SON COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE SE CONSIDERAN COMO

DERIVADOS DEL AMONÍACO Y RESULTAN DE LA SUSTITUCIÓN DE

LOS HIDRÓGENOS DE LA MOLÉCULA . SEGÚN SE SUSTITUYAN UNO,
DOS O TRES HIDRÓGENOS, LAS AMINAS SERÁN PRIMARIOS,
SECUNDARIOS O TERCIARIOS, RESPECTIVAMENTE.
Grupo funcional -NH2

Suffijo -amina

Prefijo Amino

Posición en la Cadena Cualquiera

Fórmula General CnH2n+3N

 Las aminas son compuestos muy polares.

 Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de

hidrógeno.

 Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de

hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno .

 Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición

menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los
éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos
que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares
semejantes.
 EL GRUPO FUNCIONAL CARACTERÍSTICO DE LAS AMINAS SE
DENOMINA “GRUPO AMINO” Y SE ESCRIBE COMO -NH2 , ASÍ, LAS
AMINAS SE CLASIFICAN EN PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y
TERCIARIAS DE ACUERDO CON EL NÚMERO DE GRUPOS
ORGÁNICOS ENLAZADOS AL NITRÓGENO.
 GAS FORMADO POR LA COMBINACIÓN DE UN ÁTOMO DE
NITRÓGENO Y TRES DE HIDRÓGENO. ES INCOLORO, MÁS
LIGERO QUE EL AIRE, TIENE UN OLOR DESAGRADABLE
QUE IRRITA LOS OJOS Y LAS VÍAS RESPIRATORIAS. TIENE
UN SABOR CÁUSTICO.
 se forman por condensación de la hidroxilamina (cero
grupo alquilo) con una cetona o un aldehído seguida de
la reducción de la oxima. La mayor parte de las oximas
son compuestos estables que se aíslan fácilmente se
reduce mediante reducción catalitica con hidruro de litio
y aluminio o con cianobrorhiduro de sodio (NaBH3CN ) .
 LA CONDENSACIÓN DE UNA CETONA O UN
ALDEHÍDO CON UNA AMINA PRIMARIA
FORMA UNA IMINA N - SUSTITUIDA (BASE DE
SCHIFF). LA REDUCCIÓN DE ESTA IMINA
PRODUCE UNA AMINA SECUNDARIA.
 La condensación de una cetona o un aldehído con una
amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales
son frecuencia inestable y por o mismo no se aíslan. Un
agente reductor en la solución reduce la sal de iminio,
pero no se reduce el grupo carbonilo de la cetona o
aldehído. El cianoborohidrodruro de sodio (Na BH3CN)
trabaja bien en esta reducción, por que es menos
reactivo que el borohidroburo de sodio, y no reduce al
grupo carbonilo.
 LAS AMINAS SON COMPUESTOS INCOLOROS QUE SE OXIDAN CON
FACILIDAD LO QUE PERMITE QUE SE ENCUENTREN COMO COMPUESTOS
COLOREADOS. LOS PRIMEROS MIEMBROS DE ESTA SERIE SON GASES CON
OLOR SIMILAR AL AMONÍACO. AMEDIDA QUE AUMENTA EL NÚMERO DE
ÁTOMOS DE CARBONO EN LA MOLÉCULA, EL OLOR SE HACE SIMILAR AL
DEL PESCADO. LAS AMINASAROMÁTICAS SON MUY TÓXICAS SE ABSORBEN
A TRAVÉS DE LA PIEL.

Amina secundaria Amina terciaria

aromática aromática
 LAS AMINAS PRIMARIAS Y SECUNDARIAS SON
COMPUESTOS POLARES, CAPACES DE FORMAR PUENTES
DE HIDRÓGENO ENTRE SÍ Y CON EL AGUA, ESTO LAS
HACE SOLUBLES EN ELLA. LA SOLUBILIDAD DISMINUYE
EN LAS MOLÉCULAS CON MÁS DE 6 ÁTOMOS DE
CARBONO Y EN LAS QUE POSEEN EL ANILLO
AROMÁTICO.
 El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las
aminas
Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

