ALDEHID DAN KETON

Disusun oleh:
ADRIANA
Contoh senyawa-senyawa karbonil
penting
O OH
H C
O O
N C O O
H3C C OH C
CH3
Asam asetat HO CH3
(asam cuka) Asetaminofen Asam asetil salisilat
(analgesik, antipiretik)
(analgesik, antipiretik)

O H2
H
C O C
C )
n
O H2
( O

Retinal C
Dakron
O (suatu polimer
sintetik)

2
Contoh senyawa-senyawa karbonil
penting
O
O
O
O O OH CH
NH O H C

O OH

OH O HO C
H
HO O H
O
O H CH
C2OH
O OH
Paklitaksel (Taxol)
(anti kanker yang kuat) Glukosa
H C
OH

3
Jenis-jenis senyawa karbonil
O O O

R C H R C R' C
R
Aldehid Keto O
a n
H
O
O O Asam O
R C X karboks
X = halogen R C O C R' ilatR C O R'
Halida asam Anhidrida asam Ester
(Asil halida)

O O
O
C C C N
C C O R N

Lakton Laktam
Amida (amida siklik)
(ester siklik)
4
Rumus Umum Aldehida
dan Keton

O O
atau RCHO atau RCOR'
R C H R C R'

R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril

aldehida keton

5
Tata Nama IUPAC untuk
Aldehida
 Nama aldehida diturunkan dari nama alkana
induknya dengan mengubah huruf akhir –a
menjadi –al.
 Atom karbon pada –CHO diberi nomor 1,
tetapi nomor tidak perlu dicantumkan.

O
O O
CH3CHCH
CH3CH CH3CH CHCH
Cl
etanal 2-butenal
2-
kloropropanal
6
Tata Nama IUPAC untuk Keton

 Nama keton diturunkan dari alkana induknya,

huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu
digunakan nomor.

O O O
O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2CCH3

sikloheksanon 2-pentanon 2,4-pentanadion

7
Nama Trivial
 Aldehida: diberi nama menurut nama trivial
asam karboksilat induknya dengan mengubah
imbuhan asam –oat atau asam  at menjadi
akhiran –aldehida.
 Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada
karbonil dinamai, kemudian ditambah kata
keton. Kecuali: aseton.
 Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan
huruf
Yunani.

8
Nama IUPAC vs. Nama Trivial

9
 Beberapa Contoh Keton
No. Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Senyawa
1 C 3 H 6O CH3-CO-CH3 Aseton
2 C 4H 8 O CH3-CO-CH2-CH3 Metil etil keton
3 C5H10O CH3-CH2-CO-CH2-CH3 Dietil keton

Pemberian nama aldehida dan keton secara IUPAC adalah berdasarkan nama alkana.
Pada aldehida akhiran a diganti menjadi al, sedangkan pada keton akhiran a diganti
menjadi akhiran on.
Rantai induk aldehida ataupun keton adalah rantai C terpanjang yang mengandung
gugus aldehida dan keton.
 Rantai alkil atau gugus atom lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai
cabang.
: 2-metil-1-butanal
: etanal
Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom C
pada gugus keton mempunyai nomor terkecil.

propanon 3-pentanon 2,4-dimetil-3-pentanon

 Aldehid Keton

H-CO-H : formaldehida CH3-CO-CH2-CH3 : metiletilketon

CH3-CHO : asetaldehida CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : metilpropilketon

CH3-CH2-CHO : propionaldehida
Isomer pada Aldehida dan Keton
a. Isomer Rangka

Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang
memiliki empat atom karbon (C4H8O).

: 2-metilpropanal (isobutanal)
butanal

Isomer heksanon (keton)

2-heksanon (metil butil keton)

3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)

3-heksanon (etil propil keton)

