ĐỀ 12

n-Octacosanoic acid

● Nhóm 1:
Mai Nhất Quang - 20146013
Trương Nhật Minh – 20146008
Trác Gia Hỷ - 20146032
 3

HỢP CHẤT F9
❖ Cô lập từ phân đoạn A2.5 (10 mg)
❖ Hợp chất bột, màu trắng ngà
28 27 4 3 2 1
CH3 – CH2 – (CH2)22 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

n–Octacosanoic acid (F9)

Cao A F9

chloroform : methanol (95:5)

 Phổ HR–ESI–MS của hợp chất F9

CH3–(CH2)n–COOH = 424

 15 + 14n + 45 = 424 28 x 12.000000 = 336.000000

56 x 1.007825 = 56.438200
Vậy n = 26
2 x 15.994915 = 31.989830
Cộng = 424.428030
[M‒H]‒ = 424.428030 - 1.007825 = 423.4202050
So với 0.005 amu là lớn hơn
(vì |423.4202050– 423.4338| = 0.013595 > 0,005)
Vậy có chấp nhận được không ?
KHÔNG CHẤP NHẬN ĐƯỢC

Cách khắc phục ?

 Phổ 1H–NMR của hợp chất F9

CH3 – CH2 – (CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

28 27 5-26 4 3 2 1
2 28
3
28

2 4-27

-OH
3

Dung môi CDCl3

 Phổ 13C–NMR của hợp chất F9

4-25

CH3 – CH2 – (CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – COOH 2

28 27 5-26 4 3 2 1
26

3 28

Dung môi CDCl3 (77.0 ppm)

27

1
 Phổ HSQC của hợp chất F9
28
4-27
2 3

28
H28/C28

27 H27/C27
26
4-25
H4-25/C4-25
3
2
H2/C2

CH3 – CH2 – (CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

 Phổ HMBC của hợp chất F9
28

2
3

28 H28/C27
27
H3/C4
26
4-25
3 2 H2/C4 H3/C2 H4/C5

Dung môi CDCl3

(77.0 ppm)

CH3 – CH2 – (CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

H2/C1
1 H3/C1
 So sánh số liệu phổ NMR của F9 với n-octacosanoic acid[13]

No F9 (CDCl3) n-Octacosanoic acid (CDCl3)

δH, J (Hz) δC HMBC δH, J (Hz) δC

( H & 13C)
1

1 179,09 - 176.2
179,09; 31,68; 2.27 (1H, d, 7.6)
2 2.36(2H,t,7.5) 33,68 34.0
29,44 2.25 (1H, d, 7.6)
33,68; 179,00; 1.63 (1H, dd, 7.2, 6.8)
3 1,636(2H,m) 31,68 31.7
29,44 1.59 (1H, dd, 7.6, 7.2)
27 1,23 (2H,m) 22,44 13,85 - 22.5
28 0,880 (3H,t,7.0) 13,85 22,44 0.87 (3H, t, 6.4) 13.9

So sánh số liệu phổ NMR của F9 với tài liệu tham khảo thấy có sự tương đồng.
Vậy đề nghị F9 là: CH3 – CH2 – (CH2)22 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

[13]. Rosina Khan, Zakia Khanam, Asad U. Khan. Isolation and characterization of n-octacosanoic acid from Viburnum foetens:
a novel antibiofilm agent against Streptococcus mutans. Med. Chem. Res., 21, 1411–1417 (2012).