 1.1. SE IDENTIFICA LA CADENA PRINCIPAL QUE TENGA
EL GRUPO AMINO Y SE ENUMERA POR EL CARBONO AL
CUAL SE ENCUENTRA UNIDO EL GRUPO AMINO. SI
EXISTE 2 GRUPOS AMINOS VER LA MENOR POSICIÓN DE
LOS SUSTITUYENTES Y NOMBRARLOS EN ORDEN
ALFABÉTICO CON LA PALABRA AMINA
 1.2. CUANDO HAY RADICALES SUSTITUYENDO
AL HIDRÓGENO DEL GRUPO AMINO, SE UTILIZA
LA LETRA N (MAYÚSCULA) POR CADA
SUSTITUYENTE Y SE PROCEDE A NOMBRAR AL
COMPUESTO
 1.3. Si el grupo amino se encuentra como
sustituyente de otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en
una cadena se utiliza los prefijos como
(amino, metilamino, aminometil). El grupo
amino debe quedar en la menor posición.
 FORMEN PARTE DE LA
CADENA PRINCIPAL SE
ENUMERA NORMALMENTE
VIENDO QUE SU POSICIÓN
SEA LA MAS BAJA POSIBLE Y
NOMBRA CON EL VOCABLO
AZA
 H2 /
R NO2 CATAL. R NH2

R NO2 R NH2 metal = Zn, Fe ó Sn

H
metal
O OCH O OCH
C C
3 3

H2
Ni
NO2 NH
2
 Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina
formada puede volver a reaccionar con el haluro de
alquilo, lo cual se evita añadiendo un exceso de
amoniaco o de amina.

R CH2 + H
R CH2 X NH3 (en+
X
exceso) NH2
H3C CH2 Cl NH2(en H3C CH2
+ HC
exceso) NH CH3
3
 CONSISTE EN REDUCIR LOS COMPUESTOS QUE
RESULTAN DE LA CONDENSACIÓN DE CETONAS O
ALDEHÍDOS CON DERIVADOS NITROGENADOS.
O NH
N
R C R + H2N H NaBH3C 2
OH R R
´ N H2
OH /Ni CH ´
O R CN R´ NH
H oxima LiAlH R1
+ R
R C R´ H2 N 1 R
4
R R1 CH R´

R1 N C
O R2 R1 N R2
+
H RR2 R´ imina NaBH3C
1 R C
R C R´ HN R N R´
C H
 ESTE PROCEDIMIENTO TIENE BUEN RENDIMIENTO EN LA
SÍNTESIS DE AMINAS PRIMARIAS.

LiAlH
R C N R CH2
4
H2 / NH2
R C N R
Ni
CH2
NH2
 Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos
que la amida de la que deriva.

R C X2/
R N
NH2 NaOH
H2
O Br
H3 CH2 N H3 C CH2 2
C C H2 NaO
2
NH
H
 NaNO2 R N N Cl
R NH2
HCl sal de diazonio
amina 1ª
NH2 Cl
N N

NaNO2
HCl

OCH OCH
3 3
Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias
y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de
diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se
descomponen.
 NaN R–-N---- N=
R NH R1
O
H2 O
amina Cl R1
2ª N-NITROSOAMINAS

R R2
2 NaN
R N R1
O
HC2
amina R N N
l
3ª
O R1

sal de N-
 Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto
nitrosoamonio
de partida para la obtención de diferentes
compuestos reemplazando el grupo diazonio por
otros grupos funcionales.
 H2SO4
Ar N N Cl Ar OH + N2
H2O
feno
l
NH N N Cl OH
2

NaNO H2SO4
2HC H2O
l
OCH OCH OCH
3 3 3
 EN ESTE REACCIÓN SE REEMPLAZA EL GRUPO
DIAZONIO POR LOS GRUPOS HALÓGENO (F,CL, BR Y I) Y EL
GRUPOS CIANO(- CN).
+ N2
Ar N CuX
N Cl Ar X
(X = Cl,
Br)
NH2 N N
Br
Cl
NaNO2 CuBr
HC
l

OCH3 OCH3 OCH3

CuCN
Ar N N Cl + N2
Ar CN

NH2 N N Cl C N

NaNO2 CuCN
HC
l

OCH3 OCH3 OCH3

 HBF
C A F + N
Ar N N 4
l r 2

NH F
N N
2
Cl
NaNO HBF
2HC 4
l
OCH OCH OCH
3 3 3
 Na
Ar N N Cl I
+ N2
Ar I
NH N N Cl I
2

NaNO CuC
2HC N
l
OCH OCH OCH
3 3 3
 LAS AMINAS TETRA SUSTITUIDAS O SALES DE AMONIO
CUATERNARIO QUE TIENEN EN SU ESTRUCTURA UNA O
DOS CADENAS HIDROCARBONADAS LARGAS TIENEN
PROPIEDADES TENSOACTIVAS.

