Laboratorio N°3

Laboratorio de
Química Orgánica II
Auxiliar: Angel
Maldonado Montaño

Acido Benzoico
 Fecha inicio: 21/08/2023
Acido Benzoico Fecha final: ….

Resumen

La oxidación del alquil benceno mas simple (tolueno)

nos da como producto el acido benzoico, esto es
posible a través de un agente oxidante fuerte como lo
es el permanganato de potasio, dicromato de potasio
en un medio alcalino y en condiciones vigorosas de
temperatura.
Reacción
Reacciones

La reacción de Cannizzaro ocurre por la adición nucleofílica del OH a un aldehído para dar un intermediario
tetraédrico, el cual expulsa el ion hidruro como un grupo saliente y, por lo tanto, se oxida. Una segunda
molécula del aldehído acepta el ion hidruro en otro paso de adición nucleofílica y, por lo tanto, se reduce.
Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico más ácido benzoico cuando se calienta con NaOH
acuoso.
Propiedades Físicas y Químicas
de las Sustancias

Punto de Punto de Solubilidad en Tipo de

Compuesto Fórmula fusión (°C) ebullición (°C) agua (g/L) reacción Estado a 25°C

Sustitución
Tolueno C6H5CH3 -95 111 0.47 electrofílica Líquido
aromática

Desprotonaci
Ácido ón,
benzoico C6H5COOH 122 249 3.4 esterificación, Sólido
halogenación

Oxidación,
Benzaldehído C6H5CHO -26 178 0.5 reducción, Líquido
condensación
Objetivo

Sintetizar acido benzoico a través de la reacción de oxidación de tolueno.

Síntesis de
Diagrama de Flujo acido
del Procedimiento benzoico

añadir Mezclar en añadir Diluir

un matraz permanganato
tolueno
redondo de potasio en
agua
Reflujo 4
horas
diOxido de Filtrar en
Filtrar en Separar las
manganeso embudo
embudo dos fases
decantación

Recristalizar
Filtrar Acidificar con HCl
en agua

Guardar En
frasco
Esquema del
Procedimiento
Identificación

El equivalente de neutralización es una

Qué es el equivalente de neutralización medida que indica la cantidad de
sustancia que puede actuar como ácido
Acidez del acido benzoico o base en una reacción de
Los ácidos benzoicos sustituidos neutralización. Se calcula dividiendo el
muestrantendencias similares en acidez, con peso molecular de la sustancia entre el
grupos atractores de densidad número de hidrógenos ácidos o básicos
electrónicapotenciando la fuerza del ácido y que posee
grupos donadores de densidad
electrónicadisminuyéndola Qué es el equivalente de neutralización
Observaciones
- Observar cambios de color, olor , precipitado, generación de gases y cualquier otro
fenómeno físico en la reacción.
- Observar las propiedades físicas como punto de fusión, ebullición, solubilidad, forma de
precipitado y otros.
- Observar Reacciones Características de identificación
- Observar Por Cromatografía en capa fina

Conclusiones
- Acerca de la obtención del producto sintetizado y el rendimiento del mismo
Bibliografia
- iosrjournals.org/iosr-jac/papers/vol7-is...sion-1/D07611627.pdf
- OBTENIENDO ÁCIDO BENZOICO – YouTube

- Alejandro Dominguez Química Orgânica Experimental Limusa Mexico Pag 82-85

- Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998). Química orgánica (5a ed.). Addison-Wesley
Interamericana Pag 660 y 810
- McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.). Cengager Learning Editores. Pag 750
 
Síntesis de ácido benzoico
 
1. Escriba la ecuación de oxidación del tolueno a acido benzoico
2. Realice un diagrama del procedimiento de la oxidación de tolueno para la
obtención de ácido benzoico
3. ¿Mencione otro método para la obtención del acido benzoico?
4. Escriba la reacción de Cannizzaro para la reacción de benzaldehído y hidróxido de
sodio, indicando los productos que obtendrá.
5. ¿Cómo sabrá que obtuvo el producto deseado?
6. Como limpiaría el residuo de dióxido de manganeso en la oxidación del tolueno?
7. Iguale la reacción entre acido clorhidrico y dióxido de manganeso
8. ¿En qué solvente se puede recristalizar el ácido benzoico y por qué?
9. Cual es el punto de fusión del acido benzoico y que forma tienen sus cristales
10. ¿A qué se debe el bajo rendimiento de la síntesis del ácido benzoico?
11. ¿Qué es el equivalente de neutralización?