 b. Isomer Fungsi

Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus

fungsi berbeda.
Contoh:
C5H10O sebagai aldehida: C5H10O sebagai keton:
 pentanal  2-pentanon
 2-metilbutanal  3-pentanon
 3-metil butanal  3-metil-2-butanon
 2,2-dimetil propanal
Sifat-Sifat Aldehida dan
Keton
1. Wujud
 Pada T standar, metanal berwujud
3. Kelarutan
 Kelarutan aldehida dan keton yang
gas yang baunya tidak enak. ber-Mr rendah dalam air hampir
 Suku-suku lain berwujud cair, da
sama dengan kelarutan alkohol,
makin panjang rantai karbon,
baunya makin harum seperti buah. karena aldehida dan keton dapat
 Sifat Keton hampir mirip dengan membentuk ikatan hidrogen
aldehida untuk molekul yang dengan atom hidrogen dari alkohol.
bersesuaian.
4. Daya Hantar Listrik
2. Titik Didih dan Titik Leleh  Aldehida dan keton merupakan
 Aldehida dan keton mempunyai Td
senyawa nonelektrolit.
dan Tl lebih rendah dibandingkan
alkohol yang jumlah atom C nya
sama. Hal itu karena tidak adanya
ikatan hidrogen. Besarnya di antara
senyawa yang berikatan H dengan
senyawa nonpolar.
1. Ikatan
 Aldehida dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat
pada atom elektronegatif sehingga
antarmolekulnya tidak terdapat
ikatan hidrogen, tetapi dapat
membentuk ikatan H dengan
molekul air.
2. Kepolaran
 Aldehida dan keton merupakan
senyawa polar
3. Kereaktifan
 Aldehida lebih reaktif daripada
keton. Hal itu terlihat dari sifat
reduktor kuat yang dimiliki oleh
aldehida. Keton merupakan
reduktor yang sangat lemah.

 Aldehida dan keton bersifat polar

sehingga dapat membentuk gaya
elektrostatik yang relatif kuat
antarmolekulnya.
δ+
δ+ δ-
δ-
Reaksi-Reaksi Aldehida dan
Keton
1) Adisi Hidrogen
3) Adisi Hidrosianida

Hidroksi
Pt/Ni
+ HCN → karbonitril
R-CHO + H2 → R-CH2-OH Aldehida hidrosianida
sianohidrol
Aldehida Alkohol primer

+ HCN → Suatu
→ sianohidrin
Keton Alkohol sekunder Keton hidrosianida

2) Adisi Natrium Bisulfit

+ NaHSO3 →
Aldehida Natrium
bisulfit
Kristal sukar larut
+ NaHSO3 →
Keton Natrium bisulfit
4) Adisi Alkil Magnesium Halogen

+ R’-MgI → →
Aldehida Alkil magnesium Alkohol sekunder
halogen

+ R”-MgBr → →
Keton Alkohol tersier

5) Adisi Amonia

+ NH3 → Aldehida
amonia
Aldehida
 Catatan:
Keton tidak dapat dioksidasi dengan
oksidator lemah seperti
1) Oksidasi dengan Oksidator Kuat pereaksiFehling dan pereaksi Tollens.
[O] Jika keton dioksidasi paksa, maka
R-CO-H R- CO-OH keton akan pecah menjadi 2 macam
Aldehida → Asam karboksilat
asam karboksilat yang jumlah atom C-
nya masing-masing lebih sedikit
2) Oksidasi dengan Pereaksi daripada keton semula.
Tollens
(Oksidator Lemah)
R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s) Contoh:
Aldehida Pereaksi Asam karboksilat Cermin CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Tollen perak
s [O]
3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling
CH3-COOH
R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s)
Aldehida Pereaksi
+
Asam karboksilat Tembaga CH3-CH 2-
Fehling oksida (merah
bata) COOH
 [O] [O]
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
Alkohol primer Aldehida Asam karboksilat

 Kompleks krom-piridin dapat mengubah alkohol menjadi aldehida

Cr2O3
R-CH2OH → R-CHO
Piridina
Alkohol Aldehida

 Keton dapat dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder. Biasanya dilakukan

dalam suasana asam karena dalam suasana basa keton dapat beroksidasi
lebih lanjut.
H2CrO4
CH3(CH2) 5CH(OH)CH3 → CH3(CH2)5COCH3
2-oktanol H+
2-oktanon
Kegunaan Aldehida dan
Keton
1. Metanal (formaldehida)
Diperoleh dengan mengoksidasi metanol oleh O2 dari udara dengan katalis Cu.

 Larutan aldehida dengan kadar 30-40% (formalin) untuk mengeraskan protein

sehingga menjadi kenyal. Formalin biasa dipakai untuk mengawetkan
preparat- preparat anatomi, mengawetkan mayat, tetapi tidak boleh untuk
mengawetkan makanan.

 Sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar sintetis, dan
bahan berbagai jenis plastik termostat (tidak meleleh pada pemanasan)

2. Propanon (aseton)
Dibuat dari distilasi kering kalsium asetat.

 Propanon sering digunakan sebagai pelarut senyawa organik, seperti lilin,

cat, plastik, dan obat-obatan.
 Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan iodoform.