças eletrostáticas
entre o estado cristalino bem que agem sobre os íons
ordenado e o estado líquido, positivos e negativos
mais aleatório.

Forças intermoleculares (Van der Waals)

- Dipolo-dipolo induzida = forças de London ou forças de dispersão

- Dipolo-dipolo permanente
- Ligações de hidrogênio
- Dipolo-dipolo induzida = forças de London ou forças de dispersão

- Dipolo-dipolo permanente

-Ligações de hidrogênio
 CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3CCH3
CH3 CH3
o
pe 36 C pe 28 oC
pe 9,5 oC
CH3
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHOH CH3 COH
OH CH3 CH3
pe 117 oC
pe 100 oC pe 107 oC pe 85 oC

CH3 CH3
CH3CH2N CH3CH2CH
CH3 CH3
pe 37,5 oC pe 28 oC

CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3 CH3CH2CH3

pe 98 oC pe 8 oC pe - 45 oC
 H 2O H2S
pe 100 oC pe -62 oC N N
CH3OH CH3SH H CH3
pe 66 oC pe 6 oC
pe 100 oC pe 79 oC
CH3OCH3 CH3SCH3
pe -24 oC pe 38 oC

....... HOCH2CH2CH2CH2CH2OH ........ CH3CH2 CH2CH3

CH CH
O O
o
pe 238 C H H

A etanolamina, pode formar ligações intramoleculares de 2 pe 188 oC

maneiras. Qual o mais importante destes arranjos?
H
O O
CH2 CH2
H H
CH2 CH2
NH2 N
H
As forças intermoleculares são fundamentais no processo das solubilidades

No processo de dissolução, a energia deve ser fornecida para que as

moléculas se separem umas das outras

A energia necessária para superar a energia de formação e de atrações

intermoleculares ou interiônicas é proveniente da formação de novas forças
atrativas entre o soluto e o solvente.

Solventes polares dissolvem os compostos

iônicos através da hidratação ou solvatação.
A presença de um grupo hidrofóbico e de um grupo hidrofílico
são componentes essenciais de sabões e detergentes.
Entendendo as
estruturas de
ressonancia
Teoria da ressonância:

1.Estruturas de ressonância, não tem existencia real por si só, uma vez que
não podem ser isoladas.

2.Ao escrever as estruturas de ressonância só é permitido mover os elétrons.

As posições dos átomos devem ser mantidas.

1. Todas devem ser estruturas corretas de Lewis, representando as cargas.

2. Se as estruturas de ressonância são equivalentes, a estabilização é maior.

Como decidir se uma estrutura de ressonância é mais estável que a outra?

1.Quanto mais ligações covalentes uma estrutura possui, mais estável ela será;

2.A separação de cargas diminui a estabilidade;

3.As estruturas nas quais todos os átomos possuem suas camadas de valência
completa são especialmente estáveis.
Escrevendo estruturas de ressonância:

OH C N N

CH3
O NH2
N
CH3
O2 N

OH O

O
O O
H
Efeitos INDUTIVO e de HIPERCONJUGAÇÃO:

Efeito indutivo: Resulta quando átomos de eletronegatividade

diferentes se ligam. Haverá um fluxo de elétrons em direção .

H H

CH3 H
C
CH3

Efeito de hiperconjugação:
+
H H _ H _
H C CH CH2 H C CH CH2 +
H C CH CH2
H H H
Efeito de hiperconjugação por sacrifício. Uma ligação covalente a menos
H +
+
H H
H C CH2 +
H C CH2 H C CH2
H H H
Efeito de hiperconjugação isovalente. Mesmo número de ligação covalente
 COMPOSTOS AROMÁTICOS

N
Benzeno Naftaleno H Pirrol

Apesar do benzo[a]pireno ser um dos compostos carcinogênicos mais

potentes, sabe-se, hoje, que os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos são
convertidos, durante as biotransformações que ocorrem nos organismos
vivos, em compostos que são os reais causadores de câncer.

O
Oxid.
fígado
HO
OH
benzo[a]pireno
(carcinógeno) 7,8-dihidroxi-9,10-epoxi-7,8,9,10-
tetrahidro benzo[a]pireno (cancerígeno)
o benzepireno é liberado na combustão da hulha e do tabaco,
sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro, ele está
associado à ocorrência de câncer de pulmão, de laringe e de
boca em fumantes. Ele também é provavelmente o causador do
câncer de bexiga e de pâncreas nessas pessoas.
o benzopireno se encontra em carnes
muito grelhadas sobre carvão
(assadas na brasa em churrascos ) e em
peixes defumados, onde ocorre uma
combustão incompleta de material
orgânico, ou seja, a queima do carvão e
a queima da própria carne geram
benzopireno e outros HPA’s.
A estrutura do benzeno

a) Seis átomo de carbono hibridizados sp2 se uniram em um anel.

Cada carbono tem orbital p não hibridizado.

b) Representação estabilizada da forma contida em a.

c) Sobreposição dos orbitais p em torno do anel.

Um único comprimento de ligação,

devido a deslocalização de elétrons
 Critérios para um composto ser AROMÁTICO

1.Ser cíclica
2.Planar 4n + 2 = 6
3.Conjugada (estabilidade pela deslocalização 4n = 4
de elétrons). N=1
4.Atender a regra de Hückel Benzeno é aromático
4n + 2 elétrons  = número inteiro

Método do polígono e circulo

Diagrama de energia dos orbitais moleculares  baseado na

regra de Hückel
ANULENOS:Designação dada aos monocíclicos representados por estruturas
contendo ligações duplas e simples alternadas
ANTI-AROMÁTICO
4n = No. Elétrons 
n = número inteiro

4n = 4
n = 4/4
n=1
Planar, n = numero inteiro

4n = 8
n = 8/2
n=2
Não é aromático, visto
que não segue a regra
4n + 2 e não é planar
Íons aromáticos:
Ciclopentadieno 4n + 2 = 6
n = 4/2
n=1
Cátion cicloheptatrienila = Ion tropílio

4n + 2= 6
n = 4/2
n=2
Compostos aromáticos heterocíclos
Exemplos de compostos aromáticos de
importância biológica
Representação das moléculas
Pontos Condensada

Traço Bastão
Bola e vareta
FORMULAS TRIDIMENSIONAOS