N(CH 3)3 Cl
+
 Debido a su poder antiséptico, bactericida y
alguicida (inhiben el crecimiento de organismos
monocelulares como las bacterias y las algas). Las
moléculas se orientan en la interfase entre la
membrana bacteriana y el agua o el aire, formando
una película cerrada que impide la respiración del
organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos
usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son
útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas,
piscinas y material sanitario.
 En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados
para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie
metálica se debe a que se unen a la superficie metálica
por la parte polar formando una capa protectora
hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa
es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque
al metal.
 PARA SEPARAR MINERALES VALIOSOS DE SU GANGA,
PORQUE SE ADSORBEN SOBRE LAS PARTÍCULAS
CARGADAS NEGATIVAMENTE.
 Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica
formando una capa hidrófoba que impide su adherencia
al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos
utilizados con este fin incluyen dos cadenas
hidrocarbonadas largas en la molécula.
[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br
 SON PRODUCTOS INDUSTRIALES MUY VALIOSOS QUE SE
UTILIZAN, POR SU CARÁCTER BÁSICO, PARA PURIFICAR
GASES INDUSTRIALES (CO2, SO2, SO3, SH2) AL CIRCULAR
A TRAVÉS DE UNA TORRE DE ABSORCIÓN.
Materia básica para la fabricación
de:
 poliuretanos
 antioxidantes y aceleradores para el
caucho
 colorantes
 medicamentos y
 plaguicidas
Las aminas aromáticas primarias se utilizan como
material que comienza para la fabricación de
tintes azo. Reacciona con (III) el ácido nítrico a la
sal del diazonium de la forma, que puede
experimentar la reacción del acoplador para
formar el compuesto del azo. Como azo-
compone esté altamente - coloreado, son
ampliamente utilizados en industrias que tiñen,
por ejemplo:
 Naranja metílica
 Marrón directo 138
 Amarillo de la puesta del sol FCF
 Ponceau
 Chlorpheniramine es un antihistamínico que ayuda a relevar los
desórdenes alérgicos debido al frío, a la fiebre del heno, a la
piel itchy, a las mordeduras del insecto y a las picaduras.
 Chlorpromazine es un tranquilizante que da un sedativo sin
inducir sueño. Se utiliza para relevar ansiedad, el entusiasmo,
el restlessness o aún el desorden mental.
 Efedrina y Phenylephrine, como clorhidratos de la amina,
se utilizan como decongestants.
 Anfetamina, Methamphetamine, y Methcathinone son las
aminas que son enumeradas como sustancias controladas
por DEA.
 Amitriptyline, Imipramine, Lofepramine y Clomipramine
sea antidepresivos tricíclicos y aminas terciarias
 Nortriptyline, Desipramine, y Amoxapine son los
antidepresivos tricíclicos y las aminas secundarias
 (El tricylics es agrupado por la naturaleza del grupo final de
la
amina en la cadena lateral.)
 Acuoso monoethanolamine(MEA), diglycolamine
(DGA), diethanolamine (DEA), diisopropanolamine
(DIPA) y methyldiethanolamine (MDEA) sea
ampliamente utilizado industrial para quitar bióxido de
carbono (CO2) y sulfuro del hidrógeno (H2S) de
corrientes del gas natural y de corrientes de proceso
de la refinería. Pueden también ser utilizados para
quitar el CO 2 de los gas de combustión/de los humos
y puede tener potencial para la disminución de los
gases del invernadero.
NOMBRAR LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS
 DIBUJA LA ESTRUCTURA DE
LAS SIGUIENTES AMINAS

a) Bencilamina

b) Difenilamina

c) N,N-Dimetilpentan-1-amina

d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina

e) N-Metilciclohexanamina
 Grupo funcional: amina
2. Sustituyentes: metilo
3. Nombre: Metilamina

1. Grupo funcional: amina

2. Sustituyentes: 2 metilos
3. Nombre: Dimetilamina

1. Grupo funcional: amina

2. Sustituyentes: 3 metilos
3. Nombre: Trimetilamina

1. Grupo funcional: amina

2. Sustituyentes: metilo, etilo y propilo
3. Nombre: Etilmetilpropilamina

1. Grupo funcional: amina

2. Sustituyentes: ciclopentilo
3. Nombre: Ciclopentilamina

1. Grupo funcional: amina

2. Cadena principal: cinco carbonos (pentano)
3. Sustituyentes: metilo en 3
4. Nombre: 3-Metilpentan-2-amina